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CH631869A5 - Storage-stable mixture which, upon dissolution in water, gives a solution with good antimicrobial activity - Google Patents

Storage-stable mixture which, upon dissolution in water, gives a solution with good antimicrobial activity Download PDF

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Publication number
CH631869A5
CH631869A5 CH1388277A CH1388277A CH631869A5 CH 631869 A5 CH631869 A5 CH 631869A5 CH 1388277 A CH1388277 A CH 1388277A CH 1388277 A CH1388277 A CH 1388277A CH 631869 A5 CH631869 A5 CH 631869A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
acid
alkali
water
solution
dissolution
Prior art date
Application number
CH1388277A
Other languages
German (de)
Inventor
Heinz Dr Eggensperger
Wolfgang Dr Beilfuss
Helmut Nolte
Norbert Dr Weigand
Original Assignee
Schuelke & Mayr Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schuelke & Mayr Gmbh filed Critical Schuelke & Mayr Gmbh
Publication of CH631869A5 publication Critical patent/CH631869A5/en

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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/16Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group; Thio analogues thereof

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Description

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PATENTANSPRÜCHE 1. Lagerfähige, beim Lösen in Wasser eine Lösung mit hoher antimikrobieller Wirkung ergebende Mischung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer aromatischen Acyloxycarbonsäure der allgemeinen Formel PATENT CLAIMS 1. A storable mixture which, when dissolved in water, gives a solution with a high antimicrobial activity, characterized by an aromatic acyloxycarboxylic acid content of the general formula

0 0

II II

o C-R o C-R

! !

in der R einen niederen, gegebenenfalls durch eine Hydroxy-, niedere Alkoxy-, niedere Acyloxy-, eine Carboxygruppe oder ein Halogenatom substituierten Alkylrest oder eine gegebenenfalls durch Hydroxygruppen, Halogenatome, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen substituerte Phenylgruppe darstellt, wobei die Carboxylgruppe in o-, m- oder p-Stel-lung zum Acyloxyrest stehen kann, oder von deren wasserlöslichen Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalzen, in denen bis zu vier Wasserstoffatome des Ammoniumkations durch Alkylreste substituiert sein können und an H202-Ab-spaltern. in which R represents a lower alkyl radical optionally substituted by a hydroxyl, lower alkoxy, lower acyloxy, a carboxy group or a halogen atom or a phenyl group optionally substituted by hydroxyl groups, halogen atoms, lower alkyl or alkoxy groups, the carboxyl group in o- , m- or p-position to the acyloxy radical, or of their water-soluble alkali, alkaline earth or ammonium salts, in which up to four hydrogen atoms of the ammonium cation can be substituted by alkyl radicals and on H202 cleavers.

2. Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich inerte Füllstoffe enthält. 2. Mixture according to claim 1, characterized in that it additionally contains inert fillers.

3. Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Mol-Verhältnis aromatische Acyloxycarbonsäure zu H202-Abspalter 1:10 bis 10:1 beträgt. 3. Mixture according to claim 1, characterized in that the molar ratio of aromatic acyloxycarboxylic acid to H202 releaser is 1:10 to 10: 1.

4. Mischung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie ausserdem einen Stabilisator für Persäuren enthält. 4. Mixture according to claim 2, characterized in that it also contains a stabilizer for peracids.

5. Mischung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie Verbindungen zur Einstellung und/oder Stabilisierung des pH-Wertes auf 4 bis 12 enthält. 5. Mixture according to claim 4, characterized in that it contains compounds for adjusting and / or stabilizing the pH to 4 to 12.

6. Mischung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass sie ausserdem Waschaktivstoffe enthält. 6. Mixture according to claim 5, characterized in that it also contains washing active substances.

7. Mischung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass sie auch Korrosionsinhibitoren enthält. 7. Mixture according to claim 6, characterized in that it also contains corrosion inhibitors.

8. Mischung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass sie wasserbindende Mittel enthält. 8. Mixture according to claim 7, characterized in that it contains water-binding agents.

9. Mischung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie weitere antimikrobielle Wirkstoffe und Geruchsstoffe enthält. 9. Mixture according to claim 2, characterized in that it contains further antimicrobial active substances and odorous substances.

Es ist bekannt, dass organische Persäuren hervorragende antimikrobielle Wirkung besitzen, ihre Anwendung aber nicht problemlos ist. It is known that organic peracids have excellent antimicrobial activity, but their use is not easy.

Niedere aliphatische Monocarbonsäuren, wie Peressig-und Perpropionsäure, vermögen zwar beständige Lösungen zu bilden, wenn der Persäuregehalt dieser Lösungen hoch ist. Verdünnte gebrauchsfertige Lösungen dieser Säuren, z.B. für Desinfektionszwecke, sind jedoch nicht über längere Zeiträume beständig und lassen sich daher nicht in den Handel bringen. Ein Nachteil der konzentrierten Persäurelösung ist ihr äusserst stechender Geruch, der ihre Handhabung und Anwendung schwierig und sogar bedenklich macht. Ausserdem kann es beim Verschütten dieser konzentrierten Lösungen zu Verätzungen, Materialbeschädigungen oder heftigen Zersetzungsreaktionen kommen. Lower aliphatic monocarboxylic acids, such as peracetic and perpropionic acid, are able to form stable solutions if the peracid content of these solutions is high. Dilute ready-to-use solutions of these acids, e.g. for disinfection purposes, but are not stable over long periods of time and therefore cannot be put on the market. A disadvantage of the concentrated peracid solution is its extremely pungent smell, which makes it difficult and even questionable to use and use. In addition, spilling these concentrated solutions can cause burns, material damage or violent decomposition reactions.

Andere Percarbonsätireri, wie z.B. ûieîerbenzoesâure, sind bereits als solche unbeständig und lassen sich aus diesem Grund nicht in den Handel bringen. Other percarbonates, e.g. ûieîerbenzoesâure, as such, are already volatile and therefore cannot be put on the market.

Beständige Percarbonsäuren, wie die p-tert.-Butylper-benzoesäure und die p-Methoxyperbenzoesäure, sind in Wasser verhältnismässig schwer löslich, so dass die Einstellung eines bestimmten Persäuregehaltes aufgrund der geringen Lösungsgeschwindigkeit beträchtliche Zeit erfordert. Stable percarboxylic acids, such as p-tert-butylperbenzoic acid and p-methoxyperbenzoic acid, are relatively sparingly soluble in water, so that the setting of a certain peracid content requires considerable time due to the slow dissolution rate.

Hinzu kommt, dass im neutralen und alkalischen Bereich organische Persäuren generell über längere Zeiträume nicht beständig sind. In addition, organic peracids are generally not stable over long periods in the neutral and alkaline range.

Es wäre daher sehr vorteilhaft, wenn man eine feste Formulierung herstellen könnte, die vor unmittelbarem Gebrauch in Wasser gelöst, eine Lösung mit hohem Gehalt an Percarbonsäure und guter desinfizierenden Wirkung ergibt. Vorteilhaft wäre auch, wenn diese Lösung alkalisch reagieren würde, da bei vielen Anwendungszwecken neben der desinfizierenden Wirkung eine durch ein alkalisches Milieu begünstigte reinigende Wirkung verlangt wird. It would therefore be very advantageous if a solid formulation could be prepared which, when used immediately, dissolved in water, gave a solution with a high content of percarboxylic acid and a good disinfectant effect. It would also be advantageous if this solution had an alkaline reaction since, in addition to the disinfectant effect, a cleaning effect favored by an alkaline medium is required for many purposes.

Organische Persäuren sind jedoch wie oben erwähnt in alkalischem Milieu unbeständig. However, as mentioned above, organic peracids are not stable in an alkaline environment.

Die erfindungsgemässen, lagerfähigen, beim Lösen in Wasser eine Lösung mit hoher antimikrobieller Wirkung ergebenden Mischungen sind im vorangehenden Patentanspruch 1 charakterisiert. The mixtures according to the invention which can be stored and which result in a solution having a high antimicrobial activity when dissolved in water are characterized in the preceding patent claim 1.

Beim Lösen in Wasser ergeben diese Mischungen eine alkalisch reagierende Lösung mit hervorragender antimikrobieller Wirkung, die auch gegen Pilze wirksam ist, während organische Persäuren sonst keine befriedigende Wirkung gegenüber Pilzen besitzen. Dabei weisen die aromatischen Acylcarbonsäuren mit einer freien COOH-Gruppe (Carboxygruppe) im Rest R eine besonders gute Löslichkeit auf. When dissolved in water, these mixtures result in an alkaline solution with excellent antimicrobial activity, which is also effective against fungi, while organic peracids are otherwise unsatisfactory against fungi. The aromatic acylcarboxylic acids with a free COOH group (carboxy group) in the radical R have particularly good solubility.

Während des Lösens dieser Mischung und auch noch einige Zeit nachdem bereits eine klare Lösung entstanden ist, erfolgt offensichtlich eine Umsetzung zwischen der Acyloxycarbonsäure und dem H202 in der Weise, dass unter Aufspaltung der Esterbindung freie Hydroxycarbonsäure und Percarbonsäure gebildet und in der alkalischen Lösung über längere Zeit ein bestimmter Persäuregehalt aufrechterhalten wird, der sich beim Lösen von Persäure allein nicht über einen vergleichbaren Zeitraum aufrechterhalten lässt. Wesentlich hierfür scheint zu sein, dass die Esterspaltung nicht spontan verläuft, sondern eine gewisse Zeit erfordert und damit über längere Zeit einen hohen Persäuregehalt gewährleistet. Würde man dagegen die beim Lösen der erfindungsgemässen Mischung entstehenden Einzelkomponenten, d.h. die Percarbonsäure und die aromatische Hydroxycarbonsäure, miteinander kombinieren, so würde man weder in fester noch in flüssiger Form ein lagerstabiles Produkt erhalten, insbesondere nicht in dem erfindungsgemäss für die Lösung bevorzugten pH-Bereich von 4 bis 12. Die Mischungen gemäss der Erfindung und die aus ihr erhältlichen Lösungen besitzen somit Eigenschaften, die einer Kombination der beim Lösen der Mischung entstehenden Einzelkomponenten nicht zukommt. During the dissolution of this mixture and also for some time after a clear solution has already formed, there is obviously a reaction between the acyloxycarboxylic acid and the H202 in such a way that free hydroxycarboxylic acid and percarboxylic acid are formed when the ester bond is broken down and in the alkaline solution for a long time a certain peracid content is maintained which cannot be maintained for a comparable period of time when dissolving peracid alone. It seems to be essential here that the ester cleavage does not proceed spontaneously, but requires a certain time and thus guarantees a high peracid content over a longer period. On the other hand, would the individual components resulting from the dissolution of the mixture according to the invention, i.e. combining the percarboxylic acid and the aromatic hydroxycarboxylic acid with one another, one would not obtain a stable product either in solid or in liquid form, in particular not in the pH range from 4 to 12 preferred for the solution according to the invention. The mixtures according to the invention and those of The solutions available therefore have properties that are not due to a combination of the individual components formed when the mixture is dissolved.

Die erfindungsgemässen Mischungen lösen sich besonders rasch, wenn wasserlösliche Salze der aromatischen Acyloxycarbonsäure verwendet werden. The mixtures according to the invention dissolve particularly quickly when water-soluble salts of aromatic acyloxycarboxylic acid are used.

Die in dieser Mischung enthaltenen aromatischen Acyloxycarbonsäuren bzw. ihre Salze und die H202-Abspal-ter sind nicht so reaktionsfähig, dass sie bereits in festem Zustand miteinander reagieren, sie sind aber reaktionsfähig genug, um sich beim Lösen in Wasser oder wässrigen Systemen sofort zu schnell wirkender hochwirksamer Percarbonsäure und zu Hydroxycarbonsäure mit antimikrobieller Langzeitwirkung umzusetzen. The aromatic acyloxycarboxylic acids or their salts and the H202-releasers contained in this mixture are not so reactive that they already react with each other in the solid state, but they are reactive enough to dissolve immediately in water or aqueous systems Highly effective percarboxylic acid and to convert to hydroxycarboxylic acid with long-term antimicrobial effects.

Die Aufspaltung der Esterbindung wird durch ein alkali- The ester bond is split by an alkali

2 2nd

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

sches Milieu begünstigt. Besonders geeignet ist der pH-Be-reich 8 bis 12, der auch für eine Reinigungswirkung der erfindungsgemässen Mischung optimal ist. favored milieu. The pH range 8 to 12, which is also optimal for a cleaning action of the mixture according to the invention, is particularly suitable.

Der Anteil der alkalisch reagierenden Bestandteile der Mischung kann jedoch auch so bemessen werden, dass nach der Aufspaltung des Esters die alkalischen Bestandteile durch Neutralisation der Percarbonsäure und der Hydroxycarbonsäure verbraucht werden und somit eine neutrale Lösung entsteht. Unter «neutraler Lösung» wird vorliegend eine Lösung mit einem pH-Wert von 4 bis 8 verstanden. Dieser pH-Bereich ist für die Beständigkeit der organischen Persäuren vorteilhafter als ein alkalischer pH-Bereich. The proportion of the components of the mixture with an alkaline reaction can, however, also be such that, after the ester has been split up, the alkaline components are consumed by neutralization of the percarboxylic acid and the hydroxycarboxylic acid, and a neutral solution is thus formed. In the present case, “neutral solution” means a solution with a pH of 4 to 8. This pH range is more advantageous for the stability of the organic peracids than an alkaline pH range.

In den erfindungsgemäss verwendeten aromatischen Acyloxycarbonsäuren kann R insbesondere die Methyl-, Äthyl-, Hydroxymethyl-, Acetoxymethyl-, Methoxymethyl-, Äthoxymethyl-, 1-Hydroxyäthyl-, 2-Hydroxyäthyl-, 2-Carboxyäthyl-, 3-Carboxypropyl-, 3-Carboxy-2-propyl-, Chlormethyl-, Phenyl-, 2-Methylphenyl-, 3-Methylphenyl-, 4-Methylphenyl-, 2-tert.-Butylphenyl-, 3-tert.-Butylphenyl-, 4-tert.-Butylphenyl-, 2-Methoxyphenyl-, 3-Methoxyphenyl-, 4-Methoxyphenyl-, 2-Äthoxyphenyl-, 3-Äthoxyphenyl-, 4-Äthoxyphenyl-, 2-Chlorphenyl-, 3-Chlorphenyl-, 4-Chlor-phenyl-, 2-Hydroxyphenyl-, 3-Hydroxyphenyl- und 4-Hydroxyphenylgruppe sein. Geeignete wasserlösliche Salze der aromatischen Acyloxycarbonsäuren sind Lithium-, Natrium-, Kalium-, Ammonium- und Magnesiumsalze, wobei im Ammoniumkation 1,2,3 oder auch alle 4 Wasserstoffatome durch Alkylreste substituiert sein können. Die Natrium-, Kalium-, Ammonium- und substituierten Ammoniumsalze werden bevorzugt. In the aromatic acyloxycarboxylic acids used in accordance with the invention, R can in particular be methyl, ethyl, hydroxymethyl, acetoxymethyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 2-carboxyethyl, 3-carboxypropyl, 3- Carboxy-2-propyl, chloromethyl, phenyl, 2-methylphenyl, 3-methylphenyl, 4-methylphenyl, 2-tert-butylphenyl, 3-tert-butylphenyl, 4-tert-butylphenyl -, 2-methoxyphenyl, 3-methoxyphenyl, 4-methoxyphenyl, 2-ethoxyphenyl, 3-ethoxyphenyl, 4-ethoxyphenyl, 2-chlorophenyl, 3-chlorophenyl, 4-chlorophenyl, 2 -Hydroxyphenyl, 3-hydroxyphenyl and 4-hydroxyphenyl group. Suitable water-soluble salts of the aromatic acyloxycarboxylic acids are lithium, sodium, potassium, ammonium and magnesium salts, it being possible for ammonium cations 1, 2, 3 or even all 4 hydrogen atoms to be substituted by alkyl radicals. The sodium, potassium, ammonium and substituted ammonium salts are preferred.

Beispiele für erfindungsgemäss verwendbare aromatische Acyloxycarbonsäuren sind Examples of aromatic acyloxycarboxylic acids which can be used according to the invention are

Acetyl-, Propionyl-, Benzoyl-, (4-Methoxybenzoyl)-, (3-Chlorbenzoyl)-, (4-tert.-Butylbenzoyl)- und (4-Methyl-benzoyl)-salicylsäure, 3-Acetoxy-, 3-Propionyloxy-, 3-Benzoyloxy-, 3-(4-Methoxybenzoyloxy)-, 3-(3-Chlor-benzoyloxyloxy)-, 3-(4-tert.-Butylbenzoyloxy)- und 3-(4-Methylbenzoyloxy)-benzoesäure sowie 4-Acetoxy-, 4-Pro-pionyloxy-, 4-Benzoyloxy-, 4-(4-Methoxybenzoyloxy)-, 4-(3-Chlorbenzoyloxy)-, 4-(4-tert.-Butylbenzoyloxy)- und 4-(4-Methylbenzoyloxy)-benzoesäure, Acetyl-, propionyl-, benzoyl-, (4-methoxybenzoyl) -, (3-chlorobenzoyl) -, (4-tert-butylbenzoyl) - and (4-methyl-benzoyl) salicylic acid, 3-acetoxy-, 3- Propionyloxy-, 3-benzoyloxy-, 3- (4-methoxybenzoyloxy) -, 3- (3-chloro-benzoyloxyoxy) -, 3- (4-tert-butylbenzoyloxy) - and 3- (4-methylbenzoyloxy) benzoic acid as well 4-acetoxy-, 4-propionyloxy-, 4-benzoyloxy-, 4- (4-methoxybenzoyloxy) -, 4- (3-chlorobenzoyloxy) -, 4- (4-tert-butylbenzoyloxy) - and 4- ( 4-methylbenzoyloxy) benzoic acid,

wobei die Acetyl-, Benzoyl-, (4-Methoxybenzoyl)- und (4-tert.-Butylbenzoyl)-salicylsäure die 3-Acetoxy-, 3-Benzoyloxy- und 3-(4-Methoxy-benzoyloxy)-benzoesäure sowie die 4-Acetoxy-, 4-PropionyIoxy-, 4-Benzoyloxy- und 4-(4-Methoxybenzoyloxy)-benzoesäure bevorzugt werden. where the acetyl, benzoyl, (4-methoxybenzoyl) and (4-tert-butylbenzoyl) salicylic acid are 3-acetoxy-, 3-benzoyloxy- and 3- (4-methoxy-benzoyloxy) -benzoic acid as well as the 4th Acetoxy, 4-propionyloxy, 4-benzoyloxy and 4- (4-methoxybenzoyloxy) benzoic acid are preferred.

Als H2Ö2-Abspalter für die erfindungsgemässen Zwecke eignen sich Alkaliperborate, Alkalipercarbonate, Alkaliperphosphate, Alkaliperoxide, Alkalisalze der Caroschen Säure, Alkalisalze der Peroxydischwefelsäure und Percarbamid, wobei unter Alkali vorliegend die Salze des Lithiums, Natriums, Kaliums und Ammoniums verstanden werden. Die wasserlöslichen Salze der in den erfindungsgemässen Gemischen enthaltenen aromatischen Acyloxycarbonsäuren besitzen hohe Löslichkeit und hohe Lösungsgeschwindigkeit in Wasser, sind einfach herzustellen und haben einen höheren Schmelzpunkt als die ihnen zugrundeliegende Säure. Suitable H2O2 releasers for the purposes according to the invention are alkali perborates, alkali percarbonates, alkali perphosphates, alkali peroxides, alkali salts of Caro's acid, alkali salts of peroxydisulfuric acid and percarbamide, alkali in the present case meaning the salts of lithium, sodium, potassium and ammonium. The water-soluble salts of the aromatic acyloxycarboxylic acids contained in the mixtures according to the invention have high solubility and high dissolution rate in water, are easy to prepare and have a higher melting point than the acid on which they are based.

Dieser hohe Schmelzpunkt ist für die praktische Anwendung von besonderer Bedeutung. Andernfalls könnte während der Lagerung eine Verklumpung des Gemisches, z.B. durch Sonneneinstrahlung oder Lagerung bei höherer Temperatur, eintreten. Das Natriumsalz der Benzoylsalicylsäure hat z. B. einen Schmelzpunkt von über 300 °C. Damit erfüllen die Salze der aromatischen Acyloxycarbonsäuren in idealer Weise die Forderung einer problemlosen Lagerung ohne Verklumpung, die sich auf die rasche und gleichmässige Lö- This high melting point is of particular importance for practical use. Otherwise, a clumping of the mixture, e.g. through exposure to sunlight or storage at a higher temperature. The sodium salt of benzoylsalicylic acid has e.g. B. a melting point of over 300 ° C. The salts of aromatic acyloxycarboxylic acids thus ideally meet the requirement for problem-free storage without clumping, which relate to the rapid and uniform dissolution

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sung der erfindungsgemässen Mischung in Wasser oder wässrigen Systemen sehr nachteilig auswirken würde. solution of the mixture according to the invention in water or aqueous systems would have a very disadvantageous effect.

Die beim Lösen entstehende organische Persäure besitzt hervorragende, sehr rasch eintretende antimikrobielle Wirksamkeit. Diese sofort einsetzende keimtötende Wirkung der Persäure ist für die praktische Anwendung der erfindungsgemässen Mischungen als Desinfektionsmittel sehr wichtig, da unter den Bedingungen der Praxis die organischen Persäuren nicht lange beständig sind, sondern allmählich unter dem ka-talytischen Einfluss von Metallionen, Enzymen oder anderen katalytisch wirkenden Stoffen in Sauerstoff und in die zugrundeliegende Carbonsäure zerfallen. The organic peracid that forms during dissolution has excellent, very rapidly occurring antimicrobial activity. This immediate germicidal effect of peracid is very important for the practical application of the mixtures according to the invention as disinfectants, since under the conditions of practice the organic peracids are not long-lasting, but gradually under the catalytic influence of metal ions, enzymes or other catalytically active Substances break down into oxygen and into the underlying carboxylic acid.

Von besonderer Bedeutung für die praktische Anwendung der erfindungsgemässen Mischungen ist ferner, dass die zweite Komponente der Esterspaltung, d.h. die aromatische Hydroxycarbonsäure selbst antimikrobielle Wirkung besitzt. Ihre Wirkungsweise ist nicht mit der der Percarbonsäure, die zu einer raschen Keimtötung führt, vergleichbar. Jedoch übertrifft die aromatische Hydroxycarbonsäure die Percarbonsäure in ihrer Langzeitwirkung. Of particular importance for the practical application of the mixtures according to the invention is that the second component of the ester cleavage, i.e. the aromatic hydroxycarboxylic acid itself has antimicrobial activity. Their mode of action is not comparable to that of percarboxylic acid, which leads to rapid germ killing. However, the aromatic hydroxycarboxylic acid outperforms the percarboxylic acid in its long-term effect.

Das Mengenverhältnis aromatische Acyloxycarbonsäure zu H202-Abspalter kann in den erfindungsgemässen Mischungen in weiten Bereichen variiert werden. So kann ein molares Gewichtsverhältnis von 1:10 bis 10:1 verwendet werden. Vorzugsweise beträgt dieses Verhältnis 1:4 bis 4:1. The quantitative ratio of aromatic acyloxycarboxylic acid to H202 releaser can be varied within wide limits in the mixtures according to the invention. A molar weight ratio of 1:10 to 10: 1 can be used. This ratio is preferably 1: 4 to 4: 1.

Die erfindungsgemässe Mischung kann auch organische und anorganische Salze zur Einstellung und Stabilisierung des pH-Wertes der aus der Mischung hergestellten Lösung enthalten. Solche Salze sind z.B. Alkaliphosphate, Alkali-pyrophosphate, Alkalipolyphosphate, Alkalitripoly-phosphate, Alkalicarbonate, Alkalibicarbonate, Alkaliborate, Alkaliacetate, Alkalicitrate, Alkalilactate und Alkalitartrate. Diese anorganischen und/oder organischen Salze können in einer Menge von 1 bis 90 Gew.-% und vorzugsweise von 5 bis 80 Gew.-% in den erfindungsgemässen Mischungen enthalten sein. The mixture according to the invention can also contain organic and inorganic salts for adjusting and stabilizing the pH of the solution prepared from the mixture. Such salts are e.g. Alkali phosphates, alkali pyrophosphates, alkali polyphosphates, alkali tripolyphosphates, alkali carbonates, alkali bicarbonates, alkali borates, alkali acetates, alkali citrates, alkali lactates and alkali tartrates. These inorganic and / or organic salts can be present in the mixtures according to the invention in an amount of 1 to 90% by weight and preferably 5 to 80% by weight.

Auch waschaktive Stoffe können zugesetzt werden, die die Benetzungsfähigkeit und die Reinigungswirkung der aus ihnen hergestellten Lösung erhöhen, z.B. anionaktive Waschaktivstoffe, nämlich Alkylsulfate, wie Cocosfettalkyl-sulfate und Talgfettalkylsulfate; Alkylsulfonate, wie Lauryl-sulfonat; Alkylarylsulfonate, wie Alkylbenzolsulfonate, deren Alkylreste 8 bis 14 C-Atome enthalten; Seifen aus natürlichen oder synthetischen Fettsäuren; Alkyläthersulfate; Alkylphenoläthersulfate und Alkylsulfosuccinate, wie Laurylalkoholsulfosuccinat. Wash-active substances can also be added which increase the wetting ability and the cleaning action of the solution prepared from them, e.g. anionic active detergents, namely alkyl sulfates such as coconut fatty alkyl sulfates and tallow fatty alkyl sulfates; Alkyl sulfonates such as lauryl sulfonate; Alkylarylsulfonates, such as alkylbenzenesulfonates, the alkyl radicals of which contain 8 to 14 carbon atoms; Soaps made from natural or synthetic fatty acids; Alkyl ether sulfates; Alkyl phenol ether sulfates and alkyl sulfosuccinates such as lauryl alcohol sulfosuccinate.

Nichtionogene Waschaktivstoffe, nämlich Alkylphenol-polyglykoläther, wie Nonylphenolpolyglykoläther; Fett-alkoholpolyglykoläther; Fettsäurepolyglykolester, Polyoxy-propylenglykole (Pluronics); Aminoxide, wie Dodecyldi-methylaminoxide und Betaine, wie Carboxy-, Sulfat- oder Sulfonat-betaine. Nonionic detergent active substances, namely alkylphenol polyglycol ethers, such as nonylphenol polyglycol ether; Fat alcohol polyglycol ether; Fatty acid polyglycol esters, polyoxypropylene glycols (Pluronics); Amine oxides, such as dodecyldi-methylamine oxides and betaines, such as carboxy, sulfate or sulfonate betaine.

Der Gewichtsanteil dieser Stoffe kann in der erfindungsgemässen Mischung 0,5 bis 80 Gew.-% und vorzugsweise 1 bis 50 Gew.-% betragen. The proportion by weight of these substances in the mixture according to the invention can be 0.5 to 80% by weight and preferably 1 to 50% by weight.

Ferner können Stoffe enthalten sein, die die Stabilität der bei der Hydrolyse gebildeten organischen Persäure erhöhen, z.B. Komplexbildner, wie Äthylendiamintetraessigsäure und deren Alkalisalze, Nitrilotriessigsäure und deren Alkalisalze, Alkalisalze der Metaphosphorsäure, Alkalisalze der Poly-phosphorsäure, wasserlösliche Salze höhermolekularer Poly-carbonsäuren, Alkylphosphonsäuren, Dialkylphosphon-säuren, wie Methylendiphosphonsäure, Polyphosphonsäuren, Harnstoff, Pyridin-2,3-dicarbonsäure oder Pyridin-2,6-dicarbonsäure. It can also contain substances which increase the stability of the organic peracid formed during the hydrolysis, e.g. Chelating agents such as ethylenediaminetetraacetic acid and alkali salts thereof, nitrilotriacetic acid and its alkali metal salts, alkali metal salts of metaphosphoric acid, alkali salts of poly-phosphoric acid, water-soluble salts of higher molecular weight poly-carboxylic acids, alkylphosphonic acids, Dialkylphosphon acids such as methylenediphosphonic acid, polyphosphonic acids, urea, pyridine-2,3-dicarboxylic acid or pyridine-2,6-dicarboxylic acid.

Einige dieser Stoffe haben gleichzeitig die Aufgabe, Schwermetallionen, die mit den aromatischen Hydroxy-carbonsäuren farbige Komplexe ergeben können, durch Some of these substances also have the task of carrying out heavy metal ions which can give rise to colored complexes with the aromatic hydroxycarboxylic acids

3 3rd

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

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Komplexbildung zu binden, während andere durch Bindung der die Wasserhärte verursachenden Erdalkaliionen das Wasser weich machen. Die genannten Stoffe können in einer Menge von 0,5 bis 80 Gew.-% und vorzugsweise von 2 bis 20 Gew.-% in der erfindungsgemässen Mischung enthalten sein. To bind complex formation, while others soften the water by binding the alkaline earth metal ions causing the water hardness. The substances mentioned can be present in the mixture according to the invention in an amount of 0.5 to 80% by weight and preferably 2 to 20% by weight.

Auch inerte Füllstoffe können zugesetzt werden, z.B. Alkalisulfate, Alkalichloride, Alkalisilikate, Carboxymethyl-cellulose und wasserlösliche Salze aromatischer Sulfon-säuren, wie der Benzol-, Toluol-, Xylol- und der Cumolsul-fonsäure. Diese Stoffe, die auch die Aufgabe haben können, Wasser zu binden um ein Verklumpen der Mischung durch Luftfeuchtigkeit, freiwerdendes Kristallwasser oder andere H20-Quellen zu unterbinden, können in einer Menge von 0,5 bis 80 Gew.-% und vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% in der Mischung verwendet werden. Inert fillers can also be added, e.g. Alkali sulfates, alkali chlorides, alkali silicates, carboxymethyl cellulose and water-soluble salts of aromatic sulfonic acids, such as benzene, toluene, xylene and cumolsulfonic acid. These substances, which can also have the task of binding water in order to prevent the mixture from clumping together with atmospheric moisture, liberated crystal water or other H20 sources, can be present in an amount of 0.5 to 80% by weight and preferably 2 to 50 % By weight can be used in the mixture.

Ferner können Korrosionsinhibitoren, Parfüms sowie weitere antimikrobielle Wirkstoffe zugesetzt werden. Geeignete Korrosionsinhibitoren sind Benzotriazol, Alkaliphosphate, Alkalihexametaphosphate, Alkalinitrate, Alkylphos-phate, Aminoxide, Ammoniumseifen, Natriumsilikat, Na-triumbenzoat, Natriumfluorid und Alkylsulfamidocarbon-säure..Die Menge der Korrosionsinhibitoren kann 0,5 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 20 Gew.-% betragen. Corrosion inhibitors, perfumes and other antimicrobial agents can also be added. Suitable corrosion inhibitors are benzotriazole, alkali phosphates, alkali hexametaphosphates, alkali nitrates, alkyl phosphates, amine oxides, ammonium soaps, sodium silicate, sodium benzoate, sodium fluoride and alkyl sulfamidocarboxylic acid. The amount of the corrosion inhibitors can be 0.5 to 30% by weight, preferably 1 to 30% by weight 20% by weight.

Als zusätzliche antimikrobielle Wirkstoffe eignen sich Carbonsäuren, wie Benzoesäure, Salicylsäure und Sorbinsäure, Phenole, wie 2,6-Dimethyl-4-bromphenol und o-Phenylphenol. Suitable additional antimicrobial agents are carboxylic acids, such as benzoic acid, salicylic acid and sorbic acid, phenols, such as 2,6-dimethyl-4-bromophenol and o-phenylphenol.

Die aus den erfindungsgemässen Mischungen hergestellten Lösungen eignen sich zur Desinfektion und Reinigung von Instrumenten, Geräten, Gebrauchsgegenständen, The solutions prepared from the mixtures according to the invention are suitable for disinfecting and cleaning instruments, devices, articles of daily use,

Wand- und Boden- sowie anderen Oberflächen im Kranken-5 hausbereich, in der ärztlichen Praxis, im tierärztlichen Bereich, im Haushalt, in industriellen und öffentlichen Arbeitsbereichen sowie im Sanitärbereich. Wall and floor as well as other surfaces in the hospital area, in medical practice, in the veterinary field, in the household, in industrial and public work areas as well as in the sanitary area.

Die Mischungen können in Form von Pulvern, Granula-0 ten, Tabletten oder anderen geformten Festkörpern vorliegen. Die Mischungen und die aus ihnen hergestellten wässrigen Lösungen sind praktisch geruchlos. Hinzu kommt als weiterer Vorteil, dass die Lösungen geschmacklich, physiologisch und toxikologisch unbedenklich sind. The mixtures can be in the form of powders, granules, tablets or other shaped solids. The mixtures and the aqueous solutions made from them are practically odorless. Another advantage is that the solutions are harmless in terms of taste, physiology and toxicology.

15 Die antimikrobielle Wirksamkeit der aus den erfindungsgemässen Mischungen erhältlichen Lösungen geht aus den beigefügten Tabellen 1 bis 6 hervor (entsprechend Beispiele 1 bis 6). Die bakteriologischen Untersuchungen wurden gemäss den Richtlinien zur Prüfung chemischer Desinfektions-20 mittel (DGHM) durchgeführt. The antimicrobial activity of the solutions obtainable from the mixtures according to the invention can be seen from the attached tables 1 to 6 (corresponding to examples 1 to 6). The bacteriological tests were carried out in accordance with the guidelines for testing chemical disinfectants (DGHM).

Die Tabellen veranschaulichen: The tables illustrate:

das breite antimikrobielle Wirkungsspektrum, auch gegenüber Pilzen the wide range of antimicrobial effects, also against fungi

25 die lange Wirkungsdauer (üblicherweise wird für eine Gebrauchsdesinfektionslösung eine Haltbarkeit von etwa 1 Tag gefordert) und die hervorragende Belastbarkeit durch Eiweiss (Serum). 25 the long duration of action (usually a shelf life of around 1 day is required for a disinfectant solution) and the excellent resilience due to protein (serum).

Tabelle 1 Beispiel 1 Table 1 Example 1

Zusammensetzung: Composition:

1,8 g Acetylsalicylsäure 3,0 g Natriumperborat ad 200 g H20 perm. 1.8 g acetylsalicylic acid 3.0 g sodium perborate ad 200 g H20 perm.

t = 30 Minuten t = 30 minutes

Suspension, Bakterien Suspension, bacteria

Suspension, Pilze Suspension, mushrooms

Keimträger Granaten Batist Germ carrier grenade batiste

Staphylococcus aureus Staphylococcus aureus

Fläche area

Konzen Concentrate

Staphyl. Klebsi- Staphyl. Klebsi-

Pyo- Pyo-

Proteus Proteus

Tricho Tricho

Candida Asper- Candida Asper

Bacillus Bacillus

Myco Myco

PVC PVC

Holz- Wood-

PVC PVC

trat aureus ella genes vulgaris phyton albicans gillus subtilis bacte occurred aureus ella genes vulgaris phyton albicans gillus subtilis bacte

Lack paint

pneu- pneu-

menta niger menta niger

rium rium

mon. mon.

grophytes grophytes

smegma-tis smegma-tis

5 5

30 30th

5 5

2Vz 2Vz

15 15

5 5

15 >30 15> 30

lh lh

>120 > 120

>6h > 6h

4h 4h

10 10th

2 Vi 2 Vi

2Vz 2Vz

2/z 2 / z

15 15

2 Vi 2 Vi

2Vz >30 2Vz> 30

lh lh

>120 > 120

>6h > 6h

lh lh

25 25th

2 Vi 2 Vi

2Vz 2Vz

2Vz 2Vz

2 Vi 2 Vi

2 Vi 2 Vi

2/z >30 2 / z> 30

lh lh

>120 > 120

lh lh

lh lh

+ 20% + 20%

Serum serum

25 25th

2/z 2 / z

2 Vi 2 Vi

2Vz 2Vz

2 Vi 2 Vi

50 50

2 Vi 2 Vi

2 V2 2 V2

2 Vi 2 Vi

2Vz 2Vz

80 80

2 Vi 2 Vi

2 Vi 2 Vi

2 Vi 2 Vi

2/z 2 / z

t = 18 t = 18

Stunden Hours

10 10th

5 5

2 Vi 2 Vi

2 Vi 2 Vi

2 Vi 2 Vi

25 25th

5 5

2Vz 2Vz

2/z 2 / z

2Vz 2Vz

50 50

2 Vi 2 Vi

2/z 2 / z

2/z 2 / z

2/z 2 / z

MHK MIC

5 5

5 5

10 10th

5 5

.5 .5

10 25 10 25

Escherichia coli Holz-Lack Escherichia coli wood varnish

631869 631869

Tabelle 2 Beispiel 2 Table 2 Example 2

Zusammensetzung: Composition:

2,4 g Benzoylsalicylsäure 3,0 g Na-perborat ad 200 g H20 perm. 2.4 g benzoylsalicylic acid 3.0 g Na perborate ad 200 g H20 perm.

t = 30 Minuten t = 30 minutes

Suspension, Bakterien Suspension, bacteria

Suspension, Pilze Suspension, mushrooms

Keimträger Germ carrier

Staphylococcus Staphylococcus

Fläche area

Esche Ash

Granaten Batist aureus Grenades batist aureus

richia coli richia coli

Konzen Concentrate

Staphyl. Staphyl.

Klebsi Klebsi

Pyo Pyo

Proteus Proteus

Tricho Tricho

Candida Asper- Candida Asper

Bacillus Bacillus

Myco Myco

PVC PVC

Holz- Wood-

PVC PVC

Holz- Wood-

tration aureus ella genes vulgaris phyton albicans gillus subtilis bacte tration aureus ella genes vulgaris phyton albicans gillus subtilis bacte

Lack paint

Lack paint

pneu- pneu-

mon. mon.

menta- menta-

grophy-tes niger grophy-tes niger

rium smegma- rium smegma-

tis tis

5 5

2 Vi 2 Vi

5 5

>30 > 30

>30 > 30

2 Vi 2 Vi

5 5

>30 > 30

6h 6h

>120 > 120

>6" > 6 "

>6h > 6h

10 10th

2 Vi 2 Vi

2 Vi 2 Vi

2 Vi 2 Vi

5 5

2 Vi 2 Vi

2 Vi 2 Vi

30 30th

3h 3h

>120 > 120

>6h > 6h

6h 6h

25 25th

2 Vi 2 Vi

2 Vi 2 Vi

2 Vi 2 Vi

5 5

2 Vi 2 Vi

2 Vi 2 Vi

2 Vi lh 2 Vi lh

15 15

>6h > 6h

lh lh

+20% Serum + 20% serum

25 25th

2Vi 2Vi

2 V2 2 V2

2 Vi 2 Vi

2 Vi 2 Vi

50 50

2 Vi 2 Vi

2 Vi 2 Vi

2 Vi 2 Vi

2 Vi 2 Vi

80 80

2 V2 2 V2

2 Vi 2 Vi

2 Vi 2 Vi

2 Vi 2 Vi

t = 18 Stunden t = 18 hours

10 10th

>30 > 30

2 Vi 2 Vi

5 5

5 5

25 25th

2 Vi 2 Vi

2 Vi 2 Vi

2 !A 2! A

2 Vi 2 Vi

50 50

2 Vi 2 Vi

2 Vi 2 Vi

2 Vi 2 Vi

2 Vi 2 Vi

MHK MIC

5 5

5 5

5 5

5 5

5 5

25 25th

25 25th

Tabelle 3 Beispiel 3 Table 3 Example 3

Zusammensetzung: Composition:

1,8 g 4-Acetoxy-benzoesäure 3,0 g Na-perborat ad 200 gH20 1.8 g 4-acetoxy-benzoic acid 3.0 g Na perborate ad 200 g H2O

t = 30 Minuten t = 30 minutes

Konzentration concentration

Staphylococcus aureus Staphylococcus aureus

Klebsiella pneumoniae Klebsiella pneumoniae

Pyogenes Pyogenes

Proteus vulgaris Proteus vulgaris

5 10 5 10

Zusammensetzung: Composition:

30' 2Vi' 30 '2Vi'

2W 2W 2W 2W

2,1 g 4-(Methoxymethylcarbonyloxy)-benzoesäure 3,0 g Na-perborat ad 200 gH20 2.1 g 4- (methoxymethylcarbonyloxy) benzoic acid 3.0 g Na perborate ad 200 g H2O

5' 5 '

2 W 2 W

2W VA' 2W VA '

Konzentration concentration

5 10 25 5 10 25

Staphylococcus aureus Staphylococcus aureus

5' 5 '

2Vi 2 Vi' 2Vi 2 Vi '

Klebsiella pneumoniae Klebsiella pneumoniae

>30' > 30 '

>30' > 30 '

>30' > 30 '

Pyogenes Pyogenes

>30' >30' >30' > 30 '> 30'> 30 '

Proteus vulgaris Proteus vulgaris

>30' >30' >30' > 30 '> 30'> 30 '

631869 6 631869 6

Tabelle 4 Beispiel 4 Table 4 Example 4

Zusammensetzung: 3,0 g 2-(4-Methoxybenzoyloxy)-benzoesäure-Na- Salz Composition: 3.0 g of 2- (4-methoxybenzoyloxy) benzoic acid Na salt

3,2 g Na-percarbonat t = 30 Minuten ad 100 g H20 3.2 g Na percarbonate t = 30 minutes ad 100 g H20

Suspension Bakterien Suspension bacteria

Konzen- Staphylo- Klebsi- Pyo-trat coccus ella genes aureus pneu-mon. Concentrated-Staphylo- Klebsi- Pyo-kick coccus ella genes aureus pneu-mon.

Suspension Pilze Keimträger Suspension mushrooms germ carrier

Granaten Batist Grenades batiste

Proteus Tricho- Candida Asper- Bacillus Myco-vulgaris phyton albicans gillus subtilis bacte-menta- niger rium grophytes smegmatis Proteus Tricho- Candida Asper- Bacillus Myco-vulgaris phyton albicans gillus subtilis bacte-menta- niger rium grophytes smegmatis

Staphylococcus Fläche Esche-aureus richia coli Staphylococcus surface Ash-aureus richia coli

PVC Holz- PVC Holz-Lack Lack. PVC wood PVC wood lacquer lacquer.

0,1 0.1

30' 30 '

>30' > 30 '

>30' > 30 '

>30' > 30 '

15' 15 '

>30' > 30 '

>30' > 30 '

0,25 0.25

15' 15 '

15' 15 '

>30' > 30 '

2 Vi' 2 Vi '

15' 15 '

>30' > 30 '

>30' > 30 '

0,5 0.5

2 Vi' 2 Vi '

15' 15 '

>30' > 30 '

2 Vi' 2 Vi '

15' 15 '

>30' > 30 '

>30' > 30 '

1 1

2 Vi' 2 Vi '

2Vz' 2Vz '

>30' > 30 '

2 Vi' 2 Vi '

5' 5 '

30' 30 '

>30' > 30 '

2,5 2.5

2Vz' 2Vz '

2 W 2 W

15' 15 '

2 Vi' 2 Vi '

2Vz 2Vz

5' 5 '

>30' > 30 '

>6h > 6h

>6h > 6h

>6b > 6b

>6h > 6h

5 5

2 Vi' 2 Vi '

2W 2W

5' 5 '

2Vi' 2Vi '

2 Vi' 2 Vi '

2Vz' 2Vz '

>30' > 30 '

>6h > 6h

>6h > 6h

>6" > 6 "

>6h > 6h

10 10th

2 Vi' 2 Vi '

2W 2W

2Vz' 2Vz '

2Vi' 2Vi '

2Vz' 2Vz '

2Vi' 2Vi '

30' >6h 30 '> 6h

>6h > 6h

>6h > 6h

2h 2h

>6h > 6h

25 25th

2Vz' 2Vz '

2 Vi' 2 Vi '

2W 2h lh lh 2W 2h lh lh

2h 2h

2h 2h

MHK MIC

5 5

5 5

5 5

1 1

1 1

10 10th

10 10th

Tabelle 5 Beispiel 5 Table 5 Example 5

Zusammensetzung: 3,0 g 2-(4-Methoxybenzoyloxy)-benzoesäure Na-Salz 3,2 g Na-percarbonat ad 100 g H20 Composition: 3.0 g 2- (4-methoxybenzoyloxy) benzoic acid Na salt 3.2 g Na percarbonate ad 100 g H20

Suspension Bakterien Suspension bacteria

Konzentration Staphylococcus Klebsiella Pyogenes Proteus vulgaris aureus pneumoniae t = 30 Minuten, 20% Serum Concentration Staphylococcus Klebsiella Pyogenes Proteus vulgaris aureus pneumoniae t = 30 minutes, 20% serum

1 >30' >30' >30' >30' 1> 30 '> 30'> 30 '> 30'

2,5 2Vi' >30' >30' 5' 2.5 2Vi '> 30'> 30 '5'

5 2Vi' 2*4' 5' 5' 5 2Vi '2 * 4' 5 '5'

10 2 Vi' 2lA' 5' 5' 10 2 Vi '2lA' 5 '5'

t = 24 Stunden t = 24 hours

1 15' >30' >30' >30' 1 15 '> 30'> 30 '> 30'

2,5 15' >30' >30' >30' 2.5 15 '> 30'> 30 '> 30'

5 5' 30' >30' 15' 5 5 '30'> 30 '15'

10 5' 5' 15' 5' 10 5 '5' 15 '5'

MHK MIC

Tabelle 6 Beispiel 6 Table 6 Example 6

Zusammensetzung: 2,5 g Sorbinsäure-(2-carboxy-phenyl)-ester Na- Salz Composition: 2.5 g sorbic acid (2-carboxy-phenyl) ester Na salt

3,0 g Na-perborat t = 30 Minuten ad 200 gH20 3.0 g Na perborate t = 30 minutes ad 200 gH20

Suspension Bakterien Suspension Pilze Keimträger Staphylococcus Fläche Esche- Suspension bacteria suspension fungi germ carrier Staphylococcus surface ash-

Granaten Batist aureus richia coli Grenades Batist aureus richia coli

Konzen- Staphylo- Klebsi- Pyo- Proteus Tricho- Candida Asper- Bacillus Myco- PVC Holz- PVC Holztrat coccus ella genes vulgaris phyton albicans gillus subtilis bacte- Lack Lack aureus pneu- menta- niger rium mon. grophytes smegmatis Konzen- Staphylo- Klebsi- Pyo- Proteus Tricho- Candida Asper- Bacillus Myco- PVC Holz- PVC Holztrat coccus ella genes vulgaris phyton albicans gillus subtilis bacte- Lack Lack aureus pneu- mentaniger rium mon. grophytes smegmatis

5 5

30' 2 Vi' 30 '2 Vi'

5' 5 '

2 Vi' 2 Vi '

2Vz' 2Vz '

2Vz' 2Vz '

>30' > 30 '

>6h > 6h

>120' > 120 '

>6h > 6h

4h 4h

10 10th

2 Vi' 2 Vi' 2 Vi '2 Vi'

2 Vi' 2 Vi '

2Vz' 2Vz '

2Vz' 2Vz '

2Vz' 2Vz '

>30' > 30 '

>6h > 6h

>120' > 120 '

4h 4h

2h 2h

25 25th

2 Vi' 2 Vi' 20% Serum 2 Vi '2 Vi' 20% serum

2 Vi' 2 Vi '

2Vz' 2Vz '

IVz' IVz '

2Vz' 2Vz '

2VS 2VS

15' 15 '

30' 30 '

lh lh lh lh

5 5

5' 5' 5 '5'

>30' > 30 '

15' 15 '

10 10th

2 Vi' 2 Vi' 2 Vi '2 Vi'

5' 5 '

2Vz' 2Vz '

25 25th

2 Vi' 2 Vi' 2 Vi '2 Vi'

2 Vi' 2 Vi '

2Vi' 2Vi '

MHK MIC

5 5 5 5

25 25th

25 25th

5 5

25 25th

25 25th

s s

CH1388277A 1977-01-13 1977-11-14 Storage-stable mixture which, upon dissolution in water, gives a solution with good antimicrobial activity CH631869A5 (en)

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