BR0017617B1

BR0017617B1 - composiÇço inseticida sinÉrgica, e, processos para controle de insetos, e para proteger plantas contra infestaÇço e ataque de insetos.

Info

Publication number: BR0017617B1
Application number: BRPI0017617-6A
Authority: BR
Inventors: Michael Frank Treacy; Kurt Allen Schwinghammer; Paul Erich Rensner; Hassan Oloumi-Sadeghi; Raymond Frank Borysewicz
Priority date: 1999-03-12
Filing date: 2000-03-07
Publication date: 2013-04-02
Also published as: AR022900A1; US7772282B2; US20080132470A1; DE60024826D1; WO2000054591A2; EP1198170B1; US8362074B2; HUP0200278A3; AR081807A2; CN1351469A; US20080125420A1; MXPA01009191A; AU765767B2; BR0008930A; HUP0200278A2; CA2367984A1; ES2250117T3; US7772281B2; BR0017604B1; US20080139658A1

Description

"COMPOSIÇÃO INSETICIDA SINÉRGICA, E, PROCESSOS PARA CONTROLE DE INSETOS, E PARA PROTEGER PLANTAS CONTRA INFESTAÇÃO E ATAQUE DE INSETOS".

Dividido do PI 0008930-3, depositado em 07/03/2000 FUNDAMENTOS DA INVENÇÃO

Agentes inseticidas e composições têm sido desenvolvidos para o controle de pestes de insetos tais como pestes de agro-horticultura, pestes de higiene ou pestes que se alimentam de madeira e que na prática têm sido usados como um único agente ou um agente misturado. Entretanto, as composições para controle de insetos economicamente eficientes e ecologicamente seguras estão sendo ainda procuradas. As composições inseticidas que permitem uma razão de dosagem efetiva reduzida, uma segurança em relação ao meio ambiente aumentada e uma incidência mais baixa de resistência dos insetos, são altamente desejáveis. Embora a aplicação em rotação de agentes para controle de insetos possuindo diferentes modos de ação possa ser adotada para uma boa prática de manuseio de pestes, este encaminhamento não necessariamente proporciona um controle satisfatório dos insetos. Mais ainda, embora as combinações de agentes para controle de insetos tenham sido estudadas, uma elevada ação sinérgica não tem sido sempre encontrada. A obtenção de uma composição inseticida que não demonstra uma resistência cruzada a agentes inseticidas existentes, nenhum problema de toxidez e baixo impacto negativo no meio ambiente, é extremamente difícil.

Assim sendo, é um objeto desta invenção proporcionar uma composição inseticida sinérgica que demonstre um elevado efeito de controle com concomitantes custos reduzidos de produção na lavoura e reduzida carga ambiental.

É um outro objeto desta invenção o de proporcionar processos para controle sinérgico de insetos e proteção acentuada das plantações.

PI0017617-6 SUMÁRIO DA INVENÇÃO

A presente invenção proporciona uma composição inseticida sinérgica compreendendo como ingredientes ativos essenciais uma quantidade sinergicamente efetiva de um antagonista do canal sódio neuronal em combinação com um ou mais compostos selecionados do grupo que consiste de piretróides, compostos do tipo piretro, nucleopoliedrovirus recombinante capaz de expressar uma toxina de inseto, organofosfatos, carbamatos, formamidinas, lactonas macrocíclicas, amidinohidrazonas, GABA (ácido gama-aminobutírico) antagonistas, e ligantes de receptor acetilcolina. A presente invenção proporciona também um processo para

controle de insetos sinérgico o qual compreende colocar em contato o dito inseto com uma quantidade sinergicamente efetiva de um antagonista do canal sódio neuronal em combinação com um ou mais compostos selecionados do grupo que consiste de piretróides, compostos do tipo piretro, nucleopoliedrovirus recombinante capaz de expressar uma toxina de inseto, organofosfatos, carbamatos, formamidinas, lactonas macrocíclicas, amidinohidrazonas, GABA antagonistas, e ligantes de receptor acetilcolina.

A presente invenção proporciona ainda um processo para a proteção acentuada de plantas de infestações e ataques por insetos. DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO

Definições

"Composto ligante receptor acetilcolina" conforme usado neste pedido significa um composto que é capaz de se ligar ao local do receptor acetilcolina. "Grupo A" conforme usado neste pedido significa inseticida

1) compostos piretróides;

2) compostos tipo piretróide;

3) nucleopoliedrovirus recombinante capaz de expressar uma toxina de inseto; 4) compostos organofosfato;

5) compostos carbamato;

6) compostos formamidina;

7) compostos lactona macrocíclica;

8) compostos amidinohidrazona;

9) compostos GABA antagonistas; e

10) compostos ligantes receptores acetilcolina.

"Haloalquil" como usado neste pedido significa um grupo

alquil CxH2x+i possuindo de 1 a 2x+l átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes. De modo similar, os termos "haloalquenil", "haloalquinil", "haloalcoxi", "halofenil" e assemelhados significam substituição de mono- a perhalogênio onde os halogênios podem ser iguais ou diferentes.

"Halogênio" como usado neste pedido significa Cl, Br, I ou F. "Antagonista do canal sódio neuronal" como usado neste

pedido significa um composto que é capaz de evitar a capacidade de uma célula neurônio transferir ions sódio através da membrana da célula.

"Composto tipo piretróide" como usado neste pedido significa aqueles compostos caracterizados por uma porção aril-fenoxibenzil com ligação não éster.

"Sinergismo" como usado neste pedido significa uma ação cooperativa encontrada em uma combinação de dois ou mais componentes biologicamente ativos na qual a atividade combinada dos dois ou mais componentes excede a soma da atividade de cada componente sozinho. De forma surpreendente, foi agora verificado que uma

composição que compreende uma combinação de um antagonista do canal sódio neuronal e um segundo ingrediente inseticida proporciona um superior controle de insetos, em níveis mais baixos dos agentes ativos combinados que aquele que pode ser obtido quando o antagonista do canal sódio neuronal ou o segundo ingrediente inseticida são aplicados sozinhos.

Conforme previamente estabelecido, o termo antagonista do

canal sódio neuronal designa um composto que é capaz de evitar a capacidade de uma célula neurônio transferir ions sódio através da membrana da célula.

Uma célula neurônio assim afetada é incapaz de disparar, resultando em paralisia e em última instância mortalidade, no hospedeiro visado. As descrições de antagonistas do canal sódio neuronal e seus modos de ação podem ser encontrados em "Pesticide Biochemistry and Physiology", 60: 177- 185 ou "Archives of Insect Biochemistry and Physiology", 37: 91-103.

Os compostos antagonistas do canal sódio neuronal incluem

compostos tais como aqueles descritos nas U.S. 5543573; U.S. 5708170; U.S. 5324837 e U.S. 5462938, entre outras publicações. Os exemplos de compostos antagonista do canal sódio neuronal úteis na composição desta invenção são aqueles compostos que possuem a fórmula estrutural

γ

χ

(D

m

3 3

(II)

(III)

15

onde A é CR4R5 ou NR6; W é O ou S; Χ, Υ, Ζ, X', Y' e Z' são cada um independentemente Η; halogênio; OH; CN; NO2; grupos alquil CrC6 opcionalmente substituídos com um ou mais halogênios, alcoxi Ci-C3, haloalcoxi CrC3, cicloalquil C3- C6, alqueniloxi C2-C6 ou sulfoniloxi;

grupos alcoxi CrC6 opcionalmente substituídos com um ou

mais halogênios, alcoxi Ci-C3 ou cicloalquil C3-C6;

grupos alcoxicarbonil Ci-C6, cicloalquilcarboniloxi C3-C6, fenil opcionalmente substituído com um ou mais halogênios, alquil CrC4 ou alcoxi Ci-C4;

grupos aminocarboniloxi opcionalmente substituídos com um

ou mais alquil CrC3;

alcoxicarboniloxi CrC6; alquilsulfoniloxi CrC6; alquenil C2- C6; ou NRi2Rn;

m, ρ e q são cada um independentemente um número inteiro de 1,2, 3 4 ou 5;

η é um número inteiro de 0, 1 ou 2; r é um número inteiro de 1 ou 2; t é um número inteiro de 1, 2, 3 ou 4;

R, Ri, R2, R3, R4 e R5 são cada um independentemente H ou

alquil CrC4;

R6 é H, alquil CrC6, haloalquil CrC6, alcoxialquil CrC6, alcoxi CrC6, haloalcoxi CrC6, alquenil C2-C6, alquinil C2-C6, alquilcarbonil CrC6, alcoxicarbonil Cj-C6, alquiltio CrC6 ou haloalquiltio CrC6;

R7 e R8 são cada um independentemente H; halogênio; grupos alquil CrC6; alquilcarboniloxi Cj-C6 ou fenil opcionalmente substituído com um ou mais halogênio, CN, NO2, alquil CrC6, haloalquil C2-C6, alcoxi Ci-C6 ou haloalcoxi Cj-C6;

R9 e Rj0 são cada um independentemente H ou alquil CrC4; Rn é H, alquil CrC6, haloalquil CrC6, alquilcarbonil CrC4, alcoxicarbonil Ci-C6 ou haloalcoxicarbonil Ci-C6;

Ri2 e Rj3 são cada um independentemente H ou alquil Ci-C6; G é H; grupos alquil Ci-C6 opcionalmente substituído com um ou mais halogênio, alcoxi Ci-C4, haloalcoxi CrC6, CN, NO2S(O)uRi4, CORi5, C02Ri6, fenil ou cicloalquil C3-C6;

grupos alcoxi C1-C6; haloalcoxi CrC6; CN; NO2; S(O)uRi7; CORis; CO2Rig; fenil opcionalmente substituído com um ou mais halogênio, CN, haloalquil CrC3 ou haloalcoxi CrC3;

cicloalquil C3-C6; ou feniltio;

Q é fenil opcionalmente substituído com um ou mais

halogênio, CN, SCN, NO2, S(O)uR20, alquil C1-C4,

grupos haloalquil CrC4, alcoxialquil CrC4, alcoxi CrC6, haloalcoxi C I-C6 ou NR2iR22;

u é um número inteiro de O, 1 ou 2;

Ri4, R]5, Ri6, Ris, R19, R2I e R22 são cada um

independentemente H ou alquil Ci-C6;

Ri 7 e R20 são cada um independentemente alquil CrC6 ou haloalquil Cj-C6;

R33 é CO2R34;

R34 é H, alquil CrC6, haloalquil CrC6, fenil ou halofenil; e a

configuração com linha pontilhada C--N representa uma dupla ligação ou uma ligação simples (i.e., C-N ou C=N); ou

um estereoisômero dos mesmos.

Os antagonistas do canal sódio neuronal preferidos

apropriados para uso na composição da invenção são aqueles compostos com as fórmulas I, II ou III onde a configuração com linha pontilhada C--N representa uma dupla ligação.

Os mais preferidos antagonistas do canal sódio neuronal apropriados para uso na composição da invenção são aqueles compostos com a fórmula I ou a fórmula III onde a configuração com linha pontilhada representa uma dupla ligação.

preferidos úteis na composição da invenção são aqueles compostos com a fórmula I ou a fórmula III onde W é O; X é trifluormetoxi e está na posição 4; Y é trifluormetil e está na posição 3; Z é CN e está na posição 4; A é CH2; η é 0; m, ρ e q são cada um 1; R e Rj são cada um Η; Z é Ci; R33 e G são cada um CO2CH3; Q é p-(trifluormetoxi)fenil; e a configuração com a linha pontilhada C--N representa uma dupla ligação; ou um estereoisômero dos mesmos.

incluem aqueles descritos na U.S. 5116850 e U.S. 5304573, entre outras publicações. Os exemplos de outros compostos antagonistas do canal sódio neuronal apropriados para uso na composição da invenção são aqueles compostos que possuem a fórmula estrutural

onde W é O ou S;

X'e Y' são cada um independentemente H; halogênio; CN; SCN; alquil CrC6 opcionalmente substituído com um ou mais grupos halogênio, NO2, CN, alcoxi Cj-C4, alquiltio CrC4, fenil, halofenil, alquilsulfonil CrC4, haloalquilsulfonil Ci-C4 ou alcoxicarbonil CrC4;

grupos alquenil C2-C4; haloalquenil C2-C4; alquinil C2-C4; haloalquinil C2-C4; cicloalquil C3-C6; halocicloalquil C3-C6; fenil opcionalmente substituído com um ou mais grupos halogênio, CN, NO2, alquil Ci-C4, haloalquil CrC4, alcoxi CrC4, haloalcoxi CrC4, alquiltio CrC4, alquilsulfonil Ci-C4 ou haloalquilsulfonil CpC4;

Os antagonistas do canal sódio neuronal particularmente

Outros compostos antagonistas do canal sódio neuronal

(V) alquilcarbonil Ci-C4; haloalquilcarbonil CrC4 ou NR28R29; m é um número inteiro de 1, 2, 3, 4 ou 5; G' é fenil opcionalmente substituído com um ou mais grupos que podem ser iguais ou diferentes selecionados de X';

um anel heteroaromático de 5 membros contendo um ou dois

heteroátomos selecionados de 0 ou 1 oxigênio, 0 ou 1 enxofre e 0, 1 ou 2 átomos de nitrogênio a dito anel heteroaromático de 5 membros sendo fixado via carbono e sendo opcionalmente substituído com um ou mais grupos que podem ser iguais ou diferentes selecionados de X'; ou um anel heteroaromático de 6 membros contendo um ou dois

heteroátomos selecionados de 0 ou 1 oxigênio, 0 ou 1 enxofre e 0, 1 ou 2 átomos de nitrogênio a dito anel heteroaromático de 6 membros sendo fixado via carbono e sendo opcionalmente substituído com um ou mais grupos que podem ser iguais ou diferentes selecionados de X'; Q' é H; alquil CrC6 opcionalmente substituído com um ou

mais grupos halogênio, CN, alcoxi CrC3, alcoxicarbonil CrC6, ou fenil opcionalmente substituído com um ou mais halogênio, CN, NO2, alquil CrC4, haloalquil Ci-C4, alquilsulfonil CrC4 ou alquilsulfinil CrC4;

alquenil C2-C6; alquinil C2-C6; ou fenil opcionalmente substituído com um a três grupos, os quais podem ser iguais ou diferentes, selecionados de X';

R23, R24, R25, R26, R27, R28 e R29 são cada um independentemente H ou alquil CrC4; e a configuração de linha pontilhada C- -N representa uma dupla ligação ou uma ligação simples (i.e., C-N ou C=N); ou um estereoisômero dos mesmos.

Outros compostos antagonistas do canal sódio neuronal preferidos da invenção são aqueles compostos com a fórmula IV ou V onde a configuração com linha pontilhada C--N representa uma dupla ligação.

Outros compostos antagonistas do canal sódio neuronal apropriados para uso na composição da invenção são aqueles compostos com as fórmulas IV ou V onde W é o; X' e Y' são cada um independentemente H ou haloalquil CrC6; m é 1; R25, R26 e R27 são cada um H; G é fenil opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio; Q' é halofenil ou alquil C1-C4 opcionalmente substituído com um grupo fenil ou halofenil; e a configuração com linha pontilhada C--N representa uma dupla ligação; ou um estereoisômero dos mesmos.

o segundo ingrediente ativo da composição inseticida da invenção inclui um ou mais compostos selecionados do Grupo A: 1) compostos piretróides que são conhecidos como sendo

inseticidamente ativos tais como cipermetrina, cihalotrina, ciflutrina, permetrina ou assemelhados;

2) compostos tipo piretróides que são conhecidos como sendo inseticidamente ativos tais etofenprox, silafluofen, ou assemelhados; 3) nucleopoliedrovirus recombinante capaz de expressar uma

toxina de inseto, de preferência uma neurotoxina de inseto tal como a toxina de inseto Androctonus australis (AaIT), por exemplo HzNPV-AaIT;

4) compostos organofosfato que são conhecidos como sendo inseticidamente ativos tais como profenofos, acefato, sulprofos, malation,

diazinon, metil paration, terbufos e assemelhados;

5) compostos carbamato que são conhecidos como sendo inseticidamente ativos tais como metomil, tiodicarbo, fenotiodicarbo, ou assemelhados;

6) compostos formamidina que são conhecidos como sendo inseticidamente ativos tais como amitraz, clordimeforme, hidrametilnona,

clorfenamidina, ou assemelhados;

7) compostos lactona macrocíclica que são conhecidos como sendo inseticidamente ativos tais como espinosad, avermecitina, emamectina, milbemectina, nemadectina, moxidectina ou assemelhados; 8) compostos amidinohidrazona que são conhecidos como sendo inseticidamente ativos tal como hidrametilnona;

9) compostos antagonistas GABA que são conhecidos como sendo inseticidamente efetivos tais como fipronil, endosufan ou

assemelhados;

10) compostos ligante receptor acetilcolina que são conhecidos como sendo inseticidamente efetivos tais como imidacloprid, acetamiprid, nitenpiran, tiametoxam ou assemelhados.

As descrições dos compostos disponíveis comercialmente acima listados podem ser encontrados no "The Pesticide Manual", 11a Edição, "British Crop Protection Council" (1997) entre outras publicações. Descrições do nucleopoliedrovirus recombinante capaz de expressar uma toxina de inseto inclui Tracy et al, "Proceedings Beltwide Cotton Conference" (1999), pgs. 1076-1083.

As composições preferidas da invenção são aquelas

composições que possuem um composto antagonista do canal sódio neuronal com a fórmula I ou a fórmula III em combinação com um ou mais compostos selecionados do Grupo A.

As composições mais preferidas da invenção são aquelas composições que possuem um composto com a fórmula I ou a fórmula III onde W é O; X é trifluormetoxi e se acha na posição 4; Y é trifluormetil e se acha na posição 3; Z é CN e se acha na posição 4; A é CH3; η é 0; m, ρ e q são cada um independentemente 1; R e Rj são cada um independentemente H; Z' é Cl; R33 e G são cada um independentemente CO2CH3; Q é p- (trifluormetoxi)fenil; e a configuração com linha pontilhada C--N representa uma dupla ligação, em combinação com um ou mais compostos selecionados do Grupo A.

Cada um dos compostos com a fórmula I, II, III, IV e V incluem centros assimétricos que podem ser representados na forma-R e forma-S estereoisoméricas. A presente invenção inclui também a forma-R e a forma-S ou misturas compreendendo a forma-R e a forma-S em uma relação arbitrária. Para os compostos com a fórmula III, a forma-S é a preferida.

De forma vantajosa, o composto antagonista do canal sódio neuronal com as fórmulas I, II, III, IV ou V ou uma mistura das mesmas, pode ser formulado com um segundo ingrediente inseticidamente efetivo e opcionalmente outros adjuvantes de formulação habituais. A dita formulação pode ser dispersada em um diluente sólido ou líquido para a sua aplicação ao inseto, ao seu suprimento de alimento, local de acasalamento ou habitat, na forma de uma pulverização diluída ou como um pó sólido ou concentrado de pó.

Os ingredientes ativos da composição da invenção podem ser também formulados separadamente como um pó molhável, um concentrado emulsificável, um concentrado em suspensão aquoso ou líquido escoável ou qualquer uma das formulações convencionais usadas para agentes de controle de insetos, e ainda misturados em tanque no campo com água ou outro líquido barato para aplicação como uma mistura para pulverização líquida. As composições formuladas separadamente podem ser aplicadas também seqüencialmente.

De forma vantajosa, a composição da invenção pode ser formulada como uma composição isca compreendendo uma quantidade sinergicamente efetiva de uma combinação de um antagonista do canal sódio neuronal mais um ou mais compostos selecionados do Grupo A e uma substância nutritiva comestível sólida ou líquida. Uma composição isca preferida poderá conter em peso aproximadamente 0,01 % a 20 % de ingredientes ativos, de preferência um antagonista do canal sódio neuronal em combinação com hidrametilnon.

Na presente prática, a composição da invenção poderá ser aplicada à folhagem da planta ou tronco da planta, ou ao habitat do inseto ou ao local da peste higiênica na forma de uma pulverização diluída preparada de qualquer uma das acima mencionadas formulações. A relação dos ingredientes ativos essenciais da composição da invenção é de aproximadamente 1 parte em peso de um antagonista do canal sódio neuronal para aproximadamente 0,01 - 100 partes em peso dos um ou mais compostos selecionados do Grupo A.

As composições da invenção são composições inseticidas superiores e são especialmente úteis para o controle de pestes em agrohorticultura, pestes higiênicas ou pestes que se alimentam de madeira. As ditas composições são altamente efetivas para a proteção de plantas em crescimento ou colhidas incluindo: plantações de leguminosas tais como soja, ervilha e feijão cera e assemelhados, bem como algodão, plantações de forragem, plantações de couve, vegetais folhosos, fumo, tomates, batatas, flores ornamentais tais como crisântemos, plantações para vinho tais como uvas, para sucos de frutas, abóboras ou melões e árvores de frutas tais como cereja, pêssego, maçã ou cítricos, do ataque de insetos.

A composição inseticida sinérgica da invenção é achada como sendo altamente ativa contra uma ampla variedade de insetos lepidopteran e coleopteran tais como Helicorvea zea (lagarta do algodoeiro), Heliotis virescens (lagarta do botão do fumo), Leptinotarsa decemlineata (besouro da batata do Colorado), Diabrotica spp. (lagarta da raiz do milho) e assemelhados.

De forma benéfica, a composição da invenção poderá ser útil para a prevenção e controle de pestes higiênicas ou de saúde pública tais como: Diptera, e.g., moscas domésticas, mosquitos ou assemelhados; Hymenoptera, e.g., formigas, vespas parasitas, vespas ou assemelhados; Blattaria, e.g., baratas; ou assemelhados.

Além disso, as composições da invenção poderão ser particularmente úteis para a prevenção e controle de insetos que se alimentam de madeira tais como cupins (Isoptera), formigas carpinteiras (Hymenoptera), besouros destruidores de madeira (Coleoptera) ou assemelhados.

Estas e outras vantagens da invenção deverão se tornar evidentes a partir dos exemplos estabelecidos aqui abaixo. Estes exemplos são proporcionados meramente como ilustração da invenção e não têm a intenção de serem considerados como uma limitação da mesma.

EXEMPLO 1

Avaliação do Efeito Inseticida Sinérgico de uma Combinação de um Antagonista do Canal Sódio Neuronal Mais um Segundo Inseticida Nesta avaliação a Heliothis zea (lagarta do algodoeiro),

Heliothis vires cens (lagarta do botão do fumo) e a lagarta Heliothis vires cens resistente a piretróides usadas são obtidas de colônias de laboratório. A H. virescens resistente a piretróides são derivadas da linhagem PEG [Campannola & Plapp, "Proceedings of Beltwide Cotton Conference" (1988)].

As folhas de algodoeiro são imersas em soluções 1:1 v/v, acetona/água do composto do teste, ou soluções de uma combinação de compostos de teste, por um período em torno de 3 segundos. Em seguida à imersão, as folhas são deixadas para secar ao ar por 2-3 horas. São usadas como arenas de teste bandejas plásticas para biotestes contendo múltiplos poços de faces abertas (4,0 χ 4,0 χ 2,5 cm). Porções cortadas de uma folha tratada, um fio dental de algodão umedecido e uma única larva no terceiro estágio são colocados dentro de cada poço, cobertos com uma folha plástica transparente ventilada, com adesivo, e mantidos sob constante luz fluorescente a 27° C aproximadamente durante um período de tempo predeterminado. A mortalidade/morbidez das larvas é avaliada em 5 dias após o tratamento. Todos os tratamentos são replicados 4-5 vezes em um desenho de bloco aleatório com 16-32 larvas por tratamento. Utilizando a análise Iog- probit convencional, a LC50 de cada tratamento é determinada. Usando o protocolo acima, um antagonista do canal sódio neuronal (Composto A) pode ser avaliado sozinho com razões de dosagem de 0,1 ppm, 1,0 ppm e 10,0 ppm em combinação com 1,0 ppm de um segundo composto inseticida. Os tratamentos que podem ser usados estão mostrados na Tabela I.

Tabela I

segundo razão de composto A1 composto dosagem razão de dosagem ativo (ppm) (ppm) (ppm) (ppm) (ppm) cipermetrin 0 0 0,1 1,0 10,0 1,0 0 0,1 1,0 10,0 amitraz 0 0 0,1 1,0 10,0 1,0 0 0,1 1,0 10,0 fipronil 0 0 0,1 1,0 10,0 1,0 0 0,1 1,0 10,0 acetamiprid 0 0 0,1 1,0 10,0 1,0 0 0,1 1,0 10,0 spinosad 0 0 0,1 1,0 10,0 1,0 0 0,1 1,0 10,0 tiodocarb 0 0 0,1 1,0 10,0 1,0 0 0,1 1,0 10,0

Composto A = antagonista do canal sódio neuronal com a fórmula (Ia).

• CF.

,CO

O ^^ N-C-NN=C-CH^f

(Ia)

EXEMPLO 2

Avaliação do Efeito Inseticida Sinérgico de uma Combinação de um Antagonista do Canal Sódio Neuronal Mais Amidinohidrazona

Nesta avaliação são usadas baratas Germânicas {Blatela germânico) machos adultas. Para cada teste, uma porção de 4,0 g de comida para cachorro Purina (Hi-Pro Glo®) moídos são tratados com uma solução de acetona do composto de teste por si só ou em combinação com um segundo composto de teste. Após o tratamento a acetona é evaporada e a comida é colocada em um copo plástico de 22,2 ml o qual é colocado em um abrigo feito de folhas dobradas de papel mata-borrão colocado em uma caixa plástica (40 cm C χ 28 cm L χ 15 cm A). A caixa plástica (arena de teste) é também dotada com uma garrafa de boca estreita de 29,5 ml com dois fios dentais inseridos na boca. Uma caixa de controle é preparada da mesma maneira usando uma comida de cachorro moída que foi tratada com acetona grau reagente. Cada tratamento é replicado três vezes. Dentro de cada arena de teste são colocadas 20 baratas macho adultas saudáveis que foram criadas em um insetuário. As arenas de teste são então armazenadas a 24,4° Cea mortalidade é determinada diariamente por exame visual. Os dados obtidos estão mostrados na Tabela II. Tabela II

% Mortalidade

Composto % Ingrediente __

, , f,. Dias apos tratamento

teste Ativo

3 4 5 6

A1 0,05 0 0 0 0 0 0 A 0,10 1,7 11,7 11,7 11,7 18,3 18,3 A 0,50 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 B2 1,00 0 5,0 28,3 71,7 90,0 93,3 A+B 0,05 + 1,0 0 20,0 41,7 81,7 95,0 98,3 A+B 0,10 + 1,0 0 21,7 51,7 88,3 95,0 95,0 A+B 0,50 + 1,0 16,7 58,3 80,0 95,0 98,3 100,0 Controle 0 0 1,7 3,3 3,3 3,3 5,0

Composto A = antagonista do canal sódio neuronal com a fórmula Ia Composto B = hidrametilnon

H " H J J~\_

N-C-NN=C-CHrK )—

CN

* \ /

(Ia)

Conforme pode ser visto dos dados mostrados na Tabela II, as combinações de um antagonista do canal sódio neuronal mais um inseticida amidinohidrazona demonstram um controle de insetos sinérgico.

EXEMPLO 3

Avaliação do Efeito Inseticida Sinérgico de uma Combinação de um Antagonista do Canal Sódio Neuronal Mais um Nucleopoliedrovirus Recombinante Capaz de Expressar uma Toxina de Inseto

Nesta avaliação, as larvas de Helicoverpa zea (lagarta do algodoeiro) são obtidas de uma colônia de laboratório. Os compostos de teste são dissolvidos e acetona/água 1:1 v/v. São usadas como arenas de teste bandejas plásticas (C-D International, Pitman, NJ). Cada bandeja contém 32 poços de faces abertas de 4,0 χ 4,0 χ 2,5 cm. Uma porção (5 ml) de uma dieta artificial baseada em germe de trigo-farinha de soja (Southland Products, Lake Village, AR) é vertida em cada poço. Após o endurecimento da dieta, 0,4 ml da solução de teste é pipetada sobre a superfície da dieta em cada poço. As soluções de teste são distribuídas de maneira uniforme sobre as superfícies da dieta levantando a bandeja e suavemente inclinando de um lado para o outro. As bandejas são então mantidas em uma área ventilada por aproximadamente 2 horas, até que a água não mais forme poças nas superfícies da dieta. Uma única larva H. zea com 4 dias de idade é então colocada na superfície da dieta de cada poço. Após a infestação larval cada poço é recoberto com uma folha plástica adesiva, ventilada. Todas as arenas de teste são mantidas sob constante luz

fluorescente e uma temperatura de aproximadamente 27° C, pela duração do teste. A mortalidade das larvas é determinada a 2, 3, 4 e 7 dias após o tratamento. A larva foi considerada como morta se ela apresentou pouco ou nenhum movimento após ter sido sacudida na bandeja da dieta. Um total de 32 insetos foram testados para cada tratamento.

Os dados obtidos estão mostrados na Tabela III. Composto % Ingrediente teste Ativo

Tabela III

_% Mortalidade

Dias após tratamento

3 4 7 8

A1 0,1 ppm 43,8 46,9 53,1 53,1

B2 1000 OB3/ml 3,1 34,4 50,0 62,5 B 500 OB/ml 0,0 9,4 18,8 40,6 B 100 OB/ml 3,1 3,1 3,1 15,6

A+B 0,1 + 1000 87,5 90,6 93,8 96,9 A+B 0,1+500 75,0 78,1 84,4 87,5 A+B 0,1 + 100 62,5 75,0 75,0 78,1

Controle_0_ 3,1 3,1 3,1 3,1

1 Composto A = antagonista do canal sódio neuronal com a fórmula Ia

2

Composto B = HzNPV- AaIT, Nucleopoliedrovirus Helicoverpa zea que expressa a toxina de inseto Androctonus australis OB = corpos de oclusão viral

(Ia)

Conforme pode ser visto dos dados mostrados na Tabela III, as combinações de um antagonista do canal sódio neuronal mais um nucleopoliedrovirus recombinante que é capaz de expressar uma toxina de inseto, demonstram um controle de insetos sinérgico. EXEMPLO 4

Sinergismo do composto Ia mais acefato

Diluições em série do composto Ia e acefato foram realizadas a 1:1 acetona/água como diluente. Folhas de feijão foram mergulhadas nas soluções de tratamento e deixadas para secagem a ar seco. Uma única folha tratada foi segmentada e colocada com a superfície superior voltada para cima em papel de filtro embebido em água dentro de placas plásticas de Petri; lagartas do Sul do terceiro instar de Spodoptera eridania, 7 larvas/placa de Petri foram colocadas sobre cada folha e cada área foi selada com as tampas

das placas de Petri. Cada tratamento foi repetido 4 vezes. Após a aplicação do tratamento, as placas de Petri infestadas foram mantidas no laboratório sob luz fluorescente e temperatura constante de 26°C. A mortalidade/morbidade das larvas e danos a alimentação foram avaliados após 5 dias de pós- tratamento.

O efeito esperado foi calculado utilizando-se a fórmula de

Limpei E = X + Y - XY/100.

Se o efeito observado é maior que o efeito esperado então o sinergismo é exibido. Se o efeito observado é menor que o efeito esperado, então o efeito antagônico é demonstrado.

Os resultados para o composto Ia e acefato isolados são

apresentados nas Tabelas IV e V. Os resultados dos tratamentos das combinações do composto Ia e acefato são apresentados na Tabela VI.

Tabela IV - Composto Ia de acordo com a presente invenção a 1,0; 0,6 e 0.3 ppm e mortalidade observada a 5 DAT (dias após tratamento)

Tabela IV

Composto Ia

% de larvas do sul controladas

PPm 1,0 0,6 0,3

Mortalidade Observada

_143_

_3^6_

3,6

25 Tabela V - Acefato a 1 Oppm e mortalidade observada a 5 DAT (dias após

tratamento)

Tabela V % de larvas do sul controladas Acefato ppm Mortalidade Observada 10 7,1

Tabela VI - Composto Ia de acordo com a presente invenção a 1,0, 0,6 e 0,3 ppm combinado com acefato a 10 ppm e mortalidade observada e esperada:

Tabela 4 % de larvas do sul controladas Composto Ia + Acefato ppm Mortalidade Observada Mortalidade Esperada 1,0+10 82,1 20,3847 0,6+10 50,0 10,4444 0,3 + 10 35,7 10,4444

A mortalidade esperada foi calculada pela fórmula de Limpei (E = X +Y-XY/100).

EXEMPLO 5

Sinergia do BAS 3201 (composto Ia) mais acetamiprida

Diluições em série com acetamiprida grau técnico e BAS 3201 foram feitas com 1:1 acetona: água como diluente. Folhas de feijão segmentadas foram mergulhadas nas soluções de tratamento e deixadas para secagem a ar seco. Duas folhas tratadas foram colocadas com a superfície superior voltada para cima em papel de filtro embebido em água dentro de placas plásticas de Petri; lagartas do Sul do terceiro instar de Spodoptera eridania, 7 larvas/placa de Petri foram colocadas sobre cada folha e cada área foi selada com as tampas das placas de Petri. Os tratamentos foram repetidos 4 vezes. A mortalidade/morbidade das larvas e danos alimentação foi avaliada após 4 dias de pós- tratamento.

O efeito esperado foi calculado utilizando-se a fórmula de Limpei Ee = X + Y - XY/100. Ao utilizar a fórmula de Limpei, a porcentagem de controle atual (Ea) excede a porcentagem de controle esperado (Ee) sob os efeitos aditivos. O sinergismo foi aparente com a combinação de acetamiprida a 10 ppm em combinação com BAS 3201 a 0,2 ppm. A porcentagem de controle de S. eridania foi 92,90% quando as plantas foram tratadas com a mistura de acetamiprida e BAS 3201 comparado com 35,7% e 60,7% quando as plantas foram tratadas respectivamente com acetamiprida e BAS 3201, respectivamente.

Ee = 35,7% + 60,7% - (35,7%)(60,7%)/l00

Ee = 96,4 % - 21,7%

Ee = 74,7 %

Ea = 92,9%

EXEMPLO 6 Sinergia do composto Ia mais piretróide

Porcentagem de controle de insetos

O potencial sinergismo do BAS 3201 com a alfa-cipermetrina foi testado, avaliando-se a porcentagem de controle da traça das crucíferas, Plutella xylostella.

Repolho infestado com larvas de idades variadas da P. xylostella foi tratado com um dos seguintes tratamentos:

• Controle (sem tratamento)

• 436 ppm BAS 3201

• 30 ppm alfa-cipermetrina

• 436 ppm BAS 3201 + 30 ppm alfa-ciprometrina

O número de larvas de P. xylostella foi contado 8 dias após a aplicação do tratamento.

Baseado no número de insetos nas plantas controle, o porcentual de controle foi calculado para cada tratamento. A fórmula de Limpei1 foi utilizada a fim de avaliar os efeitos sinérgicos.

Danos a alimentação de insetos A potencial sinergia do BAS 3201 com a alfa-cipermetrina foi testada, avaliando-se os danos a alimentação dos insetos incorridos pelas lagartas, Spodoptera liturga, no repolho.

Repolho infestado com larvas de idades variadas da S. liturga foi tratado com um dos seguintes tratamentos:

• Controle (sem tratamento)

• 436 ppm BAS 3201

• 30 ppm alfa-cipermetrina

• 436 ppm BAS 3201 + 30 ppm alfa-ciprometrina

Os danos a alimentação foram avaliados atribuindo-se notas ao dano a alimentação de 0-10 (0 = sem dano, 10 = desfolhação completa) 8 dias após a aplicação do tratamento.

Resultados - Porcentagem do controle de insetos

A porcentagem de controle da Plutella xylostella foi mais alta quando os repolhos foram tratados com uma mistura de BAS 3201 e alfa- cipermetrina em relação aos tratamentos isolados. A porcentagem do controle da P. xylostella foi 79,8% quando as plantas foram tratadas com uma mistura de BAS 3201 e alfa-cipermetrina, comparado com 65,7% e 17,6% quando as plantas foram tratadas com BAS 3201 e alfa-cipermetrina, respectivamente.

Ao aplicar a fórmula de Limpei (Limpei, L.E.; Schuldt, P.H.; Lamont, D. Proc. Ν. E. Weed Control Conf. 1962. 16:48-53), a pocentagem de controle atual (Ea) excede a porcentagem de controle esperado (Ee) sob os efeitos aditivos:

Ee = X + Y - XY/100

Onde Ee = efeito esperado, X = efeito causado pelo tratamento com BAS 3201 isolado e Y=efeito causado pelo tratamento de alfa- ciprometrina isolado.

Ee = 65,7% + 17,6% - (65,7%)(17,6%)/100

Ee = 83,3%- 11,6% Ee = 71,7 % Ea = 79,8%

Resultados - Danos a alimentação de insetos Os índices dos danos a alimentação de insetos em repolhos infestados com Spodoptera liturga foram menores quando as plantas haviam sido tratadas com a mistura de BAS 3201 e alfa-ciprometrina em relação às plantas tratadas com os tratamentos isolados. A média do índice do dano a alimentação foi de 5,3 quando as plantas foram tratadas com a mistura de BAS 3201 e alfa-ciprometrina, comparado com 7 e 10 quando as plantas foram tratadas com BAS 3201 e alfa-ciprometrina, respectivamente. Devido ao fato de nenhum controle na alimentação ter sido observado quando as plantas foram tratadas somente com alfa-ciprometrina, não era esperado que o dano fosse reduzido a 5,3 quando tratado com a combinação de produtos de índice 7, quando tratados somente com BAS 3201.

EXEMPLO 7

Sinergia da Metaflumizona (composto Ia) mais amitraz

Para avaliar o controle da lagarta do tabaco (Heliothis virescens) a unidade do teste foi constituída por placas de microtitulação com 96 poços contendo uma dieta de inseto e 15-25 ovos de H. virescens. Metaflumizona (composto Ia, veja estrutura no relatório descritivo), amitraz ou uma mistura de ambos compostos foram formuladas usando uma solução contendo 75% de água e 25% de DMSO. Diferentes concentrações dos compostos ou misturas formuladas foram pulverizadas sobre a dieta do inseto a ΙΟμΙ, usando um micro-atomizador customizado, e duas replicações. Para as misturas experimentais, neste teste volumes idênticos de ambos componentes da mistura nas concentrações respectivamente desejadas foram misturados. Depois da aplicação as placas de microtitulação foram incubadas a 28 ± I0C, 80 ± 5% umidade relativa (UR) por 5 dias. A mortalidade de ovos e larvas foi então avaliada visualmente. A presença de efeito sinérgico em termos de porcentagem de controle entre as duas substâncias da mistura foi determinada usando a equação de Colby (Colby, S.R., 1967, Calculating Synergistic and Antagonistic Responses in Herbicide Combinations, Weeds, 15, 20-22):

XY

E= -

100

onde X, Y: substâncias da mistura

Quando o efeito controle combinado observado é maior que o efeito controle combinado esperado (E), então o efeito combinado é sinérgico.

Os resultados dos testes realizados estão apresentados na

Tabela VII.

Tabela VII

Lagarta do tabaco ppm Média (% controle) Controle 0 + 0 0 Metaflumizona isolada 0,3+0 0 Amitraz isolado 0 + 300 0 Metaflumizona + amitraz 0,3 + 300 75 *

* efeito sinérgico de controle de acordo com a equação de Colby

EXEMPLO 8 Sinergia do BAS 3201 (composto Ia) mais fipronil

Diluições em série com fipronil grau técnico e BAS 3201 foram feitas a 1:1 acetona: água como diluente. Folhas de feijão segmentadas foram mergulhadas nas soluções de tratamento e deixadas para secagem a ar seco. Duas folhas tratadas foram colocadas com a superfície superior voltada para cima em papel de filtro embebido em água dentro de placas plásticas de Petri; lagartas do Sul do terceiro instar, Spodoptera eridania, 7 larvas/placa de Petri foram colocadas sobre cada folha e cada área foi selada com as tampas das placas de Petri. Os tratamentos foram repetidos 4 vezes. A mortalidade/morbidade das larvas e danos a alimentação foram avaliados após 4 dias de pós- tratamento.

O efeito esperado foi calculado utilizando-se a fórmula de Limpei Ee = X + Y - XY/100. Ao utilizar a fórmula de Limpei, a porcentagem de controle atual (Ea) excede a porcentagem de controle esperado (Ee) sob os efeitos aditivos. O sinergismo foi aparente com fipronil a 3 ppm em combinação com BAS 3201 a 0,1 ppm. A porcentagem de controle de S. eridania foi 25,0% quando as plantas foram tratadas com a mistura de fipronil e BAS 3201 comparado com 17,9% e 3,6% quando as plantas foram tratadas respectivamente com fipronil e BAS 3201, respectivamente.

Ee = 17,9% + 3,6% - (19,7%)(3,6%)/100

Ee = 21,5 % - 0,6%

Ee = 20,9 % Ea = 25,0%

EXEMPLO 9

Sinergismo da Metaflumizona (composto Ia) mais spinosad

A presença de efeito sinérgico em termos de porcentagem de controle entre as duas substâncias da mistura foi determinada utilizando-se a equação de Colby (Colby, S.R., 1967, Calculating Synergistic and Antagonistic Responses in Herbicide Combinations, Weeds, 15, 20-22):

XY

E= -

100

Onde X, Y: substâncias da mistura

Quando o efeito controle combinado observado é maior que o efeito controle combinado esperado (E), então o efeito combinado é sinérgico. Para avaliar o controle da drosófila do Mediterrâneo (iCeratilis

capitata) a unidade do teste foi constituída por placas de microtitulação com 96 poços contendo uma dieta de insetos e 50-80 ovos de C. capitata. Metaflumizona (composto Ia, veja estrutura no relatório descritivo), spinosad ou uma mistura de ambos compostos foram formuladas usando uma solução contendo 75% de água e 25% de DMSO. Diferentes concentrações dos compostos ou misturas formuladas foram pulverizadas sobre a dieta do inseto a 5μ1, usando um micro-atomizador customizado, e duas replicações. Para as misturas experimentais, neste teste volumes idênticos de ambos componentes da mistura na concentração respectivamente desejada foram misturados. Depois da aplicação as placas de microtitulação foram incubadas a 28 ± I0C, 80 ± 5% umidade relativa (UR) por 5 dias. A mortalidade de ovos e larvas foi então avaliada visualmente.

Os resultados dos testes realizados com as drosófilas do Mediterrâneo estão apresentados na Tabela VIII.

Tabela VIII

Drosófilas do ppm Média Mediterrâneo (% controle) Controle 0 + 0 0 Metaflumizona sozinha 1+0 0 Spinosad sozinho 0+10 0 Metaflumizona + spinosad 0,3 + 1 75 *

* efeito sinérgico de controle de acordo com a equação de Colby

Para avaliar o controle da lagarta do tabaco {Heliothis virescens) a unidade do teste foi constituída por placas de microtitulação com 96 poços contendo uma dieta de inseto e 15-25 ovos de H. virescens. Metaflumizona, spinosad ou uma mistura de ambos compostos foram formuladas usando uma solução contendo 75% de água e 25% de DMSO. Diferentes concentrações dos compostos ou misturas formuladas foram pulverizadas sobre a dieta do inseto a ΙΟμΙ, usando um micro-atomizador customizado, e duas replicações. Para as misturas experimentais, neste teste 10

15

20

volumes idênticos de ambos componentes da mistura nas concentrações respectivamente desejadas foram misturados. Depois da aplicação as placas de microtitulação foram incubadas a 28 ± I0C, 80 ± 5% umidade relativa (UR) por 5 dias. A mortalidade de ovos e larvas foi então avaliada visualmente.

Os resultados dos testes realizados com as lagartas da maçã estão apresentados na Tabela IX.

Tabela IX

Lagarta do tabaco ppm Média (% controle) Controle 0 + 0 0 Metaflumizona sozinha 0,1+0 0 Spinosad sozinho 0 + 0,3 0 Metaflumizona + spinosad 0,03 + 0,3 100*

* efeito sinérgico de controle de acordo com a equação de Colby

EXEMPLO 10

Metaflumizona (Composto Ia) mais vários inseticidas (clorodimefórmio, emamectina, etofemprox, tiametoxam e tiodicarb)

Sinergismo pode ser descrito como uma interação onde o efeito combinado de dois ou mais compostos é maior do que a soma dos efeitos individuais de cada um dos compostos. A presença de efeito sinérgico em termos de porcentagem de controle entre dois componentes da mistura (X e Y) pode ser calculada usando-se a equação de Colby (Colby, S.R., 1967, Calculating Synergistic and Antagonistic Responses in Herbicide

Combinations, Weeds, 15,20-22):

E =X + Y-

XY WQ

Quando o efeito de controle combinado observado é maior que o efeito de controle combinado esperado (E), então o efeito combinado é sinérgico.

Teste 1

Para avaliar o controle do bicudo-do-algodoeiro (.Anthonomus grandis) a unidade do teste foi constituída por placas de microtitulação com 24 poços contendo uma dieta de inseto e 20-30 ovos de A. grandis.

Os compostos ou misturas foram formulados usando uma solução contendo 75% de água e 25% de DMSO. Diferentes concentrações dos compostos ou misturas formuladas foram pulverizadas sobre a dieta do inseto a 20μ1, usando um micro-atomizador customizado, e duas replicações. Para as misturas experimentais, neste teste volumes idênticos

de ambos componentes da mistura nas concentrações respectivamente desejadas foram misturados.

Depois da aplicação as placas de microtitulação foram incubadas a 23 ± I0C, 50 ± 5% de umidade relativa (UR) por 5 dias. A mortalidade de ovos e larvas foi então avaliada visualmente. Para as misturas testadas, os resultados estão apresentados na Tabela X.

Tabela X

Bicudo-do-algodoeiro ppm Média (% de controle) Clodimefórmio + composto Ia 0 + 4 25 50 + 0 0 50 + 4 75 * Tiodicarb + composto Ia 0 + 4 50 2 + 0 0 2 + 4 75*

* efeito sinérgico de controle de acordo com a equação de Colby

Teste 2

Para avaliar o controle da drosófila do Mediterrâneo (Ceratilis capitata) a unidade do teste foi constituída por placas de microtitulação com 96 poços contendo uma dieta de inseto e 50-80 ovos de C. capitata.

Os compostos ou misturas foram formulados usando uma solução contendo 75% de água e 25% de DMSO. Diferentes concentrações dos compostos ou misturas formuladas foram pulverizadas sobre a dieta do inseto a 5μ1, usando um micro-atomizador customizado, e duas replicações.

Para as misturas experimentais, neste teste volumes idênticos de ambos componentes da mistura nas concentrações respectivamente desejadas foram misturados.

Depois da aplicação as placas de microtitulação foram

incubadas a 28 ± I0C5 80 ± 5% umidade relativa (UR) por 5 dias. A mortalidade de ovos e larvas foi então avaliada visualmente. Para as misturas testadas, os resultados estão apresentados na Tabela XI.

Tabela XI

Drosófilas do Mediterrâneo ppm Média (% controle) Emamectina + composto Ia 0 + 4 0 0,4 + 0 0 0,4 + 4 50* Etofemprox + composto Ia 0 + 2 25 20 + 0 0 20 + 2 75 * Tiodicarb + composto Ia 0 + 20 0 2 + 0 0 2 + 20 75*

* efeito sinérgico de controle de acordo com a equação de Colby

Teste 3

Para avaliar o controle da lagarta do tabaco (Heliothis virescens) a unidade do teste foi constituída por placas de microtitulação com 96 poços contendo uma dieta de inseto e 15-25 ovos de H. virescens. Os compostos ou misturas foram formulados usando uma solução contendo 75% de água e 25% de DMSO. Diferentes concentrações dos compostos ou misturas formuladas foram pulverizadas sobre a dieta do inseto a 10μ1, usando um micro-atomizador customizado, e duas replicações.

Para as misturas experimentais, neste teste volumes idênticos

Depois da aplicação as placas de microtitulação foram incubadas a 28 ± I0C, 80 ± 5% umidade relativa (UR) por 5 dias. A mortalidade de ovos e larvas foi então avaliada visualmente. Para as misturas testadas, os resultados estão apresentados na Tabela XII.

Tabela XII

Lagarta do tabaco ppm Média (% controle) Clorodimefórmio + composto Ia 0 + 0,16 0 50 + 0 0 50 + 0,16 75* Etofemprox + composto Ia 0 + 0,016 0 50 + 0 25 50 + 0,016 50* Tioamtoxamo + composto Ia 0 + 0,8 0 10 + 0 0 10 + 0,8 75*

* efeito sinérgico de controle de acordo com a equação de Colby

Claims

1. Composição inseticida sinérgica, caracterizada pelo fato de compreender um antagonista de canal de sódio neuronal das fórmulas I ou V: <formula>formula see original document page 32</formula> X, Y e Z são cada um independentemente H; halogênio; OH; CN; NO2; grupos alquil CrC6 opcionalmente substituídos com um ou mais halogênios, grupos alcoxi CrC3, haloalcoxi CrC3, cicloalquil C3-C6, alqueniloxi C2-C6 ou sulfoniloxi; grupos alcoxi Ci-C6 opcionalmente substituídos com um ou mais halogênios, alcoxi CrC3 ou cicloalquil C3-C6; grupos alcoxicarbonil Ci-C6, cicloalquilcarboniloxi C3-C6, fenil opcionalmente substituído com um ou mais halogênios, alquil Cj-C4 ou alcoxi Cj-C4; grupos aminocarboniloxi opcionalmente substituídos com um ou mais alquil Cj-C3; alcoxicarboniloxi Cj-C6; alquilsulfoniloxi Ci-C6; alquenil C2- C6; ou NR12Rj3; m, ρ e q são cada um independentemente um número inteiro de 1,2,3 4 ou 5; η é um número inteiro de O, 1 ou 2; R, Ri, R2, R3, R4 e R5 são cada um independentemente H ou alquil CrC4; R6 é H, alquil Ci-C6, haloalquil Ci-C6, alcoxialquil CrC6, alcoxi Ci-C6, haloalcoxi CrC6, alquenil C2-C6, alquinil C2-C6, alquilcarbonil CrC6, alcoxicarbonil CrC6, alquiltio CrC6 ou haloalquiltio Ci-C6; Ri2 e Ri3 são, cada um, independentemente, H ou alquila CrC6. Y" é H; halogênio; CN; SCN; alquil CrC6 opcionalmente substituído com um ou mais grupos halogênio, NO2, CN, alcoxi CrC4, alquiltio CrC4, fenil, halofenil, alquilsulfonil CrC4, haloalquilsulfonil CrC4 ou alcoxicarbonil CrC4; grupos alquenil C2-C4; haloalquenil C2-C4; alquinil C2-C4; haloalquinil C2-C4; cicloalquil C3-C6; halocicloalquil C3-C6; fenil opcionalmente substituído com um ou mais grupos halogênio, CN, NO2, alquil CrC4, haloalquil Ci-C4, alcoxi Ci-C4, haloalcoxi CrC4, alquiltio Ci-C4, alquilsulfonil Ci-C4 ou haloalquilsulfonil CrC4; alquilcarbonil CrC4; haloalquilcarbonil CrC4 ou NR28R2C1; G' é fenil que pode ser não substituído ou substituído com um ou mais grupos que podem ser iguais ou diferentes selecionados de Y"; um anel heteroaromático de 5 membros contendo um ou dois heteroátomos selecionados de O ou 1 oxigênio, O ou 1 enxofre e O, 1 ou 2 átomos de nitrogênio a dito anel heteroaromático de 5 membros sendo fixado via carbono e sendo opcionalmente substituído com um ou mais grupos que podem ser iguais ou diferentes selecionados de Y"; ou um anel heteroaromático de 6 membros contendo um ou dois heteroátomos selecionados de O ou 1 oxigênio, O ou 1 enxofre e O, 1 ou 2 átomos de nitrogênio a dito anel heteroaromático de 6 membros sendo fixado via carbono e sendo opcionalmente substituído com um ou mais grupos que podem ser iguais ou diferentes selecionados de Y"; Q' é H; alquil CrC6 opcionalmente substituído com um ou mais grupos halogênio, CN5 alcoxi CrC3, alcoxicarbonil CrC6, ou fenil opcionalmente substituído com um ou mais halogênio, CN, NO2, alquil CrC4, haloalquil CrC4, alquilsulfonil CrC4 ou alquilsulfinil CrC4; alquenil C2-C6; alquinil C2-C6; ou fenil opcionalmente substituído com um a três grupos, os quais podem ser iguais ou diferentes, selecionados de X'; R26, R27, R28 e R29 são cada um independentemente H ou alquil Ci-C4; e a configuração de linha pontilhada Cr=N representa uma dupla ligação ou uma ligação simples; ou e um composto selecionado do grupo A: compostos de organofosfato selecionados do grupo profenofos, acefato, sulfopros, melation, diazinon, metil paration e terbufos, em quantidades sinergisticamente ativas.

2. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o antagonista do canal sódio neuronal é um composto com a fórmula Iea configuração de linha pontilhada C^N representa uma dupla ligação.

3. Composição de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que: W é O; X é 4-trifluormetoxi; Y é 3-trifluormetil; Z é 4-CN; A é CH2; η é 0; m, ρ e q são cada um 1; R e Ri são cada um H; Z' é C1.0

4. Composição de acordo com as reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo fato de que a relação dos ingredientes ativos é 1 parte em peso de um antagonista de canal de sódio neuronal da fórmula I como definido nas reivindicações 1 a 3 a 0,01 a 100 partes em peso de um composto do grupo A como definido na reivindicação 1.

5. Processo para controle de insetos, caracterizado pelo fato de que compreende colocar em contato o dito inseto com uma composição de qualquer uma das reivindicações 1-4.

6. Processo para proteger plantas contra infestação e ataque de insetos, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar à folhagem ou galhos da dita planta uma quantidade sinergicamente efetiva de uma composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-4.

7. Processo de acordo com as reivindicações 5 ou 6, caracterizado pelo fato de que os insetos são selecionados do grupo Diptera, Hymenoptera, Blattaria, Isoptera e Coleoptera.