Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

NO174624B - Cyklopropylmalonanilatderivat for hemming av plantevekst, planteveksthemmende preparat og anvendelse derav - Google Patents

Cyklopropylmalonanilatderivat for hemming av plantevekst, planteveksthemmende preparat og anvendelse derav Download PDF

Info

Publication number
NO174624B
NO174624B NO874930A NO874930A NO174624B NO 174624 B NO174624 B NO 174624B NO 874930 A NO874930 A NO 874930A NO 874930 A NO874930 A NO 874930A NO 174624 B NO174624 B NO 174624B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
derivative
plant growth
cyclopropylmalonanilate
alkyl
plant
Prior art date
Application number
NO874930A
Other languages
English (en)
Other versions
NO874930D0 (no
NO174624C (no
NO874930L (no
Inventor
Charles David Fritz
Anson Richard Cooke
David Treadway Manning
Thomas Neil Wheeler
Raymond Michael See
James Joseph Cappy
Original Assignee
Rhone Poulenc Bv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Bv filed Critical Rhone Poulenc Bv
Publication of NO874930D0 publication Critical patent/NO874930D0/no
Publication of NO874930L publication Critical patent/NO874930L/no
Publication of NO174624B publication Critical patent/NO174624B/no
Publication of NO174624C publication Critical patent/NO174624C/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A01N37/04—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof polybasic
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C233/04—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C233/07—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/14—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
    • C07D277/46—Acylated amino or imino radicals by carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4021—Esters of aromatic acids (P-C aromatic linkage)

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrører et cyklopropylmalonanilatderivat for hemming av plantevekst.
Oppfinnelsen vedrører også et planteveksthemmende preparat og anvendelse av det nevnte derivat som planteveksthemmende middel.
Disse og andre trekk fremgår av patentkravene.
Bestemte malonsyrederivatforbindelser har i noen tid vært kjent innen teknikkens stand, se f.eks. US patentskrifter nr. 2.504.896 og 3.254.108. Noen malonsyrederivatforbindelser er innen den kjente teknikk beskrevet å gi visse plantevekstregulerende responser som f.eks. til å forhindre fruktnedfall, rotdannelse av stiklinger og dannelse av partenogenetisk frukt.
US patentskrift nr. 3.072.473 beskriver N-arylmalonaminsyrer og deres estere og salter, N,N'-diarylmalonamider, N-alkyl-N-arylmalonaminsyrer og deres estere og salter, og N,N'-dialkyl-N,N'-diarylmalonamider som kan være nyttige som plantevekstregulerende midler og som herbicider. Japansk patentskrift nr. 84 39.803 (1984) beskriver malonsyreanilidderivat-forbindelser som kan være nyttige som plantevekstregulerende midler. De plantevekstregulerende egenskaper til substituerte malonylmonoanilider er beskrevet av Shindo, N. og Kato, M., Meiji Daigaku Noogaku-bu Kenkyu Hokoku, bind 63, sidene 41-58
(1984) .
Visse malonsyrederivatforbindelser og bruk av malonsyrederivatforbindelser for hemming av plantevekst som beskrevet heri er imidlertid ikke tidligere beskrevet.
Foreliggende oppfinnelse vedrører således et cyklopropylmalonanilatderivat for hemming av plantevekst, som er kjennetegnet ved at det har den generelle formel:
hvor
Z'n er like eller forskjellige og er et eller flere valgt fra hydrogen, halogen, haloalkyl, polyhaloalkyl, polyhaloalkoksy, alkyl, alkoksy, alkyltio, alkylsulfonyl, alkylsulfinyl, aryl, aryloksy, aryltio, arylsulfonyl, nitro, cyano, dialkoksy-fosfinyl, alkanoyl, aroyl, alkoksykarbonyl, alkoksykarbonylalkyl, alkanoylamino, sulfonylamino, alkylsulfonylamino, alkanoyloksy, alkenyl eller -CH=CHCH=CH-,
Y'6er hydrogen eller alkyl,
Y'7, Y'8, Y'9og Y'10er uavhengig av hverandre hydrogen, halogen eller alkyl,
Y'41er 0, S eller NH,
R"10er hydrogen, ammonium, alkylammonium, polyalkylammonium, hydroksyalkylammonium, poly(hydroksyalkyl)ammonium, et alkalimetall eller et jordalkalimetall eller alkyl, hydroksyalkyl, alkoksyalkyl, alkoksykarbonylalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, aryl, merkaptoalkyl, alkyltioalkyl, aryl-tioalkyl, aryloksyalkyl, alkylsulfonylalkyl, alkylsulfinyl-alkyl, alkanoylalkyl, aroylalkyl, dialkoksyfosfinylakyl, diaryloksyfosfinylalkyl, hydroksyalkyltioalkyl, hydroksyalkyl suf onylalkyl, alkoksyalkyltioalkyl, alkoksyalkylsufonyl-alkyl, poly(oksyalkylen)alkyl, cyanoalkyl, nitroalkyl, alkylidenamino, karbamoylalkyl, alkylkarbamoylalkyl, dialkyl-karbamoylalkyl, aminoalkyl, alkanoylaminoalkyl, alkanoyloksy-alkyl, alkoksykarbonylaminoalkyl, cyanoaminoalkyl, karbamoyl-oksyalkyl, alkylkarbamoyloksyalkyl, dialkylkarbamoyloksyalkyl, alkoksykarbonyloksyalkyl, alkoksykarbonyltioalkyl, amino-sulfonylalkyl, alkylaminosulfonylalkyl eller dialkylamino-sulfonylalkyl.
Oppfinnelsen vedrører også et planteveksthemmende preparat som er kjennetegnet ved at det inneholder et cyklopropylmalonanilatderivat med formel 1.
Ytterligere vedrører oppfinnelsen anvendelse av cyklopropylmalonanilatderivater som planteveksthemmende middel ved påføring på planten i mengder fra 0,0011 til 112 kg/ha, mere spesielt i mengder fra 0,011 til 16,8 kg/ha og særlig i mengder fra 0,11 til 5,6 kg/ha.
Eksempler på cyklopropylmalonanilatderivater i overensstemmelse med oppfinnelsen som kan anvendes for å hemme plantevekst og som kan være inneholdt i det nevnte planteveksthemmende preparat er angitt i de etterfølgende tabeller 1 og 2. De spesielle forbindelser som angitt i tabellene 1 og 2 i det foregående viser et utvalg av cyklopropylmalonanilatderivatene ifølge oppfinnelsen og som kan anvendes for å hemme plantevekst .
Cyklopropylmalonanilatderivatene med ovennevnte formel 1 og mellomproduktene som anvendes for deres fremstilling kan fremstilles ved hjelp av metoder som er kjent innen teknikkens stand.
Mere spesielt kan cyklopropylmalonanilatderivatene med formel 1 fremstilles i henhold til følgende generelle reaksjonsskjerna:
hvori Z'u, Y'7, Y'8,<Y>'9, Y'10, Y'41og R"10er som angitt over og Y'21er NH eller N(alkyl) .
Reaksjoner av denne generelle type for fremstilling av malonsyrederivatforbindelser og prosessbetingelser er beskrevet av f.eks. Richter, G.H. "Textbook of Organic Chemistry", 3. utg., John Wiley and Sons, NY, s. 486, i henhold til den kjente Schotten-Baumann-prosedyren.
Spesifikke og særlig foretrukne cyklopropylmalonanilatderivater i overensstemmelse med oppfinnelsen er valgt blant følgende forbindelser: US patentsøknad D-152 98 som er inngitt på samme dag som den foreliggende søknad, beskriver synergistiske plantevekstregulerende blandinger inneholdende (i) et middel som induserer en etylenrespons eller en etylentyperespons og (ii) et cyklopropylmalonanilatderivat med formel 1. Denne søknad er innlemmet heri som referanse. Ovennevnte US patentsøknad D-15298 tilsvarer den internasjonale søknad med publikasjons-nr. WO-A-87/05781.
Cyklopropylmalonanilatderivatene med formel 1 er blitt funnet til å hemme plantevekst betydelig sammenlignet med ubehandlede planter under lignende betingelser. I tillegg er de nevnte derivater ifølge oppfinnelsen hovedsakelig ikke-fytotoksiske overfor voksende planter.
Som anvendt heri refererer en effektiv mengde av et cyklopropylmalonanilatderivat for hemming av plantevekst til en veksthemmende effektiv mengde av forbindelsen som er tilstrekkelig til å hemme plantevekst. Den effektive mengde av forbindelsen kan variere innen vide grenser avhengig av den spesielle forbindelse som anvendes, den spesielle plante som behandles, miljøforhold og klimatiske forhold og lignende. Mengden av forbindelse som anvendes bevirker foretrukket ikke vesentlig fytotoksisitet, f.eks. bladbrenning, klorose eller nekrose på planten. Generelt kan forbindelsen foretrukket påføres planter i en konsentrasjon fra 0,011 til 16,8 kg/ha som beskrevet nærmere i det følgende.
Cyklopropylmalonanilatderivatene som omfattes av formel 1 kan anvendes i samsvar med en rekke forskjellige konvensjonelle metoder kjent for den fagkyndige på området. Blandinger inneholdende forbindelsene som aktiv bestanddel vil vanligvis omfatte en bærer og/eller fortynningsmiddel som enten er i flytende eller fast form.
Passende flytende fortynningsmidler eller bærere inkluderer vann, petroleumsdestillater eller andre flytende bærere med eller uten overflateaktive midler. Flytende konsentrater kan fremstilles ved å oppløse en av disse forbindelser med et ikke fytotoksisk løsningsmiddel som aceton, xylen, nitrobenzen, cykloheksanon eller dimetylformamid og dispergere de aktive bestanddeler i vann ved hjelp av passende overflateaktive emulgerende og dispergerende midler.
Valget av dispergerende og emulgerende midler og mengden som anvendes styres av blandingens natur og av midlets evne til å lette dispergeringen av den aktive bestanddel. Generelt er detønskelig å anvende så lite av midlet som mulig i samsvar med den ønskede dispergering av den aktive bestanddel i sprayen slik at regn ikke reemulgerer den aktive bestanddel etter at den er påført planten og vasker den av planten. Ikke-ioniske, anioniske og kationiske dispergerende og emulgerende midler kan anvendes som f.eks. kondensasjons-produktene av alkylenoksyder med fenol og organiske syrer, alkylarylsulfonater, komplekse eteralkoholer, kvaternære ammoniumforbindelser og lignende.
Ved fremstilling av fuktbare pulverblandinger eller støv-blandinger dispergeres den aktive bestanddel i og på en passende oppdelt fast bærer som f.eks. leire, talkum, bento-nitt, diatoméjord, blekejord og lignende. Ved utforming av de fuktbare pulvere kan de ovennevnte dispergeringsmidler såvel som lignosulfonater inkluderes.
Den nødvendige mengde av aktiv bestanddel kan påføres pr. mål som behandles i en mengde fra 0,935 1 til 187 1 eller mer av flytende bærer og/eller fortynningsmiddel eller i en mengde fra 560 g til 56 kg inert fast bærer og/eller fortynningsmiddel. Konsentrasjonen i det flytende konsentrat vil vanligvis variere fra 5 til 95 vekt% og i faste blandinger fra 0,5 til 90 vekt%. Tilfredsstillende sprayer eller støv for generell anvendelse inneholder fra 0,0011 til 112 kg aktiv bestanddel pr. ha, foretrukket fra 0,011 til 16,8 kg aktiv bestanddel pr. ha, og særlig fra 0,11 til 5,6 kg aktiv bestanddel pr., ha.
Blandinger som kan anvendes ifølge oppfinnelsen kan også inneholde andre eventuelle bestanddeler som f.eks. stabiliseringsmidler eller andre biologisk aktive forbindelser så lenge de ikke svekker eller reduserer aktiviteten av den aktive bestanddel og ikke skader planten som behandles. Andre biologisk aktive forbindelser inkluderer f.eks. en eller flere insekticider, herbicider, fungicider, pneumaticider, miti-cider, plantevekstregulatorer eller andre kjente forbindelser. Slike kombinasjoner kan anvendes for kjente eller andre formål hos hver bestanddel og kan tilveiebringe en synergistisk effekt.
Cyklopropylmalonanilatderivatforbindelsene med generell formel 1 påføres foretrukket på plantene under hovedsakelig gjennom-snittlige eller normale vekstbetingelser. Derivatforbindelsene i henhold til oppfinnelsen kan påføres under plantens vegetative vekstfase eller plantens reproduktive vekstfase for å oppnå planteveksthemming. Slike forbindelser er nyttige innenfor landbruk, hagebruk og beslektede områder og kan generelt påføres både de nakenfrøede og de dekkfrøede planter, særlig på vegetasjon som treaktige planter og gresstorv for å hemme plantevekst. Forbindelsene er f.eks. nyttige for å regulere høyden på vegetasjon i veiområder og for veksthemming etter beskjæring av trær og busker o.l. uten noen skadelig økologisk effekt.
Som anvendt heri refererer betegnelsen planter generelt til hvilke som helst landbruks- eller hagebruksplanter, treaktige planter, prydplanter og gresstorv. Treaktige planter som kan behandles ved derivatforbindelsene med formel 1 omfatter f.eks. rød lønn, morbærfikentre, rød eik, amerikansk alm, lindetre, ginkgo, eiketre, ask, lønn, epletre, kinesisk alm, villepletre, russisk oliventre, sølvalm, sukkeralm, vanneik, poppel, furutre o.l. Andre planter som kan behandles med forbindelsene med formel 1 i henhold til oppfinnelsen inkluderer f.eks. mais, bomull, søtpoteter, hvite poteter, alfalfa, hvete, rug, ris, bygg, havre, sorghum, tørre bønner, soyabønner, sukkerroer, solsikker, tobakk, tomater, canola, frukt fra løvtrær, sitrusfrukt, te, kaffe, oliven, ananas, kakao, banan, sukkerrør, oljepalme, hagebedplanter, treaktige busker, gresstorv, prydplanter, eviggrønne planter, trær, blomster og lignende.
Derivatforbindelsene i henhold til oppfinnelsen er effektive ved hemming av plantevekst. Forbindelsene har en høy sikker-hetsmargin ved at de når de anvendes i tilstrekkelig mengde til å gi en veksthemmende virkning, vil de ikke brenne eller skade planten, og de motstår forvitring som inkluderer awasking bevirket av regn, spalting ved ultrafiolett lys, oksydasjon eller hydrolyse i nærvær av fuktighet, eller i det minste slik spalting, oksydasjon og hydrolyse som i særlig grad vil nedsette den ønskede planteveksthemmende egenskap hos den aktive bestanddel eller gi uønskede egenskaper som f.eks. fytotoksisitet til de aktive bestanddeler. Blandinger av de aktive forbindelser kan anvendes om dette ønskes såvel som kombinasjoner av aktive forbindelser med andre biologisk aktive forbindelser eller bestanddeler som angitt i det foregående.
Oppfinnelsen skal nå illustreres ved hjelp av de etterfølgende eksempler.
EKSEMPEL I
Fremstilling av etyl- 1-( 2- metyl- 4, 5- diklorfenylamino-karbonvl) cyklopropankarboksylat
I en nitrogenspylt rundkolbe innføres 5,53 g (0,03 mol) 2-metyl-4,5-dikloranilin, 3,18 g (0,03 mol) trietylamin og 190 ml tetrahydrofuranløsningsmiddel. Under kraftig omrøring ble 5,55 g (0,03 mol) etyl-l-klor-karbonylcyklopropan-karboksylat fremstilt i eksempel V tilsatt i en porsjon hvoretter blandingen ble omrørt ved vanlig temperatur i 6 timer. Et bunnfall av trietylaminhydroklorid ble deretter frafiltrert og filtratet ble avdrevet i vakuum til å gi et lysegult faststoff. Faststoffet ble opptatt i eter og oppløsningen ble vasket med vann, tørket over magnesiumsulfat og løsningsmidlet ble avdampet til å gi et gult pulver.Rekrystallisering fra etylacetatheksan ga 4,51 g (0,01 mol) etyl-1-(2-metyl-4,5-diklorfenylaminokarbonyl)cyklopropan-karboksylat med smp. 105-107°C. Elementæranalyse av produktet indikerte følgende:
Analyse: C14H15C12N03
Beregnet: C, 53,18; H, 4,78; N, 4,43
Funnet: C, 53,41; H, 4,76; N, 4,44
Denne forbindelse er i det følgende benevnt forbindelse 77.
EKSEMPEL II
På lignende måte som i eksempel I ble andre forbindelser fremstilt. Strukturene og de analytiske data til forbindelsene 78 til 96 er angitt i etterfølgende tabell A.
EKSEMPEL III
Fremstilling av 1-( 2- metyl- 4, 5- diklorfenylamino-karbonyl) cyklopropankarboksylsvre
En oppløsning inneholdende 0,34 g (0,006 mol) kaliumhydroksyd og 0,109 g (0,006 mol) vann i 80 ml etanol ble fremstilt i en 250 ml rundkolbe. Med avkjøling til en temperatur på 0°C i et is/NaCl-bad og omrøring ble en oppløsning av etyl-1-(2-metyl-4, 5-diklorfenylaminokarbonyl) cyklopropankarboksylat fremstilt i eksempel I i et lite volum etanol tilsatt og blandingen ble under omrøring oppvarmet til romtemperatur i løpet av en 72 timers periode. Blandingen ble avdampet i vakuum til å gi en hvit fast rest som ble oppløst i vann og ekstrahert to ganger med eter. Eterekstraktene ble fjernet. Vannoppløsningen ble surgjort til pH 2 med en 25 % HCl-oppløsning som bevirket separering av et faststoff som ble opptatt i eter, og den surgjorte vandige fase ble ekstrahert fire ganger. De kombi-nerte eterekstrakter ble tørket over magnesiumsulfat og avdampet i vakuum til å gi et hvitt faststoff. Dette hvite faststoff ble vasket med vann og tørket i en vakuumovn til å gi 1,85 g (0,006 mol) 1-(2-metyl-4,5-diklorfenylamino-karbonyl) cyklopropankarboksy 1 syre med smp. 248-251°C.
Elementæranalyse av produktet indikerte følgende:
Analyse:<c>12<H>ii<C>12N03
Beregnet: c, 50.02; H, 3.85; N, 4.86
Funnet: C, 50.51; H, 4.31; N, 4.83
Denne forbindelse er i det følgende benevnt forbindelse 110.
EKSEMPEL IV
På lignende måte som i eksempel III ble andre forbindelser fremstilt. Strukturene og de analytiske data til forbindelser 111 til 1<*>28 er angitt i etterfølgende tabell B.
EKSEMPEL V
Fremstilling av etyl- l- klorkarbonylcyklopropankarboksylat
I en omrørt oppløsning inneholdende 15,1 g (0,27 mol) kaliumhydroksyd i 240 ml etanol og 4,83 g (0,27 mol) vann ble det dråpevis og under avkjøling ved en temperatur på 0°C, tilsatt 5,0 g (0,27 mol) dietyl-1,1-cyklopropandikarboksylat. Blandingen ble omrørt i omtrent 16 timer ved romtemperatur. Løsningsmidlet ble fjernet under redusert trykk til å gi en hvit rest som ble oppløst i vann og ekstrahert med eter. Vannoppløsningen ble surgjort til pH 2 med 25 % vandig saltsyre og den organiske syre ble ekstrahert fra den vandige suspensjon med etyleter (4 x 400 ml). Eterekstraktet ble tørket over magnesiumsulfat og avdrevet i vakuum til å gi monokarboksylsyren som en klar væske. Den klare væske ble oppløst i 300 ml metylenklorid hvoretter 74 g (0,62 mol) tionylklorid ble tilsatt, og den resulterende blanding ble så oppvarmet under tilbakeløp i omtrent 16 timer. Flyktige bestanddeler ble fjernet under redusert trykk til å gi 45,7 g (0,25 mol) etyl-l-klorkarbonylcyklopropankarboksylat. NMR-analyse av produktet indikerte følgende: NMR (C0C13): 6 1.22-1.50 (t, 3H), 1.75
(s, 4H), 4.1-4.52 (q, 2H) ppra.
Denne forbindelse er i det følgende benevnt forbindelse 155.
EKSEMPEL VI
Virkning av representative cyklopropylmalonanilatderivater på hemming av plantevekst - snittebønner og hvete
Oppløsninger av testforbindelsene som angitt i etterfølgende tabell C ble fremstilt ved å oppløse 68,8 mg av den spesielle forbindelse i 5,5 ml aceton og deretter tilsette vann til et sluttvolum på 11,0 ml. Dersom væsken ble uklar når vannet ble tilsatt ble bruk av vann stanset og aceton ble tilsatt til et sluttvolum på 1,0 ml. De oppnådde utgangsoppløsninger inneholdt 6255 deler pr. million, uttrykt i vekt, av den spesielle forbindelse. Testkonsentrasjonen i deler av testforbindelse pr. million vektdeler av sluttoppløsning anvendt i veksthemmingstestene i tabell C ble oppnådd ved passende fortynninger av utgangssuspensjonen med aceton og vann (50/50 volum/volum).
Frø av snittebønner, hvete, fløyelsblad, slangeagurk, sol-sikke, lin, bokhvete, tomat, flerårig rug, ringblomst, soyabønne, hønsehirse, floghavre og erter ble plantet i sandholdig leirjord i en plantekasse med følgende dimensjoner: 8,99 cm bredde x 20,1 cm lengde x 2,54 cm høyde. Tolv til fjorten døgn etter planting ved det tidspunkt hvor det første trifolierte blad av snittebønnen har en lengde på 3,0 cm, ble hver konsentrasjon av testforbindelsene som vist i tabell C påført en plantekasse som bladsprøyting ved bruk av et trykksprøyteapparat innstilt til et lufttrykk på 78,9 • 10<3>Pa (alle kasser ble sprøytet med en mengde av aktiv bestanddel på 4,48 kg/ha). Som en kontroll ble en vann-aceton-oppløsning som ikke inneholdt noen testforbindelse også sprøytet på en plantekasse. Når de var tørre ble alle plantekassene anbragt i et drivhus ved temperatur 2 6,7°C ± 2,8°C og fuktighet 50 % ± 5 %. Visuelle indikasjoner på veksthemmende aktivitet ble iakttatt og notert 10 til 14 døgn etter behandling.
Visuelle observasjoner av veksthemming ble notert under anvendelse av et system med numeriske graderinger. Numeriske graderinger fra "0" til "10" ble anvendt for å betegne graden av iakttatt veksthemmende aktivitet sammenlignet med den ubehandlede kontroll. En gradering på "0" indikerer ingen synlig respons, en gradering på "5" indikerer 50 % mer veksthemming sammenlignet med kontrollen og en gradering på "10" indikerer 100 % mer veksthemming sammenlignet med kontrollen. Angitt på en tilsvarende måte indikerer en gradering på "5" at økningen i plantevekst bare er halvparten så stor som kontrollen eller at planten har økt sin vekst i en takt som er halvparten av den for kontrollen. Dette graderingssystem indikerer hemming av plantehøyden sammenlignet med den ubehandlede kontroll. Resultatene er angitt i den etterfølgende tabell C.
Resultatene i tabell C viser at behandling av planter med cyklopropylmalonanilatderivater gir vesentlig veksthemming sammenlignet med ubehandlede kontrollplanter.
EKSEMPEL VII
Effekt av representative cvklopropylmalonanilatderivater på hemming av plantevekst - hvete
Oppløsninger av testforbindelsene angitt i etterfølgende tabell D ble fremstilt ved å oppløse forbindelsene i aceton-/vann (50:50 volum/volum) inneholdende 0,05 volum% Triton X- . 100 overflateaktivt middel som er kommersielt tilgjengelig fra Rohm and Haas Company, Philadelphia, Pennsylvania. Som angitt detaljert i det etterfølgende ble disse oppløsninger av testforbindelser påført hvete i en konsentrasjon på 0,56 kg aktiv bestanddel pr. ha eller 1,12 kg aktiv bestanddel pr. ha. Hvetefrø ble plantet i sandholdig leirjord i en plantekasse med følgende dimensjoner 8,89 cm bredde x 20,1 cm lengde x 2,54 cm høyde. Åtte døgn etter tilsynekomst av hvetens 2-3 bladveksttrinn ble hver konsentrasjon av testforbindelsene som angitt i tabell D påført en plantekasse som en bladsprøyting ved bruk av et trykksprøyteapparat innstilt til et lufttrykk på 78,9 • 10<3>Pa (alle plantekasser ble sprøytet med et volum tilsvarende 1122 1 pr. ha). Som en kontroll ble en vann-acetonoppløsning uten testforbindelse også sprøytet på en plantekasse. Etter tørking ble alle plantekassene med hvete anbragt i et drivhus ved en temperatur på 2 6,7 ± 2,4°C og en fuktighet på 50 % ± 5 %. Visulle indikasjoner på veksthemmende aktivitet ble iakttatt og notert 14 dager etter behandlingen. Visulle observasjoner av veksthemming ble notert under anvendelse av et system med prosentvise graderinger. Disse prosentvise graderinger fra 0 til 100 ble anvendt for å betegne graden av veksthemmende aktivitet som ble iakttatt sammenlignet med den ubehandlede kontroll. En 0 % gradering indikerer ingen synlig respons, en 50 % gradering indikerer at økningen i hveteveksten er bare halvparten av veksten av kontrollen eller at hveten ar økt sin vekst i en takt som er halvparten av den for kontrollen, og en 100 % gradering indikerer en maksimal respons. Dette bedømmelses-system indikerer enhver hemming av hvetehøyde sammenlignet med den ubehandlede kontroll. Resultatene er angitt i den etter-følgende tabell D. Resultatene i tabell D viser at behandling av hvete med cyklopropylmalonanilatderivatforbindelser gir vesentlig veksthemming sammenlignet med ubehandlet kontrollhvete.
EKSEMPEL VIII
Effekt av representative cvklopropylmalonanilatderivater på hemming av plantevekst - rød lønn og platanlønn
Oppløsninger av testforbindelsene vist i den etterfølgende tabell E ble fremstilt ved å oppløse forbindelsene i aceton-/vann (50:50 volum/volum) inneholdende 0,1 volum% Triton X-100 overflateaktivt middel som er kommersielt tilgjengelig fra Rohm and Haas Company, Philadelphia, Pennsylvania. Som angitt detaljert i det etterfølgende ble disse oppløsninger av téstforbindelser påført rød lønn og platanlønn i en konsentrasjon på 1,12, 2,24 eller 4,48 kg aktiv bestanddel pr. ha.
Nakne frøplanter av rød lønn (Acer rubrum) og platanlønn
(Platanus occidentalis) ble fremskaffet kommersielt og dyrket i 3,8 liters plastbeholdere inneholdende en sandholdig leirjord. Frøplantene ble holdt i et drivhus ved en temperatur på 26,7 ± 2,7°C og en fuktighet på 50 % ± 5 %. Etter en periode på 1 mnd ble skuddene fjernet fra de voksende trær bortsett fra et dominerende hovedskudd med lengde 10,16-15,24 cm. På dette tidspunkt ble hver konsentrasjon av testforbindelsene som vist i tabell E påført separate trær som en bladsprøyting ved hjelp av et trykksprøyteapparat innstilt til et lufttrykk på 78,9 • 10<3>Pa (alle trær ble sprøytet med et volum tilsvarende 1122 l/ha). Som en kontroll ble også en vann-/acetonoppløsning som ikke inneholdt noen téstforbindelser også sprøytet på visse trær. Etter tørking ble alle trær returnert til drivhuset i en periode på 1 mnd. Målte indikasjoner på veksthemmende aktivitet ble iakttatt og notert ved dette tidspunkt (1 mnd etter behandling).
Prosentvis hemming av skuddforlengelse som angitt i tabell E ble bestemt ved faktisk måling av skuddet på hvert tre og sammenlignet med den ubehandlede kontroll. Den gjennom-snittlige skuddlengde av de ubehandlede kontrolltrær var 48 cm for rød lønn og 53 cm for platanlønn. Resultatene i tabell E representerer gjennomsnittet av tre repetisjoner.
Resultatene i tabell E viser at behandling av rød lønn og platanlønn med visse cyklopropylmalonanilatderivatforbindelser gir vesentlig veksthemming sammenlignet med ubehandlede kontrolltrær av rød lønn og platanlønn.
EKSEMPEL IX
Effekt av representative cyklopropylmalonanilatderivater på hemming av plantevekst - rød lønn og platanlønn
Oppløsninger av testforbindelsene som angitt i etterfølgende tabell F ble fremstilt ved å oppløse forbindelsene i aceton-/vann (50:50 volum/volum) inneholdende 0,1 volum% Triton X-100 overflateaktivt middel som kan fås kommersielt fra Rohm and Haas Company, Philadelphia, Pennsylvania. Som angitt detaljert i det følgende ble disse oppløsninger av téstforbindelser påført rød lønn og platanlønn i en konsentrasjon på 1,12 eller 2,24 kg aktiv bestanddel pr. ha.
Nakne frøplanter av rød lønn (Acer rubrum) og platanlønn (Platanus occidentalis) ble oppnådd kommersielt og dyrket i 3,8 liters plastbeholdere inneholdende en sandaktig leirjord. Frøplantene ble holdt i et drivhus ved en temperatur på 26,7 2,7°C og en fuktighet på 50 % ± 5 %. Etter en periode på 3 mnd ble de voksende trær beskåret til en 50 % reduksjon av høyden. 24 døgn etter beskjæringen ble hver konsentrasjon av testforbindelsene angitt i tabell F påført separate trær som en bladsprøyting ved bruk av et trykksprøyteapparat innstilt til et lufttrykk på 78,9 • 10<3>Pa (alle trær ble sprøytet med et volum tilsvarende 1122 1 pr. ha). Som en kontroll ble en vann-acetonoppløsning uten testforbindeIse også sprøytet på visse trær. Etter tørking ble samtlige trær returnert til drivhuset i en periode på 45 døgn. Visuelle indikasjoner på veksthemmende aktivitet ble iakttatt og notert ved dette tidspunkt (45 døgn etter behandling).
Prosentvis hemming av gjenvekst som angitt i tabell F ble bestemt ved visuell observasjon av gjenveksten til hvert tre sammenlignet med den ubehandlede kontroll. En 0 % gradering indikerer ingen synlig respons, en 50 % gradering indikerer at økningen i veksten er bare halvparten av veksten av kontrollen eller at treet har økt i vekst i en takt som er halvparten av den for kontrollen, og en 100 % gradering indikerer en maksimal respons. Dette graderingssystem indikerer enhver hemming av gjenvekst sammenlignet med den ubehandlede kontroll. Resultatene i tabell F tilsvarer gjennomsnittet av tre repetisjoner.
Resultatene i tabell F viser at behandling av rød lønn og platanlønn med visse cyklopropylmalonanilatderivatforbindelser fører til vesentlig hemming av gjenvekst sammenlignet med ubehandlede kontrolltrær av rød lønn og platanlønn.

Claims (7)

1. Cyklopropylmalonanilatderivat for hemming av plantevekst,karakterisert vedat det har den generelle formel:
hvor Z'lxer like eller forskjellige og er et eller flere valgt fra hydrogen, halogen, haloalkyl, polyhaloalkyl, polyhaloalkoksy, alkyl, alkoksy, alkyltio, alkylsulfonyl, alkylsulfinyl, aryl, aryloksy, aryltio, arylsulfonyl, nitro, cyano, dialkoksy- fosfinyl, alkanoyl, aroyl, alkoksykarbonyl, alkoksykarbonylalkyl, alkanoylamino, sulfonylamino, alkylsulfonylamino, alkanoyloksy, alkenyl eller -CH=CHCH=CH-,
Y'6er hydrogen eller alkyl,
Y'7, Y'8, Y'9og Y'10er uavhengig av hverandre hydrogen, halogen eller alkyl, Y'41er 0, S eller NH, R"10er hydrogen, ammonium, alkylammonium, polyalkylammonium, hydroksyalkylammonium, poly (hydroksyalkyl) ammonium, et alkalimetall eller et jordalkalimetall eller alkyl, hydroksyalkyl, alkoksyalkyl, alkoksykarbonylalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, aryl, merkaptoalkyl, alkyltioalkyl, aryl-tioalkyl, aryloksyalkyl, alkylsulfonylalkyl, alkylsulfinyl-alkyl, alkanoylalkyl, aroylalkyl, dialkoksyfosfinylakyl, diaryloksyfosfinylalkyl, hydroksyalkyltioalkyl, hydroksy-alkylsufonylalkyl, alkoksyalkyltioalkyl, alkoksyalkylsufonyl-alkyl, poly(oksyalkylen)alkyl, cyanoalkyl, nitroalkyl, alkylidenamino, karbamoylalkyl, alkylkarbamoylalkyl, dialkyl-karbamoylalkyl, aminoalkyl, alkanoylaminoalkyl, alkanoyloksy-alkyl, alkoksykarbonylaminoalkyl, cyanoaminoalkyl, karbamoyl-oksyalkyl, alkylkarbamoyloksyalkyl, dialkylkarbamoyloksyalkyl, alkoksykarbonyloksyalkyl, alkoksykarbonyltioalkyl, amino-sulfonylalkyl, alkylaminosulfonylalkyl eller dialkylamino-sulfonylalkyl.
2. Cyklopropylmalonanilatderivat som angitt i krav 1,karakterisert vedat derivatet er en forbindelse valgt blant følgende:
3. Cyklopropylmalonanilatderivat som angitt i krav 1 eller 2, karakterisert vedat derivatet foreligger i form av et salt.
4. Cyklopropylmalonanilatderivat som angitt i krav 3, karakterisert vedat det forligger som et alkalimetall-, jordalkalimetall-, ammonium-, alkylammonium-, polyalkylammonium-, hydroksyalkylammonium-, poly(hydroksyalkyl ) ammoniumsalt eller blandinger derav.
5. Plantevektshemmende preparat,karakterisert vedat det inneholder et cyklopropylmalonanilatderivat som angitt i krav 1.
6. Anvendelse av cyklopropylmalonanilatderivater som angitt i krav 1-4, som plantveksthemmende middel ved påføring på planten i mengder fra 0,0011 til 112 kg/ha.
7. Anvendelse som angitt i krav 6 i mengder fra 0,011 til 16,8 kg/ha, særlig fra 0,11 til 5,6 kg/ha.
NO874930A 1986-03-31 1987-11-26 Cyklopropylmalonanilatderivat for hemming av plantevekst, planteveksthemmende preparat og anvendelse derav NO174624C (no)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US84667086A 1986-03-31 1986-03-31
US1812987A 1987-03-06 1987-03-06
PCT/US1987/000649 WO1987005898A2 (en) 1986-03-31 1987-03-30 Use of malonic acid derivative compounds for retarding plant growth

Publications (4)

Publication Number Publication Date
NO874930D0 NO874930D0 (no) 1987-11-26
NO874930L NO874930L (no) 1988-01-21
NO174624B true NO174624B (no) 1994-02-28
NO174624C NO174624C (no) 1994-06-08

Family

ID=26690775

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO874930A NO174624C (no) 1986-03-31 1987-11-26 Cyklopropylmalonanilatderivat for hemming av plantevekst, planteveksthemmende preparat og anvendelse derav

Country Status (18)

Country Link
EP (1) EP0269656B1 (no)
JP (1) JP2693774B2 (no)
KR (1) KR950013106B1 (no)
CN (1) CN1029958C (no)
AU (2) AU613309B2 (no)
CA (1) CA1340056C (no)
DE (1) DE3788629T2 (no)
DK (1) DK174658B1 (no)
FI (1) FI875280A (no)
HK (1) HK80394A (no)
HU (1) HU201448B (no)
MY (1) MY101497A (no)
NO (1) NO174624C (no)
OA (1) OA09011A (no)
PL (1) PL155986B1 (no)
PT (1) PT84598B (no)
SK (1) SK219487A3 (no)
WO (1) WO1987005898A2 (no)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU201455B (en) * 1986-03-31 1990-11-28 Rhone Poulenc Bv Synergetic compositions regulating the growth of plants
WO1991015464A1 (en) * 1990-04-11 1991-10-17 Warner-Lambert Company Amide ester acat inhibitors
DE4114733A1 (de) * 1991-05-06 1992-11-12 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur herstellung von substituierten malonesteraniliden und malonsaeure-monoaniliden
US5356789A (en) * 1993-05-28 1994-10-18 American Cyanamid Company Methods for detecting acetohydroxyacid synthase inhibitors
US5420339A (en) * 1993-11-22 1995-05-30 Warner-Lambert Company Alpha-aryl or heteroaryl-substituted amide ester ACAT inhibitors
WO2000005960A1 (en) * 1998-07-30 2000-02-10 Aventis Cropscience S.A. Method of preventing premature fruit drop from apple trees
EP1092432A1 (fr) * 1999-10-15 2001-04-18 Societe De Conseils De Recherches Et D'applications Scientifiques S.A. (S.C.R.A.S.) Composes anti-ischemiques
US7507767B2 (en) 2001-02-08 2009-03-24 Schering Corporation Cannabinoid receptor ligands
US7067539B2 (en) 2001-02-08 2006-06-27 Schering Corporation Cannabinoid receptor ligands
TN2016000560A1 (en) 2014-06-19 2018-04-04 Ariad Pharma Inc Heteroaryl compounds for kinase inhibition
RU2564165C1 (ru) * 2014-08-12 2015-09-27 Михаил Аркадьевич Ершов Способ получения стимулятора зерновых культур
WO2017160709A1 (en) * 2016-03-14 2017-09-21 West Virginia University Water soluble haloanilide calcium-release calcium channel inhibitory compounds and methods to control bone erosion and inflammation associated with arthritides
CN107879946A (zh) * 2017-04-25 2018-04-06 湖南比德生化科技股份有限公司 一种制备环丙酰胺酸的方法
US12084431B2 (en) 2018-05-14 2024-09-10 Takeda Pharmaceutical Company Limited Pharmaceutical salts of pyrimidine derivatives and method of treating disorders
CN109452289A (zh) * 2018-12-12 2019-03-12 四川国光农化股份有限公司 一种植物生长调节组合物、制剂及其应用
CN109452295A (zh) * 2018-12-12 2019-03-12 四川国光农化股份有限公司 一种茄科类植物用生长调节组合物、制剂及其应用
EP4110763A1 (en) 2020-02-28 2023-01-04 Basf Se Herbicidal malonamides
CN112142619B (zh) * 2020-10-20 2023-01-10 浙江工业大学 一种1,1-环丙烷二羧酸酰胺类化合物及其制备方法和应用
CA3199513A1 (en) 2020-11-25 2022-06-02 Basf Se Herbicidal malonamides
JP2023554242A (ja) 2020-11-25 2023-12-27 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 除草性マロンアミド
JP2024508977A (ja) 2021-03-09 2024-02-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア マロンアミド及び除草剤としてのその使用
CR20240097A (es) 2021-08-25 2024-05-20 Basf Se Malonamidas herbicidas
KR20240052013A (ko) 2021-08-25 2024-04-22 바스프 에스이 제초성 말론아미드
CA3229791A1 (en) 2021-08-31 2023-03-09 Marc Heinrich Herbicidal malonamides containing monocyclic heteroaromatic rings
IL311001A (en) 2021-08-31 2024-04-01 Basf Se Herbicidal malonamides containing a compressed ring system
WO2023227676A1 (en) 2022-05-25 2023-11-30 Basf Se Herbicidal malonic acid monoamides and malonamide esters
CN115024322B (zh) * 2022-07-20 2023-07-07 广东省科学院微生物研究所(广东省微生物分析检测中心) 丙二酸单乙酯在植物促生中的应用

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3072473A (en) * 1959-10-07 1963-01-08 Us Rubber Co Plant growth regulants
GB1086326A (en) * 1963-08-20 1967-10-11 Benger Lab Ltd Anilides and hydrazides
JPS49116019A (no) * 1973-03-14 1974-11-06
JPS5939803A (ja) * 1982-08-27 1984-03-05 Nissan Chem Ind Ltd 植物生長調節剤
JPS60166651A (ja) * 1984-02-08 1985-08-29 Sawai Seiyaku Kk 新規ジアミド化合物
HU201455B (en) * 1986-03-31 1990-11-28 Rhone Poulenc Bv Synergetic compositions regulating the growth of plants
HUT47898A (en) * 1986-03-31 1989-04-28 Rhone Poulenc Bv Yield-increasing compositions containing malonic acid derivatives and process for producing new malonic acid derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
WO1987005898A3 (en) 1988-05-05
AU7611791A (en) 1991-10-03
HK80394A (en) 1994-08-19
SK278163B6 (en) 1996-02-07
AU7237687A (en) 1987-10-20
FI875280A0 (fi) 1987-11-30
HUT48433A (en) 1989-06-28
HU201448B (en) 1990-11-28
EP0269656A1 (en) 1988-06-08
DK623787A (da) 1988-01-26
DE3788629D1 (de) 1994-02-10
AU613309B2 (en) 1991-08-01
DK174658B1 (da) 2003-08-18
DE3788629T2 (de) 1994-04-28
PT84598B (pt) 1989-11-30
SK219487A3 (en) 1996-02-07
CN1029958C (zh) 1995-10-11
AU639777B2 (en) 1993-08-05
EP0269656B1 (en) 1993-12-29
NO874930D0 (no) 1987-11-26
PT84598A (en) 1987-04-01
NO174624C (no) 1994-06-08
CN87103683A (zh) 1988-05-11
DK623787D0 (da) 1987-11-27
OA09011A (fr) 1991-03-31
WO1987005898A2 (en) 1987-10-08
PL264911A1 (en) 1988-07-21
KR950013106B1 (en) 1995-10-24
JPS63503065A (ja) 1988-11-10
PL155986B1 (en) 1992-01-31
JP2693774B2 (ja) 1997-12-24
MY101497A (en) 1991-11-30
NO874930L (no) 1988-01-21
CA1340056C (en) 1998-09-22
FI875280A (fi) 1987-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO174624B (no) Cyklopropylmalonanilatderivat for hemming av plantevekst, planteveksthemmende preparat og anvendelse derav
EP0300454B1 (en) Benzamide derivative, process for its production and plant growth regulant
EP0262209B1 (en) Synergistic plant growth regulator compositions
IE61551B1 (en) Synergistic plant growth regulator compositions
WO1999045774A1 (fr) Agent regulant la croissance de vegetaux
DE3877459T2 (de) Pyrimidinderivate.
JPS5811422B2 (ja) １−アミノ−シクロプロパン−カルボン酸化合物の製造方法
EP0156773B1 (de) Cyclohexenon-carbonsäurederivate mit herbizider und das Pflanzenwachstum regulierender Wirkung
EP0063101B1 (de) Nitroaryl-alkylsulfon-derivate als Gametozide
JPS60222479A (ja) テトラヒドロキノリン―１―イルカルボニルイミダゾール誘導体、その製法並びに除草又は農園芸用殺菌剤
DE2842801A1 (de) Beta-triazolyloxime
DE1670709A1 (de) Pestizide Mittel
EP0050097A1 (de) Neue alpha-(Pyridyl-2-oxy-phenoxy)-propionsäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und/oder Pflanzenwachstumsregulatoren
CH677664A5 (no)
RU2060988C1 (ru) Замещенное производное бициклогептандиона и гербицидная композиция
US4582528A (en) S-methyl-N,N-diethyl thiocarbamate as a selective herbicide in rice
JPH02288869A (ja) ピリミジン化合物、その製造方法及びそれを含有する植物生長調整剤組成物
DD152714A5 (de) Mittel zur regulation des pflanzenwachstums
FI98813C (fi) Syklopropyylimalonianilaattijohdannaisia sekä tällaista johdannaista sisältävä koostumus käytettäväksi kasvien kasvun hidastamiseksi
US4692186A (en) S-n-butyl-N,N-diisopropyl thiocarbamate as a selective herbicide in sugarbeets, carrots and cabbage
DE3780897T2 (de) Synergitische pflanzenwachstums-regulatorzusammensetzungen
DE3546928C2 (de) Verwendung von Trans-2-[1-(3-chlorallyloxyamino)propyliden]-5-(2-ethylthiopropyl)cyclohexan-1,3-dion in herbiziden Mitteln
RU2088085C1 (ru) Композиция для дефолиации растений и способ дефолиации растений
KR810000201B1 (ko) 1-시클로 알킬 카르보닐-3-(3, 5-디할로페닐) 이미다졸리딘-2, 4-디온의 제조방법
IE64777B1 (en) Novel malonic acid derivative compounds and compositions thereof for retarding plant growth