Glycolzuur
Glycolzuur of hydroxyethaanzuur is het eenvoudigste stabiele hydroxyzuur (organisch zuur met één of meerdere alcoholfuncties) met als brutoformule C2H4O3. In zuivere vorm komt het voor als een kristallijne vaste stof, die gemakkelijk oplost in water en andere polaire oplosmiddelen.
| Glycolzuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van glycolzuur
| ||||
| ||||
Molecuulmodel van glycolzuur
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | ||||
| IUPAC-naam | 2-hydroxyethaanzuur | |||
| Andere namen | hydroxyazijnzuur | |||
| Molmassa | 76,04 g/mol | |||
| SMILES | O=C(O)CO
| |||
| CAS-nummer | 79-14-1 | |||
| EG-nummer | 201-180-5 | |||
| PubChem | 757 | |||
| Wikidata | Q409373 | |||
| Beschrijving | Witte geurloze kristallen | |||
| Vergelijkbaar met | azijnzuur, melkzuur | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 - H314 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P280 - P305+P351+P338 - P310 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Dichtheid | 1,49 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 72-80 °C | |||
| Kookpunt | (ontleedt) 100 °C | |||
| Goed oplosbaar in | water | |||
| Evenwichtsconstante(n) | pKz = 3,83 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Productie
bewerkenGlycolzuur wordt verkregen uit suikerriet, maar komt ook voor in suikerbieten en in vruchten zoals ananas, meloen en onrijpe druiven. Afgezien van isolatie uit diverse planten, kan glycolzuur synthetisch worden gemaakt door chloorazijnzuur te laten reageren met water of loog:
Glycolzuur wordt ook bereid door de reactie van koolstofmonoxide en formaldehyde in water met een zure katalysator zoals zwavelzuur, onder hoge temperatuur en hoge druk. Dit is een Koch-reactie:
Toepassingen
bewerkenGlycolzuur wordt in de cosmetica gebruikt: bij chemische peeling met glycolzuur worden rimpeltjes en andere onvolkomenheden weggewerkt doordat de bovenste huidlaagjes als het ware worden weggebrand. Glycolzuur is hiervoor beter geschikt dan langere hydroxyzuren zoals melkzuur of appelzuur omdat het een kleinere molecule is die beter in de huid dringt. Daarnaast komt glycolzuur ook voor als ingrediënt in allerlei producten voor huidverzorging.
Glycolzuur vindt eveneens toepassing als conserveringsmiddel in voedingsmiddelen, als additief in polymeren en inkten en in toiletreinigingsmiddelen.
Glycolzuur kan ook gebruikt worden voor de productie van ethyleenglycol, door verestering gevolgd door hydrogenering:[1]
Toxicologie en veiligheid
bewerkenGlycolzuur is een corrosieve stof. In zuivere vorm kan het bij contact met de huid irritatie en brandwonden veroorzaken.
Externe link
bewerken- ↑ S. Suzuki, J.B. Wilkes, R.G. Wall, S.J. Lapporte. Ethylene Glycol from Methanol and Synthesis Gas via Glycolic Acid. in: Richard G. Herman (ed.), Catalytic Conversions of Synthesis Gas and Alcohols to Chemicals (1984), blz. 221-247. ISBN 9781461296966