Dimethyldisulfide: verschil tussen versies

Dimethyldisulfide
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van dimethyldisulfide
Algemeen
Molecuulformule	CH3-S-S-CH3
IUPAC-naam	methyldisulfanylmethaan
Andere namen	dimethyldisulfide, DMDS
Molmassa	94,2 g/mol
SMILES	CSSC
CAS-nummer	624-92-0
EG-nummer	210-871-0
Wikidata	Q419800
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H225 - H302 - H319 - H331 - H335 - H411
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P261 - P273 - P305+P351+P338 - P311
VN-nummer	2381
ADR-klasse	Gevarenklasse 3
LD50 (ratten)	(oraal) 290-500 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos tot geel
Dichtheid	(bij 20°C) 1,063 g/cm³
Smeltpunt	−84,7 °C
Kookpunt	109,6 °C
Vlampunt	15 (c.c.) °C
Dampdruk	3800 Pa
Oplosbaarheid in water	3 g/L
log(Pow)	1,77
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Interactief door geschiedenis bladeren

← Oudere bewerking

Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud

VisueelWikitekst

In de regel

Huidige versie van 5 jan 2024 om 14:15

Dimethyldisulfide is een kleurloze tot lichtgele, vluchtige, ontvlambare, vloeibare organische zwavelverbinding met een karakteristieke geur van look. Het wordt ook aangemaakt door planten van het geslacht van de kruisbloemenfamilie.

Synthese

Dimethyldisulfide wordt industrieel geproduceerd door de reactie van methaanthiol met elementaire zwavel, in de aanwezigheid van een basische katalysator, zoals een amine^[1] of een anionenwisselaarhars.^[2] Bij de reactie wordt waterstofsulfide vrijgezet:

{\ce {2CH3SH + S -> H3CS-SCH3 + H2S}}

Hogere polysulfiden (CH₃-S_n-CH₃) kunnen als nevenproduct gevormd worden: het reactieproduct wordt daarom gezuiverd door destillatie.

Toepassingen

In olieraffinaderijen wordt dimethyldisulfide ingezet voor de activering van katalysatoren van hydrotreating-processen, meer bepaald hydrodesulfurization (ontzwaveling met behulp van waterstofgas). Het dient tevens om de vorming van cokes te voorkomen in stoomkrakers.

Dimethyldisulfide is toegelaten als smaakstof in sommige voedingsmiddelen en wordt het gebruikt als corrosie-inhibitor in sommige productieprocessen van ijzer.

Arkema (de grootste producent van dimethyldisulfide) wil het gebruiken als alternatief voor methylbromide in de landbouw, namelijk voor het begassen van de bodem om die vrij te maken van nematoden, schimmels en onkruid vóór het planten van de landbouwgewassen. Arkema heeft voor dit product, met merknaam Paladin, in 2007 een registratieaanvraag gedaan bij het Amerikaanse Environmental Protection Agency, en verkreeg toelating voor experimenteel gebruik in bepaalde staten van de Verenigde Staten.^[3]

Externe links

(en) Gegevens van dimethyldisulfide in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
dimethyldisulfide - International Chemical Safety Card
(en) Arkema brochure: DMDS Chemical & Physical Properties

Bronnen, noten en/of referenties

[1] U.S. Patent 2237625, "Sulphurization of sulphur-containing organic compounds" van 8 april 1941 aan The Sharples Solvents Corporation. Gearchiveerd op 23 juni 2023.

[2] U.S. Patent 5068445, "Process for the preparation of organic disulphides and polysulphides" van 26 november 1991 aan Elf Aquitaine.

[3] EPA grants experimental use permit for Arkema’s new soil fumigant, Paladin Arkema persbericht van 15 mei 2007

[1]

[2]

[3]

@@ Regel 1: / Regel 1: @@
 {{Infobox chemische stof
 | Naam = Dimethyldisulfide
-| afbeelding1 = Dimethyl disulfide.PNG
+| afbeelding1 = Dimethyldisulfide V1.svg
-| afbeeldingbreedte1 = 200
+| afbeeldingbreedte1 = 185
 | onderschrift1 = [[Structuurformule]] van dimethyldisulfide
 | afbeelding2 =
@@ Regel 15: / Regel 15: @@
 | InChI =
 | IUPAC = methyldisulfanylmethaan
-| AndereNamen = dimethyldisulfide; DMDS
+| AndereNamen = dimethyldisulfide, DMDS
 | CAS = 624-92-0
 | EINECS = 210-871-0
@@ Regel 21: / Regel 21: @@
 | Beschrijving =
 | Vergelijkbaar =
-| AfbWaarsch = {{Pictogram GHS|}}
+| AfbWaarsch = {{Pictogram GHS|F|T|N}}
-| TekstWaarsch =
+| TekstWaarsch = Gevaar
 | Carcinogeen =
 | Hygroscopisch =
+| Rzinnen = {{H225}} - {{H302}} - {{H319}} - {{H331}} - {{H335}} - {{H411}}
-| Rzinnen =
-| EUHzinnen =
+| EUHzinnen = ''geen''
+| Szinnen = {{P210}} - {{P261}} - {{P273}} - {{P305+P351+P338}} - {{P311}}
-| Szinnen =
 | Omgang =
 | Opslag =
 | EG =
 | VN = 2381
-| ADR = Gevarenklasse 3<!-- Gevarenklasse volgens ADR -->
+| ADR = Gevarenklasse 3
 | MAC =
-| LethaalRat = oraal: 290-500<!-- mg/kg lichaamsgewicht -->
+| LethaalRat = ([[oraal]]) 290-500
 | LethaalKonijn =
 | LethaalMuis =
@@ Regel 40: / Regel 40: @@
 | Aggregatie = vloeibaar
 | Kleur = kleurloos tot geel
-| Dichtheid = (20°C) 1,063
+| Dichtheid = (bij 20°C) 1,063
-| Smeltpunt = -84,7
+| Smeltpunt = −84,7
 | Kookpunt = 109,6
-| Vlampunt = 24
+| Vlampunt = 15 (c.c.)
 | Zelfontbranding =
-| Dampdruk = 3800 <!-- pascal. Doorgaans bij 20°C! -->
+| Dampdruk = 3800
-| Oplosbaarheid = 3 <!-- g/l -->
+| Oplosbaarheid = 3
 | GoedOplIn =
 | MatigOplIn =
 | SlechtOplIn =
 | >
-| LogPow = 1,77<!-- octanol/water partitiecoëfficiënt -->
+| LogPow = 1,77
 | Viscositeit =
 | Brekingsindex =
@@ Regel 66: / Regel 66: @@
 | S0s =
 | Cpm0 =
-| Evenwicht = <!-- evenwichtsconstante (pKa-waarde) -->
+| Evenwicht =
 | KlassiekeAnalyse =
 | Spectra =
-| NutrientType = <!-- vitamine, hormoon, lipide, koolhydraat,... -->
+| NutrientType =
 | Essentieel =
 | Voorkomen =
-| ADI = <!-- mg/kg lichaamsgewicht -->
+| ADI =
-| AdditiefType = <!-- kleurstof, emulgator, antioxidant,... -->
+| AdditiefType =
 | E-nummer =
 }}
-'''Dimethyldisulfide''' is een kleurloze tot lichtgele, vluchtige, ontvlambare, vloeibare organische [[zwavel]]verbinding met een karakteristieke geur van [[Look (geslacht)|look]]. Het wordt ook aangemaakt door planten van het geslacht van de [[kruisbloemenfamilie]].
+'''Dimethyldisulfide''' is een kleurloze tot lichtgele, vluchtige, ontvlambare, [[Vloeistof|vloeibare]] [[Organische verbinding|organische]] [[zwavel]]verbinding met een karakteristieke geur van [[Look (geslacht)|look]]. Het wordt ook aangemaakt door planten van het geslacht van de [[kruisbloemenfamilie]].
-==Productie==
-Dimethyldisulfide wordt industrieel geproduceerd door de reactie van [[methaanthiol]] met elementaire zwavel, in de aanwezigheid van een basische [[katalysator]], zoals een [[amine]]<ref>[http://www.google.com/patents?id=ZdhmAAAAEBAJ U.S. Patent 2237625, "Sulphurization of sulphur-containing organic compounds" van 8 april 1941 aan The Sharples Solvents Corporation.]</ref> of een [[ionenwisselaarhars|anionenwisselaarhars]]<ref>[http://www.google.com/patents?id=Q7smAAAAEBAJ U.S. Patent 5068445, "Process for the preparation of organic disulphides and polysulphides" van 26 november 1991 aan Elf Aquitaine.]</ref>. In de reactie wordt [[waterstofsulfide]] vrijgezet:
+== Synthese ==
-:2 CH<sub>3</sub>SH + S → CH<sub>3</sub>SSCH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>S
+Dimethyldisulfide wordt industrieel geproduceerd door de reactie van [[methaanthiol]] met elementaire zwavel, in de aanwezigheid van een basische [[katalysator]], zoals een [[amine]]<ref>[https://patents.google.com/patent/US2237625 U.S. Patent 2237625, "Sulphurization of sulphur-containing organic compounds" van 8 april 1941 aan The Sharples Solvents Corporation.] [https://web.archive.org/web/20230623141720/https://patents.google.com/patent/US2237625 Gearchiveerd] op 23 juni 2023.</ref> of een [[ionenwisselaarhars|anionenwisselaarhars]].<ref>[https://patents.google.com/patent/US5068445 U.S. Patent 5068445, "Process for the preparation of organic disulphides and polysulphides" van 26 november 1991 aan Elf Aquitaine.]</ref> Bij de reactie wordt [[waterstofsulfide]] vrijgezet:
+:<chem>2CH3SH + S -> H3CS-SCH3 + H2S</chem>
-Hogere polysulfides (CH<sub>3</sub>-S<sub>n</sub>-CH<sub>3</sub>) kunnen als nevenproduct gevormd worden; het reactieproduct wordt daarom gezuiverd door [[destillatie]].
+Hogere polysulfiden (CH<sub>3</sub>-S<sub>n</sub>-CH<sub>3</sub>) kunnen als nevenproduct gevormd worden: het reactieproduct wordt daarom gezuiverd door [[destillatie]].
 ==Toepassingen==
-* In olie[[raffinaderij]]en wordt het ingezet voor de activering van katalysatoren van "hydrotreating"-processen, meer bepaald "hydrodesulfurization" (ontzwaveling met behulp van [[Diwaterstof|waterstof]]); ook dient het om de vorming van coke te voorkomen in stoomkrakers.
+In olie[[raffinaderij]]en wordt dimethyldisulfide ingezet voor de activering van katalysatoren van ''hydrotreating''-processen, meer bepaald ''hydrodesulfurization'' ([[ontzwaveling]] met behulp van [[Diwaterstof|waterstofgas]]). Het dient tevens om de vorming van cokes te voorkomen in stoomkrakers.
-* Het is toegelaten als [[smaakstof]] in sommige voedingsmiddelen.
-* [[Corrosie]]-inhibitor in sommige productieprocessen van ijzer.
-* [[Chemisch bestrijdingsmiddel|Pesticide]]: [[Arkema]] ('s werelds grootste producent van DMDS) wil DMDS gebruiken als alternatief voor [[methylbromide]] in de landbouw, namelijk voor het [[gassing|begassen]] van de bodem om die vrij te maken van [[nematode]]n, [[schimmels]] en onkruid vóór het planten van de landbouwgewassen. Arkema heeft voor dit product, met merknaam ''Paladin'', in 2007 een registratieaanvraag gedaan bij het Amerikaanse [[Environmental Protection Agency]], en verkreeg toelating voor experimenteel gebruik in bepaalde staten van de VS<ref>[http://www.arkema-inc.com/index.cfm?pag=343&prr_id=713 EPA grants experimental use permit for Arkema’s new soil fumigant, Paladin™.] Arkema persbericht van 15 mei 2007</ref>.
+Dimethyldisulfide is toegelaten als [[smaakstof]] in sommige voedingsmiddelen en wordt het gebruikt als [[corrosie-inhibitor]] in sommige productieprocessen van [[IJzer (element)|ijzer]].
-==Externe links==
-* [http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng1586.html International Chemical Safety Card] (Internationale editie)
-* [http://www.kynar.com/literature/pdf/460.pdf Arkema brochure: DMDS Chemical & Physical Properties]
+[[Arkema]] (de grootste producent van dimethyldisulfide) wil het gebruiken als alternatief voor [[methylbromide]] in de landbouw, namelijk voor het [[gassing|begassen]] van de bodem om die vrij te maken van [[nematode]]n, [[schimmels]] en onkruid vóór het planten van de landbouwgewassen. Arkema heeft voor dit product, met merknaam ''Paladin'', in 2007 een registratieaanvraag gedaan bij het Amerikaanse [[Environmental Protection Agency]], en verkreeg toelating voor experimenteel gebruik in bepaalde staten van de [[Verenigde Staten]].<ref>[https://web.archive.org/web/20091227011400/http://www.arkema-inc.com/index.cfm?pag=343&prr_id=713 EPA grants experimental use permit for Arkema’s new soil fumigant, Paladin] Arkema persbericht van 15 mei 2007</ref>
-{{Refs}}
+==Externe links==
+* {{Link GESTIS|ZVG=10510}}
+* {{Link International Chemical Safety Card|id=1586|label=dimethyldisulfide}}
+* {{en}} [http://www.kynar.com/literature/pdf/460.pdf Arkema brochure: DMDS Chemical & Physical Properties]
+{{Appendix}}
 [[Categorie:Plantenstof]]
 [[Categorie:Organische zwavelverbinding]]
+[[Categorie:Ontvlambare stof]]
+[[Categorie:Toxische stof]]
-[[de:Dimethyldisulfid]]
+[[Categorie:Milieugevaarlijke stof]]
-[[en:Dimethyl disulfide]]
-[[fi:Dimetyylidisulfidi]]
-[[ja:ジメチルジスルフィド]]
-[[zh:二甲基二硫]]