Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]
Naar inhoud springen

Dimethyldisulfide: verschil tussen versies

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Interactief door geschiedenis bladeren
← Oudere bewerking
Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
VisueelWikitekst
FoxBot (overleg | bijdragen)
77.711 bewerkingen
Geen bewerkingssamenvatting
 
(24 tussenliggende versies door 16 gebruikers niet weergegeven)
Regel 1: Regel 1:
{{Infobox chemische stof
{{Infobox chemische stof
| Naam = Dimethyldisulfide
| Naam = Dimethyldisulfide
| afbeelding1 = Dimethyldisulfide V1.svg
| Afb1 = [[Bestand:Dimethyl disulfide.PNG|200px]]
| afbeeldingbreedte1 = 185
| Afb1Omschr = [[Structuurformule]] van dimethyldisulfide
| onderschrift1 = [[Structuurformule]] van dimethyldisulfide
| Afb2 =
| Afb2Omschr =
| afbeelding2 =
| Afb3 =
| onderschrift2 =
| Afb3Omschr =
| afbeelding3 =
| Afb4 =
| onderschrift3 =
| Afb4Omschr =
| afbeelding4 =
| onderschrift4 =
| Formule = CH<sub>3</sub>-S-S-CH<sub>3</sub>
| Formule = CH<sub>3</sub>-S-S-CH<sub>3</sub>
| Molgewicht = 94,2
| Molgewicht = 94,2
Regel 14: Regel 15:
| InChI =
| InChI =
| IUPAC = methyldisulfanylmethaan
| IUPAC = methyldisulfanylmethaan
| AndereNamen = dimethyldisulfide; DMDS
| AndereNamen = dimethyldisulfide, DMDS
| CAS = 624-92-0
| CAS = 624-92-0
| EINECS = 210-871-0
| EINECS = 210-871-0
Regel 20: Regel 21:
| Beschrijving =
| Beschrijving =
| Vergelijkbaar =
| Vergelijkbaar =
| AfbWaarsch =
| AfbWaarsch = {{Pictogram GHS|F|T|N}}
| TekstWaarsch =
| TekstWaarsch = Gevaar
| Carcinogeen =
| Carcinogeen =
| Hygroscopisch =
| Hygroscopisch =
| Rzinnen = {{H225}} - {{H302}} - {{H319}} - {{H331}} - {{H335}} - {{H411}}
| Rzinnen =
| Szinnen =
| EUHzinnen = ''geen''
| Szinnen = {{P210}} - {{P261}} - {{P273}} - {{P305+P351+P338}} - {{P311}}
| Omgang =
| Omgang =
| Opslag =
| Opslag =
| EG =
| EG =
| VN = 2381
| VN = 2381
| ADR = Gevarenklasse 3<!-- Gevarenklasse volgens ADR -->
| ADR = Gevarenklasse 3
| MAC =
| MAC =
| LethaalRat = oraal: 290-500<!-- mg/kg lichaamsgewicht -->
| LethaalRat = ([[oraal]]) 290-500
| LethaalKonijn =
| LethaalKonijn =
| LethaalMuis =
| LethaalMuis =
| MSDS =
| MSDS =
| Aggregatie = vloeistof
| Aggregatie = vloeibaar
| Kleur = kleurloos tot geel
| Kleur = kleurloos tot geel
| Dichtheid = (20°C) 1,063
| Dichtheid = (bij 20°C) 1,063
| Smeltpunt = -84,7
| Smeltpunt = −84,7
| Kookpunt = 109,6
| Kookpunt = 109,6
| Vlampunt = 24
| Vlampunt = 15 (c.c.)
| Zelfontbranding =
| Zelfontbranding =
| Dampdruk = 3800 <!-- pascal. Doorgaans bij 20°C! -->
| Dampdruk = 3800
| Oplosbaarheid = 3 <!-- g/l -->
| Oplosbaarheid = 3
| GoedOplIn =
| GoedOplIn =
| MatigOplIn =
| MatigOplIn =
| SlechtOplIn =
| SlechtOplIn =
| >
| >
| LogPow = 1,77<!-- octanol/water partitiecoëfficiënt -->
| LogPow = 1,77
| Viscositeit =
| Viscositeit =
| Brekingsindex =
| Brekingsindex =
Regel 64: Regel 66:
| S0s =
| S0s =
| Cpm0 =
| Cpm0 =
| Evenwicht = <!-- evenwichtsconstante (pKa-waarde) -->
| Evenwicht =
| KlassiekeAnalyse =
| KlassiekeAnalyse =
| Spectra =
| Spectra =
| NutrientType = <!-- vitamine, hormoon, lipide, koolhydraat,... -->
| NutrientType =
| Essentieel =
| Essentieel =
| Voorkomen =
| Voorkomen =
| ADI = <!-- mg/kg lichaamsgewicht -->
| ADI =
| AdditiefType = <!-- kleurstof, emulgator, antioxidant,... -->
| AdditiefType =
| E-nummer =
| E-nummer =
}}
}}
⚫
'''Dimethyldisulfide''' is een kleurloze tot lichtgele, vluchtige, ontvlambare, vloeibare organische [[zwavel]]verbinding met een karakteristieke geur van [[Look (geslacht)|look]]. Het wordt ook aangemaakt door planten van het geslacht van de [[kruisbloemenfamilie]].


⚫
'''Dimethyldisulfide''' is een kleurloze tot lichtgele, vluchtige, ontvlambare, [[Vloeistof|vloeibare]] [[Organische verbinding|organische]] [[zwavel]]verbinding met een karakteristieke geur van [[Look (geslacht)|look]]. Het wordt ook aangemaakt door planten van het geslacht van de [[kruisbloemenfamilie]].
==Productie==
⚫
Dimethyldisulfide wordt industrieel geproduceerd door de reactie van [[methaanthiol]] met elementaire zwavel, in de aanwezigheid van een basische [[katalysator]], zoals een [[amine]]<ref>[http://www.google.com/patents?id=ZdhmAAAAEBAJ U.S. Patent 2237625, "Sulphurization of sulphur-containing organic compounds" van 8 april 1941 aan The Sharples Solvents Corporation.]</ref> of een [[ionenwisselaarhars|anionenwisselaarhars]]<ref>[http://www.google.com/patents?id=Q7smAAAAEBAJ U.S. Patent 5068445, "Process for the preparation of organic disulphides and polysulphides" van 26 november 1991 aan Elf Aquitaine.]</ref>. In de reactie wordt [[waterstofsulfide]] vrijgezet:


== Synthese ==
:2 CH<sub>3</sub>SH + S → CH<sub>3</sub>SSCH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>S
⚫
Dimethyldisulfide wordt industrieel geproduceerd door de reactie van [[methaanthiol]] met elementaire zwavel, in de aanwezigheid van een basische [[katalysator]], zoals een [[amine]]<ref>[https://patents.google.com/patent/US2237625 U.S. Patent 2237625, "Sulphurization of sulphur-containing organic compounds" van 8 april 1941 aan The Sharples Solvents Corporation.] [https://web.archive.org/web/20230623141720/https://patents.google.com/patent/US2237625 Gearchiveerd] op 23 juni 2023.</ref> of een [[ionenwisselaarhars|anionenwisselaarhars]].<ref>[https://patents.google.com/patent/US5068445 U.S. Patent 5068445, "Process for the preparation of organic disulphides and polysulphides" van 26 november 1991 aan Elf Aquitaine.]</ref> Bij de reactie wordt [[waterstofsulfide]] vrijgezet:


:<chem>2CH3SH + S -> H3CS-SCH3 + H2S</chem>
⚫
Hogere polysulfides (CH<sub>3</sub>-S<sub>n</sub>-CH<sub>3</sub>) kunnen als nevenproduct gevormd worden; het reactieproduct wordt daarom gezuiverd door [[destillatie]].

⚫
Hogere polysulfiden (CH<sub>3</sub>-S<sub>n</sub>-CH<sub>3</sub>) kunnen als nevenproduct gevormd worden: het reactieproduct wordt daarom gezuiverd door [[destillatie]].


==Toepassingen==
==Toepassingen==
* In olie[[raffinaderij]]en wordt het ingezet voor de activering van katalysatoren van "hydrotreating"-processen, meer bepaald "hydrodesulfurization" (ontzwaveling met behulp van [[Diwaterstof|waterstof]]); ook dient het om de vorming van coke te voorkomen in stoomkrakers.
In olie[[raffinaderij]]en wordt dimethyldisulfide ingezet voor de activering van katalysatoren van ''hydrotreating''-processen, meer bepaald ''hydrodesulfurization'' ([[ontzwaveling]] met behulp van [[Diwaterstof|waterstofgas]]). Het dient tevens om de vorming van cokes te voorkomen in stoomkrakers.
* Het is toegelaten als [[smaakstof]] in sommige voedingsmiddelen.
* [[Corrosie]]-inhibitor in sommige productieprocessen van ijzer.
⚫
* [[Pesticide]]: [[Arkema]] ('s werelds grootste producent van DMDS) wil DMDS gebruiken als alternatief voor [[methylbromide]] in de landbouw, namelijk voor het [[gassing|begassen]] van de bodem om die vrij te maken van [[nematode]]n, [[schimmels]] en onkruid vóór het planten van de landbouwgewassen. Arkema heeft voor dit product, met merknaam ''Paladin'', in 2007 een registratieaanvraag gedaan bij het Amerikaanse [[Environmental Protection Agency]], en verkreeg toelating voor experimenteel gebruik in bepaalde staten van de VS<ref>[http://www.arkema-inc.com/index.cfm?pag=343&prr_id=713 EPA grants experimental use permit for Arkema’s new soil fumigant, Paladin™.] Arkema persbericht van 15 mei 2007</ref>.


Dimethyldisulfide is toegelaten als [[smaakstof]] in sommige voedingsmiddelen en wordt het gebruikt als [[corrosie-inhibitor]] in sommige productieprocessen van [[IJzer (element)|ijzer]].
⚫
==Externe links==
*[http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng1586.html International Chemical Safety Card] (Internationale editie)
⚫
*[http://www.kynar.com/literature/pdf/460.pdf Arkema brochure: DMDS Chemical & Physical Properties]


⚫
[[Arkema]] (de grootste producent van dimethyldisulfide) wil het gebruiken als alternatief voor [[methylbromide]] in de landbouw, namelijk voor het [[gassing|begassen]] van de bodem om die vrij te maken van [[nematode]]n, [[schimmels]] en onkruid vóór het planten van de landbouwgewassen. Arkema heeft voor dit product, met merknaam ''Paladin'', in 2007 een registratieaanvraag gedaan bij het Amerikaanse [[Environmental Protection Agency]], en verkreeg toelating voor experimenteel gebruik in bepaalde staten van de [[Verenigde Staten]].<ref>[https://web.archive.org/web/20091227011400/http://www.arkema-inc.com/index.cfm?pag=343&prr_id=713 EPA grants experimental use permit for Arkema’s new soil fumigant, Paladin] Arkema persbericht van 15 mei 2007</ref>
{{refs}}

⚫
==Externe links==
* {{Link GESTIS|ZVG=10510}}
* {{Link International Chemical Safety Card|id=1586|label=dimethyldisulfide}}
⚫
* {{en}} [http://www.kynar.com/literature/pdf/460.pdf Arkema brochure: DMDS Chemical & Physical Properties]
{{Appendix}}


[[Categorie:Plantenstof]]
[[Categorie:Plantenstof]]
[[Categorie:Organische zwavelverbinding]]
[[Categorie:Organische zwavelverbinding]]
[[Categorie:Ontvlambare stof]]

[[Categorie:Toxische stof]]
[[fi:Dimetyylidisulfidi]]
[[Categorie:Milieugevaarlijke stof]]
[[ja:ジメチルジスルフィド]]

Huidige versie van 5 jan 2024 om 14:15

Dimethyldisulfide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dimethyldisulfide
Structuurformule van dimethyldisulfide
Algemeen
Molecuulformule CH3-S-S-CH3
IUPAC-naam methyldisulfanylmethaan
Andere namen dimethyldisulfide, DMDS
Molmassa 94,2 g/mol
SMILES
CSSC
CAS-nummer 624-92-0
EG-nummer 210-871-0
Wikidata Q419800
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarToxischMilieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H225 - H302 - H319 - H331 - H335 - H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P261 - P273 - P305+P351+P338 - P311
VN-nummer 2381
ADR-klasse Gevarenklasse 3
LD50 (ratten) (oraal) 290-500 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos tot geel
Dichtheid (bij 20°C) 1,063 g/cm³
Smeltpunt −84,7 °C
Kookpunt 109,6 °C
Vlampunt 15 (c.c.) °C
Dampdruk 3800 Pa
Oplosbaarheid in water 3 g/L
log(Pow) 1,77
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Dimethyldisulfide is een kleurloze tot lichtgele, vluchtige, ontvlambare, vloeibare organische zwavelverbinding met een karakteristieke geur van look. Het wordt ook aangemaakt door planten van het geslacht van de kruisbloemenfamilie.

Synthese

[bewerken | brontekst bewerken]

Dimethyldisulfide wordt industrieel geproduceerd door de reactie van methaanthiol met elementaire zwavel, in de aanwezigheid van een basische katalysator, zoals een amine[1] of een anionenwisselaarhars.[2] Bij de reactie wordt waterstofsulfide vrijgezet:

Hogere polysulfiden (CH3-Sn-CH3) kunnen als nevenproduct gevormd worden: het reactieproduct wordt daarom gezuiverd door destillatie.

Toepassingen

[bewerken | brontekst bewerken]

In olieraffinaderijen wordt dimethyldisulfide ingezet voor de activering van katalysatoren van hydrotreating-processen, meer bepaald hydrodesulfurization (ontzwaveling met behulp van waterstofgas). Het dient tevens om de vorming van cokes te voorkomen in stoomkrakers.

Dimethyldisulfide is toegelaten als smaakstof in sommige voedingsmiddelen en wordt het gebruikt als corrosie-inhibitor in sommige productieprocessen van ijzer.

Arkema (de grootste producent van dimethyldisulfide) wil het gebruiken als alternatief voor methylbromide in de landbouw, namelijk voor het begassen van de bodem om die vrij te maken van nematoden, schimmels en onkruid vóór het planten van de landbouwgewassen. Arkema heeft voor dit product, met merknaam Paladin, in 2007 een registratieaanvraag gedaan bij het Amerikaanse Environmental Protection Agency, en verkreeg toelating voor experimenteel gebruik in bepaalde staten van de Verenigde Staten.[3]

[bewerken | brontekst bewerken]
Overgenomen van "https://nl.wikipedia.org/w/index.php?title=Dimethyldisulfide&oldid=66781761"