Tiamina

Vitamin B₁ (Thiamine atau thiamin) ialah satu jenis vitamin B. Ia merupakan satu sebatian tidak berwarna dengan formula kimia C₁₂H₁₇N₄OS. Ia boleh larut dalam air tetapi tidak larutan organik seperti alkohol. Thiamine boleh melerai jika dipanaskan. Struktur kimianya mengandungi cincin pirimidina serta tiazola.

Tiamina

Formula rangka dan model bola-dan-batang kation tiamina
Data klinikal
Nama lain	Vitamin B1, aneurina, tiamin
AHFS/Drugs.com	Monograph
Data lesen	AS DailyMed: Thiamine AS FDA: Thiamine
Kaedah pemberian	melalui mulut, IV, IM[1]
Kelas ubat	vitamin
Kod ATC	kation: A11DA01 (WHO)
Status perundangan
Status perundangan	AS: OTC
Data farmakokinetik
Bioketersediaan	3.7% ke 5.3% (Tiamina hidroklorida)[2]
Pengecam
Nama IUPAC 2-[3-[(4-amino-2-metilpirimidin-5-il)metil]-4-metil-1,3-tiazol-3-ium-5-il]etanol
Nombor CAS	kation: 70-16-6 Y 67-03-8 (Cl−.HCl) garam Cl−: 59-43-8  Y
PubChem CID	kation: 1130 garam Cl−: 6042
DrugBank	kation: DB00152
ChemSpider	kation: 1098
UNII	kation: 4ABT0J945J garam Cl−: X66NSO3N35 Y
KEGG	kation: C00378
ChEBI	kation: CHEBI:18385
ChEMBL	kation: ChEMBL1547
CompTox Dashboard (EPA)	kation: DTXSID50220251
Data kimia dan fizikal
Formula	C12H17N4OS+
Jisim molar	265.36 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	kation: Gambar interaktif
SMILES kation: Cc2ncc(C[n+]1csc(CCO)c1C)c(N)n2
InChI kation: InChI=1S/C12H17N4OS/c1-8-11(3-4-17)18-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13/h5,7,17H,3-4,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15)/q+1 Y Key:JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N

Thiamine dijumpai pada 1910 oleh Umetaro Suzuki di Jepun apabila dia membuat kajian tentang cara nasi bran mengubati penyakit beri-beri. Beliau menamakannya asid aberik. Dia tidak mencari komposisi kimianya, juga tidak mengkaji jika ia merupakan amine. Komposisi kimianya dan sintesis dilaporkan oleh Robert R. Williams pada 1935. Dia menamakannya "thiamin".

Kini terdapat empat terbitan thiamin fosfat yang diketahui iaitu thiamin monofosfat (ThMP), thiamin difosfat (ThDP), thiamine trifosfat (ThTP) dan terbaru adenin thiamin trifosfat (AThTP).

Pada mamalia, thiamin difosfat (ThDP) atau thiamin purofosfat (TPP) merupakan koenzim untuk pyruvate dehidrogenas, a(alpha)-ketoglutarat dehidrogenas, cincin bercabang alpha-keto asid dehidrogenas dan transketolas. Dua enzim yang pertama berfungsi dalam metabolisme karbohidrat, manakala transketolas berfungsi di laluan pentos fosfat untuk sintesis NADPH dan gula pentos deoksiribos dan ribos. Secara umumnya, TPP berfungsi sebagai kofaktor untuk enzim yang memangkinkan asid dehidrogenasi alpha-keto. TPP disintesis oleh enzim thiamin pyrofosfokinas yang memerlukan thiamin bebas, magnesium (Mg) dan adenosin trifosfat (ATP).

ThTP telah lama dikenali sebagai bentuk aktif-neuro thiamin. Akan tetapi, ia ditunjukkan baru-baru ini bahawa ThTP juga ada pada bakteria, fungus, tanaman dan haiwan, yang menunjukkan peranan sel yang lebih umum. Terutamanya dalam E. coli ia kelihatan memainkan tindak balas terhadap kekurangan asid amino.