Azadiractina
L'azadiractina o azadirachtin A è un limonoide estratto dai semi dell'albero di Neem (Azadirachta indica), impiegato in agricoltura come insetticida, acaricida e nematocida ad utilizzo biologico.
| Azadiractina | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| dimetil (2aR,3S,4S,4aR,5S,7aS,8S,10R,10aS,10bR)-10-acetossil- 3,5-diidrossi-4-[(1aR,2S,3aS,6aS,7S,7aS)- 6a-idrossi-7a-metil-3a,6a,7,7a-tetraidro- 2,7-metanofuro[2,3-b]ossireno[e]ossepin- 1a(2H)-il]-4-metil-8- {[(2E)-2-metilbut-2-enoil]ossi}octaidro- 1H-nafto[1,8a-c:4,5-b'c']difuran- 5,10a(8H)-dicarbossilato | |
| Nomi alternativi | |
| Azadiractina Azadirachtin A | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C35H44O16 |
| Massa molecolare (u) | 720,72 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 601-089-4 |
| PubChem | 5281303 |
| SMILES | CC=C(C)C(=O)OC1CC(C2(COC3C2C14COC(C4C(C3O)(C)C56C7CC(C5(O6)C)C8(C=COC8O7)O)(C(=O)OC)O)C(=O)OC)OC(=O)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 165 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | --- [1] |
Proprietà fitosanitarie
modificaL'azadiractina agisce per ingestione e secondariamente per contatto, provocando due diversi effetti:
- Interferenza con lo sviluppo postembrionale come regolatore della crescita: l'azadiractina agisce sia come sostanza juvenoide inibendo la metamorfosi (azione esercitata normalmente dall'ormone giovanile, la neotenina), sia come inibitore della muta, bloccando la sintesi dell'ecdisone.
- Fagorepellente: riduce lo stimolo alla nutrizione e, indirettamente influisce negativamente sulla fecondità degli adulti e sulla fertilità delle uova.
Sulle piante ha un'azione translaminare, perciò penetra all'interno dei tessuti vegetali, e, se assorbito per via radicale ha proprietà moderatamente sistemiche.
Ambiti d'impiego
modificaIl suo spettro d'azione è molto ampio: è efficace su un elevato numero di fitofagi, appartenenti a tutte le categorie sistematiche, ad apparato boccale sia pungente-succhiatore sia masticatore, e agisce inoltre su Acari e Nematodi galligeni. Manifesterebbe anche un'azione anticrittogamica contro funghi e batteri, tuttavia questa proprietà non è adeguatamente accertata. Può essere impiegato su un'ampia gamma di colture.[senza fonte]
Per le sue proprietà e per il basso impatto, sia sulla salute sia sull'ambiente, si è rivelato uno dei più interessanti principi attivi da impiegare nella lotta biotecnica e nell'agricoltura biologica. L'utilizzazione deve essere comprovata dalla valutazione della necessità e richiede pertanto l'autorizzazione degli organismi competenti (osservatori fitosanitari).
I formulati in commercio sono etichettati, secondo il prodotto, come irritante oppure irritante e pericoloso per l'ambiente oppure non classificato.
Il principio attivo è ammesso in Endoterapia.
Tossicità e impatto ambientale
modificaLa tossicità è molto bassa al punto da ritenere questo composto innocuo per l'uomo e per i vertebrati, compresi i pesci. La LD50 orale accertata nei ratti è superiore a 5000 mg/kg e quella dermale accertata sui conigli è superiore a 2000 mg/kg.
L'impatto ambientale è anch'esso molto basso: manifesta una notevole selettività nei confronti dell'entomofauna utile, comprese le api, pertanto è compatibile anche con la lotta biologica. Nel terreno viene degradato in pochi giorni.
Sintesi chimica
modificaL'azadiractina ha una struttura molecolare molto complessa; presenta gruppi idrossilici secondari e terziari e un etere tipo tetraidrofurano nella sua struttura molecolare, assieme a 16 centri stereogenici, di cui 7 tetrasostituiti. Queste caratteristiche spiegano la grande difficoltà incontrata nella preparazione di questo composto da semplici precursori, utilizzando metodi di chimica organica sintetica.
La prima sintesi totale è stata pubblicata oltre 22 anni dopo la scoperta del composto, effettuata dal gruppo di ricerca di Steven Ley presso l'Università di Cambridge nel 2007.[2][3] La sintesi descritta è un "approccio relay", con l'intermedio decalinico fortemente funzionalizzato fatto per sintesi totale su piccola scala, ma ottenuto dalla fonte naturale per procedere poi con gli ultimi step necessari a completare la sintesi sulla scala dei grammi.
Note
modifica- ^ Sigma Aldrich; rev. del 18.09.2012
- ^ Gemma E. Veitch, Edith Beckmann e Brenda J. Burke, Synthesis of azadirachtin: a long but successful journey, in Angewandte Chemie (International Ed. in English), vol. 46, n. 40, 1º gennaio 2007, pp. 7629–7632, DOI:10.1002/anie.200703027. URL consultato il 20 dicembre 2016.
- ^ Katharine Sanderson, Chemists synthesize a natural-born killer, in Nature, vol. 448, n. 7154, 9 agosto 2007, pp. 630–631, DOI:10.1038/448630a. URL consultato il 20 dicembre 2016.
Altri progetti
modificaWikimedia Commons contiene immagini o altri file su azadiractina
Collegamenti esterni
modifica- Istituto Sperimentale per la Patologia Vegetale. Prodotti fitosanitari impiegabili in agricoltura biologica: azadiractina, su ispave.it. URL consultato il 7 maggio 2007 (archiviato dall'url originale il 30 settembre 2007).
- (EN) PAN Pesticides Database. Chemicals: Azadirachtin, su pesticideinfo.org.
- (EN) EXTOXNET. Extension Toxicology Network: Azadirachtin, su pesticideinfo.org.
- Cerrus: scheda tecnica dell'Azactiva (formulato commerciale a base di azadiractina) (Sito commerciale)
- Informazioni sull'olio di neem (azadiracthta indica)[collegamento interrotto] (Sito commerciale)