Akrilnitril
| Akrilnitril | |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | Prop-2-énnitril | ||
| Más nevek | akrilsavnitril, vinil-cianid | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 107-13-1 | ||
| PubChem | 7855 | ||
| ChemSpider | 7567 | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C3H3N | ||
| Moláris tömeg | 53,06 g/mol | ||
| Megjelenés | Színtelen folyadék | ||
| Sűrűség | 0,80 g/cm³ (20 °C)[1] | ||
| Olvadáspont | -82 °C[1] | ||
| Forráspont | 77 °C[1] | ||
| Oldhatóság (vízben) | 73 g/l, 20 °C[1] | ||
| Gőznyomás | 117 hPa (20 °C)[1] | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Mérgező (T), Gyúlékony (F), Veszélyes a környezetre (N), Rákkeltő (kategória 2)[1] | ||
| R mondatok | R45, R11, R23/24/25, R37/38, R41, R43, R51/53[1] | ||
| S mondatok | S9, S16, S53, S45, S61[1] | ||
| Lobbanáspont | -5 °C[1] | ||
| Öngyulladási hőmérséklet | 480 °C[1] | ||
| LD50 | 78 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | akrilsav, akrolein | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az akrilnitril (vagy akrilsavnitril, vinil-cianid) nitrogéntartalmú, telítetlen szerves vegyület. A legegyszerűbb telítetlen nitril: az akrilsav nitrilje. Normális körülmények között színtelen, szúrós szagú folyadék. Vízben rosszul oldódik, de számos szerves vegyülettel korlátlanul elegyedik. Mérgező hatású. A műanyagipar nagy mennyiségben használja poliakrilnitril előállítására.
Kémiai tulajdonságai
szerkesztésInstabil, állás közben polimerizálódik. A polimerizáció egyes vegyületek, ún. stabilizátorok segítségével meggátolható.
Előállítása
szerkesztésKorábban főként hidrogén-cianid és acetilén addíciós reakciójával állították elő.
Ma leginkább propilén és ammónia elegyéből nyerik. Oxigén hatására oxidációs folyamat megy végbe. A reakció 0,2-0,3 MPa nyomáson és katalizátor jelenlétében játszódik le. A katalizátor valamilyen hordozóra vitt bizmutsó.
Felhasználása
szerkesztésAz akrilnitril gyakorlati jelentősége nagy. Főként a műanyagipar alkalmazza poliakrilnitril előállítására. A poliakrilnitril hosszú, fonalszerű molekula (láncmolekula), ami az akrilnitril polimerizációjakor keletkezik. Ezt a polimert főként műszálak gyártására használják. Mesterséges szálasanyagok készítéséhez az akrilnitrilt gyakran más vegyületekkel kopolimerizálják. Leggyakrabban poliakrilnitrilből állítják elő a szénszálakat is. A butadién és az akrilnitril kopolimerizációjával műkaucsukot állítanak elő. Ezen kívül az akrilnitrilt akrilsav és akrilamid gyártására is felhasználják. A poliakrilnitril szálasanyagoknak ("PAN szálaknak") nagy jelentősége van a textiliparban is, főleg felsőruházati szövetek, kötött kelmék gyártásában.
Források
szerkesztés- Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
- Furka Árpád: Szerves kémia
- Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai