Reid a Bolton Wanderers csapatában kezdett futballozni, első profi szerződését 1974-ben írta alá.[2] 1978-ban a klub megnyerte az angol másodosztály, majd két évig az angol élvonalban szerepelt. 1982-ben az Evertonhoz igazolt 60.000 font ellenében. 1984-ben megnyerte az FA-kupát, 1985-ben és 1987-ben a bajnokságot, és 1985-ben a KEK-et. 1985-ben a PFA az Év Játékosának választotta.[3] Ugyanebben az évben negyedik lett az Év Játékosa-szavazáson Michel Platini, Preben Elkjaer és Diego Maradona mögött.[3] A klubban összesen 167 mérkőzésen lépett pályára, melyeken nyolc gólt szerzett. 1989-ben a QPR csapatába igazolt ingyen, majd a Manchester City-be. Innen a Southampton, a Notts County és a Bury csapataiba szerződött, majd 1995-ben visszavonult.[4]
Reid 13 alkalommal szerepelt a válogatottban.[5] Az 1986-os világbajnokságon háromszor lépett pályára. Játszott az argentinok elleni, 2-1-re elveszített mérkőzésen, ahol Diego Maradona mellette is elhaladt híres gólját megelőző szólója közben.[6]
1990-ben nevezték ki a Manchester City játékos-edzőjének, először ideiglenesen, majd novemberben véglegesítették szerződését.[7] Első szezonjában ötödikként végeztek, majd a másodikban kilencedikként.[7] Az idény végén kirúgták. 1993 októberében a Southampton csapatával kötött szerződést, ide játékosként igazolt, majd az 1995-ös visszavonulása után a Sunderland-hez írt alá.[8] A második ott töltött szezonjában megnyerték a bajnokságot, és feljutottak a Premier League-be, ahonnan egy idény után kiestek. Az 1997-98-as szezonban nem sikerült feljebb kerülniük, a következőben azonban rekordot jelentő 105 ponttal már megnyerték a másodosztályt. Az 1999-2000-es szezonban a hetedik helyen végeztek az első osztályban, ami a klub történetének egyik legjobb eredménye. A csapat teljesítménye a következőkben egy kissé visszaesett, a 2001-02-es idényben épphogy elkerülték a kiesést, 38 mérkőzésen mindössze 28-szor sikerült gólt szerezniük. 2002 októberében, nyolc év után elhagyta a Sunderland-et. Ezután az ír válogatottal hozták szóba, azonban végül nem oda, hanem a Leeds-hez szerződött.[8] 2003 márciusa és novembere között vezette a csapatot, majd a Coventry City-hez írt alá.[9] Itt csak nyolc hónapot töltött, majd a thaiföldi válogatott szövetségi kapitányaként folytatta.[8] 2008 szeptemberében kezdte meg a munkát, négy éves szerződést kötött a nemzeti csapattal, azzal a hosszútávú céllal, hogy kijussanak a 2014-es világbajnokságra. Végül csak 2009-ig maradt a csapatnál,[10] utána a Stoke City másodedzője lett. 2010 júniusában a Plymouth Argyle csapatához igazolt, ahonnan 2011 februárjában távozott.[10] A klub végül kiesett a negyedosztályba. 2014 szeptemberében a Mumbai City szerződtette le,[11] majd, egy rövid ott töltött időszakot követően végül még abban az évben elhagyta a csapatot, és a Bolton csapatához utazott, hogy segítse az ideiglenes vezetőedzővé kinevezett Jimmy Phillips munkáját.[11] Végül a szezon befejeztével távozott.
