Composto azo

miniatura|200px|Unha tintura azo amarela. Cando o grupo azo está conxugado con dous aneis aromáticos, o composto que o contén absorbe radiación electromagnética no espectro visible, polo que presenta coloración e, ademais, esta é intensa. Isto fai que se empreguen como colorantes na industria téxtil, papeleira, alimentaria etc. Como consecuencia da п-deslocalización que presentan, os compostos azo de arilo teñen vivas cores, especialmente vermellas, laranxas e amarelas. Estas tinturas ou colorantes denomínanse colorantes azo, un exemplo dos cales é a Laranxa Dispersa 1. Outro exemplo é o p-dimetilaminoazobenceno, que se ten empregado como colorante na margarina. A presenza doutros grupos no composto pode provocar que este absorba a distintas lonxitudes de onda, dando lugar a colorantes de diversas cores. Tamén poden facer que o composto absorba a luz con maior ou menor intensidade. Igualmente, algúns grupos (por exemplo grupos sulfónicos) serven para que o composto sexa soluble no medio no que se vai aplicar.

Algúns compostos azo, como o laranxa de metilo, utilízanse como indicadores ácido-básicos porque teñen diferentes cores nas súas formas de ácido ou sal. A maioría dos discos DVD-R/+R e algúns CD-R usan pigmentos azuis azo na capa de gravación. O desenvolvemento dos colorantes azo foi un paso importante no desenvolvemento da química industrial.

Os pigmentos azo utilizados na industria están formados por partículas inicialmente incoloras (xeralmente arxilas), que se colorean utilizando compostos azo. Os pigmentos azo son importantes na elaboración de varios tipos de pinturas, incluíndo pinturas artísticas. Teñen unhas propiedades de cor excelentes, principalmente na gama do amarelo ao vermello, e son resistentes á luz. A resistencia á luz depende non só das propiedades do composto azo orgánico, senón tamén do modo en que se absorben no portador do pigmento. Moitos pigmentos azo non son tóxicos, aínda que algúns como o laranxa de dinitroanilina, a laranxa de orto-nitroanilina, ou os pigmentos laranxa 1, 2, e 5 son mutaxénicos.^[4] Ademais, en varios casos estudados asociouse aos pigmentos azo co carcinoma de célula basal.^[5]

Os compostos azo de arilo son xeralmente especies químicas estables e cristalinas. O azobenceno é un exemplo prototípico de composto azo aromático. Aparece xeralmente como o isómero trans, pero se sofre fotólise, convértese no isómero cis. Os compostos azo aromáticos poden sintetizarse utilizando unha reacción de acoplamento azo, a cal consiste nunha reacción de substitución electrofílica na que un catión aril diazonio é atacado por outro anel arilo, especialmente un anel substituído con grupos doantes de electróns.^[6] Como os sales de diazonio son a miúdo inestables ás temperaturas moderadas dunha habitación, as reaccións de acoplamento azo realízanse normalmente a temperaturas de conxelación. A oxidación das hidrazinas (R-NH-NH-R') tamén dá lugar a compostos azo.^[7] Os colorantes azo derivados da bencidina son carcinóxenos, e a exposición a eles foi asociada clasicamente ao cancro de vexiga.^[8] Por esta razón, a produción de colorantes azo de bencidina foi interrompida na década de 1980 "nos países industrializados occidentais máis importantes".^[9]

Os compostos azo alifáticos (R e/ou R' = alifático) encóntranse menos comunmente que os compostos azo de arilo. Un exemplo é o dietildiazeno, EtN=NEt.^[10] A temperaturas elevadas ou con irradiación, os enlaces carbono-nitróxeno (C-N) de certos compostos azo de arilo rompen liberando gas nitróxeno (N₂) para xeraren radicais libres. Debido a este proceso, algúns compostos azo alifáticos utilízanse como iniciadores de radicais. Debido á súa inestabilidade, os compostos azo alifáticos teñen o risco de estoupar.

Un composto azo de alquilo comercialmente importante é o azobisisobutironitrilo (AIBN) que se usa moito como iniciador de polimerización. Realiza o seu labor de iniciador por descomposición química, eliminando unha molécula de gas nitróxeno para formar dous radicais 2-cianoprop-2-il:

Estes radicais poden iniciar polimerizaciós de radicais libres e outras reaccións inducidas por radicais. Por exemplo, unha mestura de estireno e anhídrido maleico en tolueno reacciona ao quentala, formando o copolímero ao engadir AIBN. O AIBN prodúcese ao converter acetona cianohidrina nun derivado hidrazina, seguido dunha oxidación:^[11]

2 (CH₃)₂C(CN)OH + N₂H₄ → [(CH₃)₂C(CN)]₂N₂H₂ + 2 H₂O

[(CH₃)₂C(CN)]₂N₂H₂ + Cl₂ → [(CH₃)₂C(CN)]₂N₂ + 2 HCl

Certos colorantes azo poden descompoñerse en condicións redutoras liberando certas aminas aromáticas nocivas. Na Unión Europea está prohibida desde 2003 a fabricación e venda de mercadorías de consumo que conteñan aminas aromáticas incluídas nunha lista de aminas nocivas, que se orixinaron a partir dos colorantes azo. Foron poucos os produtos que se viron afectados, xa que só un pequeno número de colorantes contiñan estas aminas.^[3]