Ácido desoxicólico
O ácido desoxicólico (tamén coñecido como desoxicolato) é un ácido biliar secundario formado a partir de compoñentes da bile. Orixínase a partir do ácido cólico. As bacterias do intestino transforman os conxugados de ácido cólico en ácido desoxicólico. O ácido desoxicólico orixinado polas bacterias no colon volve ao fígado por vía sanguínea por medio da circulación enterohepática e pode ser reutilizado e segregarse como conxugado na bile. O ácido desoxicólico é soluble en alcohol e ácido acético. Cando está puro é un po cristalino branco. A molécula ten unha estrutura esteroide con dous OH nas posicións 3 e 12 e un grupo carboxilo no extremo da cadea lateral.
| Ácido desoxicólico | |
|---|---|
 | |
Ácido (3α,5β,12α,20R)-3,12-dihidroxicolan-24-oico | |
Outros nomes Deoxicolato | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 83-44-3 |
| PubChem | 222528 |
| ChemSpider | 193196 |
| UNII | 005990WHZZ |
| DrugBank | DB07690 |
| ChEBI | CHEBI:28834 |
| ChEMBL | CHEMBL406393 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C24H40O4 |
| Masa molar | 392,57 g mol−1 |
| Punto de fusión | 174 - 176 °C |
| Solubilidade en auga | 0,24%[1] |
| Acidez (pKa) | 6,58[2] |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Aplicacións
editarO ácido desoxicólico foi utilizado en varios campos da medicina. No corpo humano os ácidos biliares como o desoxicólico utilízanse para a emulsión das graxas e a súa posterior absorción no intestino. Nalgúns países (como Suíza) viña utilizándose como emulsificante na industria alimentaria [3], pero actualmente se usa pouco. Utilízase tamén en bases experimentais de colagogos (que promoven a descarga de bile) e tamén para tratar os cálculos biliares.[4][5]
O desoxicolato de sodio é o sal sódico do ácido desoxicólico, que se utiliza como deterxente biolóxico para lisar células e solubilizar compoñentes celulares e das membranas.[6] Tamén se usa [7] en inxeccións de mesoterapia, mesturado con fosfatidilcolina [8], pero a súa eficacia e seguridade non foi aínda demostrada.[9][10]
En investigación, o ácido desoxicólico utilízase como deterxente suave para o illamento de proteínas asociadas a membranas. A concentración micelar crítica para o ácido desoxicólico é de aproximadamente 2,4-4 mM.[11]
Os desoxicolatos e os derivados dos ácidos biliares en xeral están a ser estudados activamente como estruturas utilizables en nanotecnoloxía.[12] Tamén teñen aplicación en microlitografía como compoñentes fotorresistentes.[13][14]
Investigacións en inmunoloxía
editarA súa función como deterxente e axente illante das proteínas de membrana tamén o fai axeitado para a produción de vacinas de proteína da membrana externa como MenB, unha vacina contra a meninxite producida en Noruega a principios da década de 1990.[15]
Na medicina tradicional chinesa utilízanse cálculos biliares de boi, un de cuxos principais compoñentes é o ácido desoxicólico, para tratar inflamacións e estimular o sistema inmunitario.[16]
Algunhas investigacións estudaron os efectos do ácido desoxicólico como inmunoestimulante[17][18] do sistema inmunitario inespecífico, ao activar os macrófagos, o que produce unha boa resposta inmunitaria inespecífica. Estudos clínicos realizados nas décadas de 1970 e 1980 confirmaron que o ácido desoxicólico está implicado nos procesos naturais de curación de inflamacións locais,[19][20] diferentes tipos de herpes e outros procesos.[21][22]
Algunhas investigacións recentes indican que o ácido desoxicólico podería ter efectos canceríxenos no colon.[23]
Notas
editar- ↑ Product information sheet from Sigma Aldrich: http://www.sigmaaldrich.com/etc/medialib/docs/Sigma/Product_Information_Sheet/d2510pis.Par.0001.File.tmp/d2510pis.pdf Arquivado 06 de xuño de 2020 en Wayback Machine.
- ↑ Lide, David R. (1998). Handbook of Chemistry and Physics (87 ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. 1287. ISBN 0-8493-0594-2. }}
- ↑ Streuli, H. et. al.: SLMB - Schweizer Lebensmittelbuch, 1992, chapter 58, 4/3
- ↑ Combichole, Trout Medical Inc., Houston, US
- ↑ Cholecysmon, Riemser Arzneimittel AG, Riems, Germany
- ↑ "Sodium deoxycholate". Arquivado dende o orixinal o 07 de febreiro de 2012. Consultado o 02 de setembro de 2012.
- ↑ Diane Irvine Duncan e Mark Palmer (agosto 2008). "Fat Reduction Using Phosphatidylcholine/Sodium Deoxycholate Injections: Standard of Practice". Aesthetic Plastic Surgery (Volume 32, Number 6): 858–872. doi:10.1007/s00266-008-9188-9.
- ↑ M. Emiko Yagima Odo, L. C. Cucé, L. Mayumi Odo, A. Natielli. Action of Sodium Deoxycholate on Subcutaneous Human Tissue: Local and Systemic Effects. Dermatologic Surgery. Volume 33, Issue 2, pages 178–189, February 2007. [1]
- ↑ S. Schuler-Petrovic, G. Wölkart, G. Höfler, N. Neuhold, F. Freisinger, F. Brunner. Tissue-Toxic Effects of Phosphatidylcholine/Deoxycholate after Subcutaneous Injection for Fat Dissolution in Rats and a Human Volunteer. Dermatologic Surgery. Volume 34, Issue 4, pages 529–543, April 2008. DOI 10.1111/j.1524-4725.2008.34128.x. [2]
- ↑ Atiyeh, Bishara S.; Ibrahim, Amir E.; Dibo, Saad A. (2008-11). "Cosmetic Mesotherapy: Between Scientific Evidence, Science Fiction, and Lucrative Business". Aesthetic Plastic Surgery (en inglés) 32 (6): 842–849. ISSN 0364-216X. doi:10.1007/s00266-008-9195-x.
- ↑ J.M. Neugebauer, Detergents: An Overview, in: M.P. Deutscher, Guide to Protein Purification (Methods in Enzymology Vol. 182), Academic Press, San Diego 1990
- ↑ Molecules, 2001, 6, 21.
- ↑ Polym. Mat. Sci. Eng., 1997, 77, 445.
- ↑ Chemistry Letters, 2000, 414.
- ↑ Fredriksen JH, Rosenqvist E, Wedege E; et al. (1991). "Production, characterization and control of MenB-vaccine "Folkehelsa": an outer membrane vesicle vaccine against group B meningococcal disease". NIPH Ann 14 (2): 67–79; discussion 79–80. PMID 1812438.
- ↑ Chen X, Mellon RD, Yang L, Dong H, Oppenheim JJ, Howard OM. (The Laboratory of Molecular Immunoregulation, Center for Cancer Research, National Cancer Institute-Frederick, Bldg. 560, Rm. 31-19, Frederick, MD 21702-1201, USA): Regulatory effects of deoxycholic acid, a component of the anti-inflammatory traditional Chinese medicine Niuhuang, on human leukocyte response to chemoattractants. Biochemical Pharmacology 2002, 63(3), 533-541. PMID 11853704. [3]
- ↑ Vlček B.: Potentiation of the immune response with DCA (czech), Prakt.Lekar 52, 326-330 (1972)
- ↑ Chyle M., Chyle P.: Regulation of the immune response with DCA (czech, engl. summary), Sbornik lek. 84, 212-218 (1982)
- ↑ Vlček B.: Deoxycholic acid as a potential cancerostatic and antiviral factor, Advances in Antimicrobial and Antineoplastic Chemotherapy, Vol. II/1, p.145-147 (Urban & Schwarzenberg, München 1972
- ↑ Chyle M., Chyle P., Dolezal V. (Inst. f. hygiene and epidemiology, Prag): Deoxycholic acid – Therapy of viral infections and a toxicological inquiry 2nd Symp. on Prevention and Treatment of Viral Infections, Bechyne Castle 1988, p. 56f.
- ↑ Chyle M. (Universität Prag), Chyle P.: Deoxycholic acid in therapy of herpes labialis (czech, engl. summary), Cas. Lek. ces. 114, 1226–1229 (1975)
- ↑ Bradna J. (Poliklinik, Kutna Hora): Treatment of herpes zoster with deoxycholic acid (czech, engl. summary), Rehabilitacia (Bratislava) 16, 77-86 (1983)
- ↑ Rama Pai, Andrzej S. Tarnawski, Teresa Tran. Deoxycholic Acid Activates β-Catenin Signaling Pathway and Increases Colon Cell Cancer Growth and Invasiveness. Molecular Biology of the Cell. 2004. [4]
Véxase tamén
editarOutros artigos
editar- Ácido cólico
- Ácido quenodesoxicólico
- Ácido litocólico
- Ursodiol (ácido ursodesoxicólico)