Hex-1-ène

	Hex-1-ène
	Structures 2D et 3D de l'hex-1-ène.
Identification
Nom UICPA	hex-1-ène
Synonymes	hexène ; butyléthylène
No CAS	592-41-6
No ECHA	100.008.868
No CE	209-753-1
PubChem	11597
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore, d’odeur proche du pétrole
Propriétés chimiques
Formule	C6H12 [Isomères];
Masse molaire	84,159 5 ± 0,005 6 g/mol ; C 85,63 %, H 14,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−140,15 °C (± 4)
T° ébullition	63,85 °C
Paramètre de solubilité δ	15,1 MPa1/2 (25 °C)
T° d'auto-inflammation	255 °C
Point d’éclair	−20 °C
Limites d’explosivité dans l’air	1,2–6,9 %vol
Point critique	230,85 °C (± 0,3) ; 32,1 bar (± 0,3)
Point triple	−139,76 °C
Thermochimie
S0liquide, 1 bar	295,18 J mol−1 K−1
ΔfH0gaz	−42 ± 2 kJ/mol
ΔfH0liquide	−73 ± 3 kJ/mol
ΔfusH°	9,347 kJ mol−1 (−139,76 °C)
ΔvapH°	30,6 kJ mol−1
Précautions
NFPA 704
	3 1 0
Directive 67/548/EEC
	; Xn ; F ; Phrases R : 11, 65, ; Phrases S : 9, 16, 29, 33, 62,
Transport
	33
	2370
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

L’hex-1-ène est un alcène de formule brute C₆H₁₂. C’est l’un des 17 isomères de l’hexène. L’hex-1-ène est une oléfine alpha, c’est-à-dire que sa double liaison est en position alpha, ce qui lui assure une grande réactivité et donc des propriétés chimiques utiles. L’hex-1-ène est d’ailleurs une α-oléfine linéaire de grande importance dans l’industrie.

Utilisation

La position α de la double liaison de l’hex-1-ène offre une bonne réactivité qui est utilisée pour la synthèse de l’acide heptanoïque utilisé dans la fabrication de lubrifiants^[10]. La réaction est une hydroformylation à partir d’hex-1-ène, de monoxyde de carbone et de dihydrogène en présence d’un catalyseur à une température d’environ 150 °C, suivie d’une oxydation de l’aldéhyde en présence d’air et d’un autre catalyseur.

{\rm {CH_{3}-C_{3}H_{6}-CH=CH2\ +\ CO\ +\ H_{2}\ {\xrightarrow[{}]{cat.1}}\ CH_{3}-C_{5}H_{1}0-COH}}

{\rm {CH_{3}-C_{5}H_{1}0-COH\ +\ 0,5O_{2}\ {\xrightarrow[{}]{cat.2}}\ CH_{3}-C_{5}H_{1}0-COOH}}

Ce procédé permet d’obtenir un ratio de 20:1 en faveur d’un acide linéaire face aux isomères ramifiés et est également utilisé pour produire l’acide nonanoïque à partir de l’oct-1-ène^[11].

Une autre utilisation de l’hex-1-ène est la copolymérisation pour la production de dérivés du polyéthylène. L’hex-1-ène est ajouté pour obtenir du polyéthylène à basse densité linéaire (PEBDL, LLDPE en anglais) jusqu’à une concentration de 12 %. Cette co-α-oléfine est habituellement ajoutée lors de la polymérisation en phase liquide^[10].

Elle sert aussi, comme le but-1-ène et l’oct-1-ène, à produire des plastomères par catalyse avec un métallocène.

Production et synthèse

La production de l’hex-1-ène est principalement issue de la polymérisation de l’éthylène qui forme un large mélange d’alcènes et de leur séparation par distillation.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c d e et f} (en) « 1-Hexene », sur NIST/WebBook
↑ (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
↑ ^{a b c d et e} Entrée « 1-hexene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5/5/2009 (JavaScript nécessaire)
↑ ^{a b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-Unis, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
↑ Tsonopoulos, C. et Ambrose, D., Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 6. Unsaturated Aliphatic Hydrocarbons, J. Chem. Eng. Data, 1996, 41, 645-656.
↑ Waddington, G., Personal Commun., U.S. Bur. Mines, Bartlesville, OK, 1951.
↑ ^{a et b} McCullough, J.P. ; Finke, H.L. ; Gross, M.E. ; Messerly, J.F. et Waddington, G., Low temperature calorimetric studies of seven 1-olefins: effect of orientational disorder in the solid state, J. Phys. Chem., 1957, 61, 289-301.
↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)
↑ ^{a et b} Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer et Hartmut Höke, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Hydrocarbons, Wiley-VCH Verlag, 2002.
↑ (en) George R. Lappin et Joe D. Sauer, Alpha Olefins Applications Handbook, CRC Press, 1989 (ISBN 0-8247-7895-2), p. 325

Portail de la chimie

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[NIST-2] {a b c d e et f} (en) « 1-Hexene », sur NIST/WebBook

[3] (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294

[GESTIS-4] {a b c d et e} Entrée « 1-hexene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5/5/2009 (JavaScript nécessaire)

[Perry’s-5] {a b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-Unis, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

[6] Tsonopoulos, C. et Ambrose, D., Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 6. Unsaturated Aliphatic Hydrocarbons, J. Chem. Eng. Data, 1996, 41, 645-656.

[7] Waddington, G., Personal Commun., U.S. Bur. Mines, Bartlesville, OK, 1951.

[McCullough-8] {a et b} McCullough, J.P. ; Finke, H.L. ; Gross, M.E. ; Messerly, J.F. et Waddington, G., Low temperature calorimetric studies of seven 1-olefins: effect of orientational disorder in the solid state, J. Phys. Chem., 1957, 61, 289-301.

[Yaws-9] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)

[Ullmann-10] {a et b} Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer et Hartmut Höke, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Hydrocarbons, Wiley-VCH Verlag, 2002.

[11] (en) George R. Lappin et Joe D. Sauer, Alpha Olefins Applications Handbook, CRC Press, 1989 (ISBN 0-8247-7895-2), p. 325

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