Acide aminométhylphosphonique
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Ne pas confondre avec AMPA, neurotransmetteur agoniste des récepteurs AMPA
L'acide aminométhylphosphonique (parfois abrégé en AMPA d'après son nom anglais : aminomethylphosphonic acid), est un acide organique faible, doté d'un groupement phosphonate, de masse molaire 111,04 g/mol.
| Acide aminométhylphosphonique | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | acide 1-aminométhylphosphonique | |
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.152.014 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | CH6NO3P [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 111,037 ± 0,002 3 g/mol C 10,82 %, H 5,45 %, N 12,61 %, O 43,23 %, P 27,89 %, |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Ce composé est le principal produit de dégradation du glyphosate (désherbant le plus utilisé au monde)[2],[3]. En tant que tel il est abondamment retrouvé dans l'environnement (sol, eaux superficielles ou souterraines et même dans la pluie) des régions cultivées[4],[5].
Il peut également provenir de la dégradation des phosphonates organiques (aminopolyphosphates) tels que l'ATMP (acide méthylène phosphonique), l'EDTMP et le DTPMP issus de l'industrie chimique, notamment des détergents industriels et domestiques[6],[7]. Étant donné que les phosphonates sont utilisés en grande quantité dans les détergents, les agents contre la corrosion et la formation du tartre dans les eaux de refroidissement et d'alimentation des chaudières ainsi que dans l'industrie textile et du papier, il n'est pas facile de déterminer la source de l'AMPA dans les eaux de surface et la nappe phréatique[8],[9].
Comme pour tous les autres phosphonates, la liaison entre l'atome de phosphore et celui de carbone est très stable chimiquement.
Toxicité
modifierDans les années 1990, la toxicité et l'écotoxicité de l'AMPA est généralement jugée comparable à celle du glyphosate (nocif à 0,5 ppm)[10].
Dégradation ou biodégradation
modifierEn laboratoire, l'AMPA se décompose plus rapidement en présence d'oxyde de manganèse comme catalyseur[11], mais en conditions naturelles, dans le sol ou l'eau, l'oxyde de manganèse n'est généralement présent qu'à l'état de traces.
La dégradation microbienne de l'AMPA semble être la voie de dégradation la plus probable ; il se dégrade alors en acide phosphorique[12],[13] et in fine en dioxyde de carbone et phosphate inorganique[14].
Références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- INERIS (2011) Données technico-économiques sur les substances chimiques en France : Glyphosate et principaux composés/AMPA 14 p. (http://rsde.ineris.fr/ ou http://www.ineris.fr/substances/fr/)
- Environmental Fate of Glyphosate « https://web.archive.org/web/20120420013222/http://www.cdpr.ca.gov/docs/emon/pubs/fatememo/glyphos.pdf »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), , Jeff Schuette, Department of Pesticide Regulation, California
- Battaglin WA, Meyer MT, Kuivila KM, Dietze JE. (2014) Glyphosate and its degradation product AMPA occur frequently and widely in U.S. soils, surface water, groundwater, and precipitation. JAWRA. ;50(2):275–90.
- Coupe RH, Kalkhoff SJ, Capel PD, Gregoire C. (2012) Fate and transport of glyphosate and aminomethylphosphonic acid in surface waters of agricultural basins. Pest Manag Sci. ;68(1):16–30
- « AMPA -Acide aminométhylphosphonique » [PDF], Monsanto, (consulté le ).
- (en) « Aminomethylphosphonic acid (AMPA) » [doc], 2010 03 19 draft EU dossier AMPA, .
- Drucksache 17/7168 des Deutschen Bundestages, Antwort der Bundesregierung auf die Kleine Anfrage „Risikobewertung und Zulassung des Herbizid-Wirkstoffs Glyphosat“ (Frage 19), 27. September 2011.
- (en) M. Schwientek, H. Rügner, S.B. Haderlein, W. Schulz, B. Wimmer, L. Engelbart, S. Bieger, C. Huhn, « Glyphosate contamination in European rivers not from herbicide application? », Water Research, no 122140, (ISSN 0043-1354, DOI 10.1016/j.watres.2024.122140, lire en ligne, consulté le ).
- Pesticide Residues in Food - 1997, FAO Panel of Experts on Pesticide Residues in Food and the Environment and the WHO Core Assessment Group
- Barrett K.A & McBride M.B (2005) Oxidative Degradation of Glyphosate and Aminomethylphosphonate by Manganese Oxide. Environ. Sci. Technol.,, 39 (23), pp 9223–9228
- Pipke R, Amrhein N. (1988) Isolation and characterization of a mutant of Arthrobacter sp. strain GLP-1 which utilizes the herbicide glyphosate as its sole source of phosphorus and nitrogen. Applied and Environmental Microbiology 54(11): 2868-2870.
- Forlani G, Mangiagalli A, Nielsen E, Suardi CM. (1999) Degradation of the phosphonate herbicide glyphosate in soil: Evidence for a possible involvement of unculturable microorganisms. Soil Biology and Biochemistry 31: 991-997
- Monsanto (2005) Backgrounder : Glyphosate does not degrade to phosphorous acid in the environment