1,1-Diiodoéthane
composé chimique
Le 1,1-diiodoéthane est un composé organique, qui appartient à la classe des halogénoalcanes. C'est un isomère du 1,2-diiodoéthane.
| 1,1-diiodoéthane | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1,1-diiodoéthane |
| Synonymes |
diiodoéthane, diiodure de méthylène (methylene diiodide), iodure d'éthylidène (ethylidene iodide), 1,1-diiodure d'éthylidène (1,1-ethylidendiiodid) |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.008.930 |
| No CE | 209-821-0 |
| PubChem | 68980 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C2H4I2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 281,862 1 ± 0,001 9 g/mol C 8,52 %, H 1,43 %, I 90,05 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −60 °C[2] |
| T° ébullition | 177-179 °C[3] 60-61 °C à (16 hPa)[3] |
| Masse volumique | 2,84 g·cm-3[3] |
| Précautions | |
| SGH[4] | |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Préparation
modifierLe 1,1-diiodoéthane peut être obtenu par réaction du diazoéthane et de l'iode élémentaire[5]. Le composé de départ pour la synthèse de diazoéthane est le chlorhydrate d'éthylamine, qui est converti en nitroso-éthyl-urée[6],[7] :
Propriété
modifierLe point critique du 1,1-diiodoéthane est à une température de 723,89 K et une pression de 47,83 bar, le volume molaire vaut alors 317,5 ml·mol−1[2]. L'enthalpie de vaporisation au point d'ébullition est 40,882 kJ/mol[8].
Notes et références
modifier- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 1,1-Diiodethan » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- C. L. Yaws, Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons, 2008, 1re Ed., William Andrew Inc., New York, p.6. (ISBN 0-8155-1596-0), Page sur google book.
- Dictionary of organic compounds,p. 2495. Page sur google book.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,1-Diiodoethane, consultée le 12 mai 2011.
- R. C. Neuman jr., M. L. Rahm, Synthesis and Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Some 1-Halo-1-iodoalkanes, J. Org. Chem., 1966, vol. 31, pp. 1857–1859. DOI 10.1021/jo01344a041.
- F. Arndt, Nitrosomethylurea, Organic Syntheses, 1935, vol. 15, p. 48. DOI 10.15227/orgsyn.015.0048; 1943, coll. vol. 2, p. 461 (PDF).
- F. Arndt, Diazomethane, Organic Syntheses,1935, vol. 15, p. 3. DOI 10.15227/orgsyn.015.0003; 1943, coll. vol. 2, p. 156 (PDF).
- C. L. Yaws, Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons, 2008, 1re Ed., William Andrew Inc., New York, p.313. (ISBN 0-8155-1596-0), Page sur google book.