Malononitrile

	Malononitrile
	Formule et modèle de bâton de Malononitrile.
Identification
Nom UICPA	Propanedinitrile
Synonymes	Dinitrile de l'acide malonique
No CAS	109-77-3
No ECHA	100.003.368
No CE	203-703-2
No RTECS	OO3150000
PubChem	8010
ChEBI	33186
SMILES
InChI
Apparence	Cristaux incolores
Propriétés chimiques
Formule	C3H2N2 [Isomères];
Masse molaire	66,061 4 ± 0,002 9 g/mol ; C 54,54 %, H 3,05 %, N 42,41 %,
pKa	11
Propriétés physiques
T° fusion	30-32 °C
T° ébullition	220 °C
Masse volumique	1,049 g·cm-3 à 25 °C
Point d’éclair	86 °C
Précautions
SGH
	H301, H311, H331, H410, P261, P273, P280, P311, P301+P310 et P501
Transport
	-
	2647
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le malononitrile, également appelé propanedinitrile, est un composé organique consistant en une molécule de propane substituée par deux groupes nitriles et donc de formule semi-développée CH₂(CN)₂. Le malononitrile est relativement acide, avec un pK_a de 11 dans l'eau^[4], ce qui permet de l'utiliser dans la condensation de Knoevenagel, par exemple dans la préparation de gaz CS (2-chlorobenzylidène malonitrile) avec le 2-chlorobenzaldéhyde :

En chimie, le malononitrile est un matériau de départ pour la réaction Gewald (en), où le nitrile se condense sur une cétone ou un aldéhyde, en présence de soufre élémentaire et d'une base pour produire un thiophène^[5].

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Malononitrile » (voir la liste des auteurs).

↑ (en) « Dicyanmethane - Compound Summary », sur PubChem Compound, National Center for Biotechnology Information (consulté le 26 mars 2005).
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c d e f et g} Malononitrile ≥99% chez Sigma-Aldrich.
↑ [PDF] (en) « pKa's of Inorganic and Oxo-Acids » (consulté le 21 avril 2013).
↑ (en) « 2-aminothiophènes par la réaction Gewald », sur Journal of Heterocyclic Chemistry (consulté le 18 juillet 2007).

(en) « Propanedinitrile », National Institue of Standards and Technology - Standard reference data