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Le jeu a été créé par Ron Gilbert et se base sur l'idée d'une cave permettant aux gens d'explorer le côté sombre de leur personnalité. Le jeu utilise des concepts déjà utilisés par Gilbert en 1987 dans Maniac Mansion, le joueur pouvant choisir trois personnages, parmi les sept disponibles, pour explorer la grotte. De nombreux puzzles du jeu nécessitent de coordonner les actions des trois personnages pour pouvoir être résolus, d'autres nécessitant une des capacités spécifiques à certains personnages.
