Hipodamina

Hipodamina
Nombre IUPAC
	(2α,3aα,6aβ,9aβ)(3aS,9aS)-Dodecahidro-2-metilpirido[2,1,6-de]quinolizina
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C13H23N
Identificadores
Número CAS	53990-36-6
Propiedades físicas
Apariencia	Aceite
Masa molar	193,331 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La hipodamina es un pseudoalcaloide tricíclico aislado de las secreciones defensivas de varias especies de insectos de la familia Coccinellidae: Hippodamia convergens, Hippodamia caseyi, Anisosticta 19-punctata y Chauliognathus pulchellus.^[2]^[3]

Biosíntesis

Se ha comprobado con pruebas de marcaje isotópico que la lisina no participa en la biosíntesis de la hipodamina, sino que ésta se forma por la acción de un ácido graso previamente oxidado^[4]^[5]

:

Derivados

Nombre	Fórmula molecular	CAS	Masa molecular (g/mol)	Estado	Fuente natural
Convergina	C₁₃H₂₃NO	41701-36-4	209.331	Líquido oleoso.	Aislado de secreciones defensivas de Hippodamia convergens e Hippodamia caseyi
Precoccinelina	C₁₃H₂₃N	38211-56-2	193.331	PF = 195 - 197 °C	Aislado de las secreciones defensivas de Coccinella transversoguttata, Coccinella septempunctata, Chauliognathus pulchellus e Hippodamia convergens^[6]
Coccinellina	C₁₃H₂₃NO	34290-97-6	209.331	Sólido cristalino (Acetona). Descompone a 204 °C	Aislado de las secreciones defensivas de Coccinella transversoguttata y Coccinella septempunctata^[7]
Mirrina	C₁₃H₂₃N	58207-39-9	193.331	Sólido amorfo	Aislado de la secreción defensiva de Myrrha octodecimguttata^[8]

Síntesis

La síntesis de la coccinelina, precoccinelina e hipodamina fue realizada por Aleksey de acuerdo al siguiente esquema sintético. Dado que la hipodamina y la precoccinelina son estereoisómeros, el procedimiento sintético es similar y produce una mezcla de ambos compuestos, los cuales se separan por resolución.^[9]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Tursch, B. et al., Tet. Lett., 1974, 409
↑ Mueller, R.M. et al., JOC, 1984, 49, 2217
↑ Haulotte et al. Eur. J. Org. Chem. 2012, 1907–1912
↑ Laurent, P. et al., Insect Biochem. Mol. Biol., 2002, 32, 1017- 1023
↑ Karlsson, R. et al., Chem. Comm., 1972, 626
↑ Ayer, W.A. et al., Can. J. Chem., 1976, 54, 473; 1807; 1976, 54, 1494
↑ Tursch, B. et al., Tetrahedron, 1975, 31, 1541
↑ Aleksey et al., Org. Lett. (2006) 8(21):4899 - 4902

Datos: Q5898353

[1] Número CAS

[2] Tursch, B. et al., Tet. Lett., 1974, 409

[3] Mueller, R.M. et al., JOC, 1984, 49, 2217

[4] Haulotte et al. Eur. J. Org. Chem. 2012, 1907–1912

[5] Laurent, P. et al., Insect Biochem. Mol. Biol., 2002, 32, 1017- 1023

[6] Karlsson, R. et al., Chem. Comm., 1972, 626

[7] Ayer, W.A. et al., Can. J. Chem., 1976, 54, 473; 1807; 1976, 54, 1494

[8] Tursch, B. et al., Tetrahedron, 1975, 31, 1541

[9] Aleksey et al., Org. Lett. (2006) 8(21):4899 - 4902

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