„Fenoxanil“ – Versionsunterschied

Strukturformel
Strukturformel ohne Darstellung der Stereochemie
Allgemeines
Name	Fenoxanil
Andere Namen	N-(1-Cyano-1,2-dimethylpropyl)-2-(2,4-dichlorphenoxy)propionamid
Summenformel	C15H18Cl2N2O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 115852-48-7 EG-Nummer (Listennummer) 601-390-0 ECHA-InfoCard 100.120.651 PubChem 11262655 ChemSpider 9437670 Wikidata Q19279547
Eigenschaften
Molare Masse	329,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,22 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	69–72,5 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (30 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fenoxanil ist ein Gemisch zahlreicher stereoisomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Propionamide und ein von BASF und Nihon Nohyaku um 2000 eingeführtes Fungizid.^[1]

Fenoxanil ist ein protektives Fungizid mit systemischer Wirkung.^[1] Es wirkt durch Hemmung der Melanin-Biosynthese gegen den Reisbrandpilz (Magnaporthe oryzae). Das Handelsprodukt besteht aus einem Gemisch von vier Isomeren: 85 % (R, RS) und 15 % (S, RS).^[1]

Fenoxanil enthält zwei Stereozentren. Allgemein gilt, dass chemische Verbindungen mit mehreren Stereozentren bis zu 2ⁿ Stereoisomere bilden. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren.^[3] Demnach gibt es bei Fenoxanil vier Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind:^[4]

Stereoisomere von Fenoxanil
CAS-Nummer: 143784-54-7	CAS-Nummer: 143784-51-4
CAS-Nummer: 143784-52-5	CAS-Nummer: 143784-53-6

Fenoxanil ist in der Europäischen Union und in der Schweiz nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.^[5]

• Carpropamid
• Diclocymet

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Fenoxanil. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagFehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:RömppOnline): "Datum"
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Fenoxanil bei Sigma-Aldrich (PDF).Fehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:Sigma-Aldrich): "Datum"Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
3. ↑ Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.
4. ↑ Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, DOI:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 10.
5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der SchweizFehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:PSM-Verz): "Datum"