„Fenoxanil“ – Versionsunterschied

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'''Fenoxanil''' ist ein Gemisch zahlreicher [[Stereoisomerie|stereoisomerer]] [[chemische Verbindung|chemischer Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Propionamide]] und ein von [[BASF]] und [[Nihon Nohyaku]] um 2000 eingeführtes [[Fungizid]].<ref name=roempp>{{RömppOnline |Name=Fenoxanil |Datum=6. Januar 2015 |ID=RD-06-02421 }}</ref>
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== Gewinnung und Darstellung ==
== Gewinnung und Darstellung ==
Fenoxanil kann durch Reaktion von [[AB]] mit [[C]] gewonnen werden.
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== Verwendung ==
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== Siehe auch ==
== Stereochemie ==
Fenoxanil enthält zwei [[Stereozentrum|Stereozentren]]. Allgemein gilt, dass chemische Verbindungen mit mehreren Stereozentren bis zu 2<sup>n</sup> Stereoisomere bilden. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren.<ref>Paula Y. Bruice: ''Organische Chemie: Studieren kompakt''. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.</ref> Demnach gibt es bei Fenoxanil vier Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind:<ref name="Ulrich">Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: ''Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications''. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, [[DOI:10.1007/978-1-4014-2329-4_1]], siehe S. 10.</ref>
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== Zulassung ==
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== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==
<references />
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[[Kategorie:Alkylarylether]]
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[[Kategorie:Phenolether]]
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[[Kategorie:Fungizid]]
[[Kategorie:Propansäureamid]]
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[[Kategorie:Alpha-Aminonitril]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Fungizid]]

Version vom 14. Juli 2024, 08:39 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Fenoxanil
Strukturformel ohne Darstellung der Stereochemie
Allgemeines
Name Fenoxanil
Andere Namen

N-(1-Cyano-1,2-dimethylpropyl)-2-(2,4-dichlorphenoxy)propionamid

Summenformel C15H18Cl2N2O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 115852-48-7
EG-Nummer (Listennummer) 601-390-0
ECHA-InfoCard 100.120.651
PubChem 11262655
ChemSpider 9437670
Wikidata Q19279547
Eigenschaften
Molare Masse 329,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,22 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

69–72,5 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (30 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten

>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fenoxanil ist ein Gemisch zahlreicher stereoisomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Propionamide und ein von BASF und Nihon Nohyaku um 2000 eingeführtes Fungizid.[1]

Verwendung

Fenoxanil ist ein protektives Fungizid mit systemischer Wirkung.[1] Es wirkt durch Hemmung der Melanin-Biosynthese gegen den Reisbrandpilz (Magnaporthe oryzae). Das Handelsprodukt besteht aus einem Gemisch von vier Isomeren: 85 % (R, RS) und 15 % (S, RS).[1]

Stereochemie

Fenoxanil enthält zwei Stereozentren. Allgemein gilt, dass chemische Verbindungen mit mehreren Stereozentren bis zu 2n Stereoisomere bilden. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren.[3] Demnach gibt es bei Fenoxanil vier Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind:[4]

Stereoisomere von Fenoxanil

CAS-Nummer: 143784-54-7
CAS-Nummer: 143784-51-4

CAS-Nummer: 143784-52-5
CAS-Nummer: 143784-53-6

Zulassung

Fenoxanil ist in der Europäischen Union und in der Schweiz nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Fenoxanil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Januar 2015.
  2. ↑ a b c d Datenblatt Fenoxanil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
  3. ↑ Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.
  4. ↑ Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, DOI:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 10.
  5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 25. Juni 2016.
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