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Cressy spielte seine ersten Turniere 2016 auf der drittklassigen ITF Future Tour. Dort gewann er 2017 an der Seite von Ugo Humbert seinen ersten Titel im Doppel. Diesem ließ er im Folgejahr acht weitere folgen, wodurch er sich in der Weltrangliste um über 850 Ränge verbesserte und im Dezember mit dem 260. Rang seinen bisherigen Karrierehöchstwert erreichte. Von 2015 bis 2019 absolvierte Cressy außerdem ein Studium an der UCLA, wo er auch College Tennis spielte. Im Januar 2019 feierte er in Columbus sein Debüt auf der höher dotierten ATP Challenger Tour. An der Seite von Bernardo Saraiva gelang ihm der Einzug ins Finale – im Viertelfinale schlugen sie das topgesetzte Duo Romain Arneodo und Andrej Wassileuski – wo sie die US-amerikanische Paarung Robert Galloway und Nathaniel Lammons besiegten. Im Februar gewann er in Cleveland seinen ersten Einzeltitel.