„1-Octen-3-ol“ – Bearbeiten

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{{Infobox Chemikalie
 | Strukturformel = [[Datei:1-Octen-3-ol FormulaV1.svg|250px|Struktur von 1-Octen-3-ol]]
 | Strukturhinweis = Struktur von (''R'')-(−)-1-Octen-3-ol
 | Suchfunktion = C8H16O
 | Andere Namen = * Oct-1-en-3-ol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Vinylhexanol
* Amylvinylcarbinol
* [[Matsutake]]-Alkohol
* {{INCI|Name=AMYLVINYL CARBINOL |ID=39051 |Abruf=2020-02-25}}
 | Summenformel = C8H16O
 | CAS = * {{CASRN|3391-86-4}} ([[Racemat]])
* {{CASRN|3687-48-7|Q27120387}} [(''R'')-(−)-[[Enantiomer]]]
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 | EG-Nummer = 222-226-0
 | ECHA-ID = 100.020.206
 | PubChem = 18827
 | ChemSpider = 17778
 | DrugBank = 
 | Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=40650|CAS=3391-86-4|Abruf=2016-04-20}}</ref>
 | Molare Masse = 128,22 g·[[mol]]−1
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 | Dichte = 0,835 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
 | Schmelzpunkt = −49 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
 | Siedepunkt = 175 °C<ref name="GESTIS" />
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 | Löslichkeit = schwer löslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
 | Brechungsindex = 1,4391 (12&nbsp;°C)<ref name="CRC90_3_404">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=404}}</ref>
 | Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
 | GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
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 | H = {{H-Sätze|302|332|315|319|400}}
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 | P = {{P-Sätze|261|273|280|337+313|391|501}}
 | Quelle P = <ref name="GESTIS" />
 | ToxDaten = * {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Kaninchen|Applikationsart=dermal|Wert=3300 mg·kg−1|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
* {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=340 mg·kg−1|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
}}

'''1-Octen-3-ol''' (kurz '''Octenol''') ist eine [[chemische Verbindung]]. Im Reinzustand ist es eine farblose Flüssigkeit mit Geruch nach Pilzen und Waldboden.<ref name="Ullmann" /> 1-Octen-3-ol gehört zu den [[Alkohole]]n, speziell zu den [[Allylalkohol]]en, und ist als Stoffwechselprodukt in der Natur weit verbreitet.

Der Geschmack des Octenols ist in Nahrungsmitteln noch bis in den [[parts per billion|ppb]]-Bereich wahrnehmbar.<ref>M. J. Saxby: ''Food Taints and Off-Flavours.'', 2. Aufl., Springer '''1995''', ISBN 978-0-7514-0263-6, S.&nbsp;210–212.</ref>

== Vorkommen ==
[[Datei:Rhododendron doldentraubiger Blütenstand.jpg|links|mini|Im Rhododendron ist Octenol der Hauptbestandteil im ätherischen Öl]]
[[Datei:Kartoffeln Sorte Nicola.jpg|mini|links|Octenol bestimmt den Geschmack der Kartoffelknolle]]
Octenol ist der geschmacksbestimmende Stoff in vielen Speisepilzen. Insbesondere entsteht es im Moment des Anschneidens des Pilzfleisches. Der Gehalt in frischen Pilzen ist besonders hoch und nimmt mit zunehmendem Alter rasch ab.<ref>{{Literatur |Autor=Hui Zhang, Jing Peng, Yu-ren Zhang, Qiang Liu, Lei-qing Pan, Kang Tu |Titel=Discrimination of Volatiles of Shiitakes (Lentinula edodes) Produced during Drying Process by Electronic Nose |Sammelwerk=International Journal of Food Engineering |Band=16 |Nummer=1-2 |Datum=2020-01-14 |Seiten=1–13 |DOI=10.1515/ijfe-2019-0233}}</ref>

Es ist der Hauptbestandteil im [[Ätherisches Öl|ätherischen Öl]] von [[Rhododendron]] und [[Lavendelöl|Lavendel]]<ref name="Ullmann" /> und bestimmt den Geschmack der [[Kartoffel]]knolle. In größeren Mengen ist es weiterhin in [[Anis-Duftnessel]]n,<ref name="FFJ-2004-351" /> [[Wilde Bergamotte|Wilder Bergamotte]] (''Monarda fistulosa''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Oregano]] (''Origanum vulgare'')<ref name="Dr. Dukes" /> und [[Bay|Westindischem Lorbeer]] (''Pimenta racemosa'')<ref name="Dr. Dukes" /> sowie in ''[[Monarda fistulosa]],''<ref name="Dr. Dukes" /> [[Zitronenstrauch]] (''Aloysia citrodora''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Winter-Bohnenkraut]] (''Satureja montana''),<ref name="Dr. Dukes" /> der [[Indianernessel]] (''Monarda didyma''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Thymiane]]n (''[[Sand-Thymian|Thymus serpyllum]]'', ''[[Thymus riatarum]]''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Wolfstrapp]] (''Lycopus americanus''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Arabisches Bergkraut|Arabischem Bergkraut]] (''Micromeria fruticosa'')<ref name="Dr. Dukes" /> und verschiedene Pflanzen der nordamerikanischen Gattung [[Pycnanthemum]]<ref name="Dr. Dukes" /> enthalten. Es wirkt gegen den Befall mit Schimmelpilzen wie ''[[Pinselschimmel|Penicillium]]'' oder ''[[Aspergillus]]'' und wird vermutlich aus diesem Grund als Sekundärstoff von Pilzen und Pflanzen produziert.<ref>D. O. Okull: ''Antifungal activity of 10-oxo-trans-8-decenoic acid and 1-octen-3-ol against Penicillium expansum in potato dextrose agar medium.'' J. Food Prot. 66/8/'''2003'''. S.&nbsp;1503–1505; PMID 12929847.</ref>

Octenol ist Stoffwechselprodukt vieler Mikroorganismen, wie beispielsweise des Schimmelpilzes ''Penicillium''. Es ist eine der Substanzen, die den muffigen Geruch schimmliger Wohnungen verursachen und bleibt noch längere Zeit nach erfolgter Schimmelbekämpfung wahrnehmbar. Auch schimmeliges Gemüse und alte Bücher verdanken ihr Aroma teilweise dem Octenol.

Octenol ist mitverantwortlich für viele Nahrungsmittelaromen wie z.&nbsp;B. den Geruch und Geschmack von [[Blauschimmelkäse]] und [[Camembert (Käse)|Camembert]] oder den [[Korkton]] des [[Wein]]es.<ref>L. Moio et al.: ''Odour-impact compounds of Gorgonzola cheese.'' J. Dairy Res. 67/2/'''2000'''. S. 273–285; PMID 10840681.</ref><ref>O. Ezquerro O und M. T. Tena: ''Determination of odour-causing volatile organic compounds in cork stoppers by multiple headspace solid-phase microextraction.'' J. Chromatogr. A 1068/2/'''2005'''. S.&nbsp;201–208; PMID 15830925.</ref><ref name="'lip'">W. Schwab und P. Schreier: ''Enzymic Formation of Flavor Volatiles from Lipids.'' in H. W. Gardner und T. M. Kuo: ''Lipid Biotechnology.'', CRC Press, '''2002''', ISBN 0-8247-0619-6.</ref>

== Stereochemie ==
[[Datei:(RS)-1-Octen-3-ol FormulaV1.svg|mini|links|Racemat: 1:1-Gemisch aus (''R'')-Isomer und (''S'')-Isomer]]
Octenol ist eine [[Chiralität (Chemie)|chirale Verbindung]], die ein asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom enthält. Die synthetisch hergestellte Verbindung liegt daher in der Regel als 1:1-Gemisch ([[Racemat]]) von zwei spiegelbildlichen [[Molekül]]en ([[Enantiomer]]en) vor:

* (''R'')-(−)-1-Octen-3-ol und

* (''S'')-(+)-1-Octen-3-ol

Diese unterscheiden sich in ihren physiologischen Wirkungen. Durch geeignete Synthesestrategien oder Trennverfahren lassen sich gezielt die einzelnen Stereoisomere gewinnen.

== Rolle im Insektenstoffwechsel ==
Octenol ist neben [[4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanon]], [[1-Hepten-3-on]] und [[3-Octanon]] einer derjenigen geruchsintensiven Stoffe, die, von Pflanzen und Pilzen ausgehend, Insektenweibchen anlocken und zur Eiablage veranlassen. 40 Prozent der olfaktorischen Zellen der Tsetsefliege sprechen auf Octenol an.<ref>S. P. Gouinguené und E. Städler: ''Oviposition in Delia platura (Diptera, Anthomyiidae): the role of volatile and contact cues of bean.'' J. Chem. Ecol. 32/7/'''2006''' S.&nbsp;1399–1413; PMID 16718565.</ref><ref>R. B. Barrozo und C. R. Lazzari: ''The response of the blood-sucking bug Triatoma infestans to carbon dioxide and other host odours.'' Chem. Senses. 29/4/'''2004'''. S.&nbsp;319–329; PMID 15150145.</ref><ref>Z. Syed und P. M. Guerin: ''Tsetse flies are attracted to the invasive plant Lantana camara.'' J. Insect. Physiol. 50/1/'''2004'''. S.&nbsp;43–50; PMID 15037092.</ref>

== Herstellung und Biosynthese ==
Chemisch ist die Herstellung von Octenol über zwei Pfade möglich:
* durch [[Grignard-Reaktion]] von [[Acrolein]] mit [[1-Iodpentan|Amyljodid]] in 65 Prozent Ausbeute
* durch selektive Reduktion von [[1-Octen-3-on]] in 90 Prozent Ausbeute<ref>S. Wnuk et al.: ''Synthesis and analysis of 1-octen-3-ol, the main flavour component of mushrooms.'' Nahrung 27/5/'''1983''' S. 479–486; PMID 6684212.</ref>

Biochemisch wird (''R'')-(–)-Octenol durch [[Peroxidation]] von [[Linolsäure]], katalysiert von einer [[Lipoxygenase]], und anschließende Spaltung des Hydroperoxids, mithilfe einer [[Hydroperoxidlyase]], gebildet. Diese Reaktion findet ebenso im Käse statt und wird biotechnologisch zur Herstellung des (''R'')-(–)-Enantiomers genutzt.<ref>K. Matsui et al.: ''Linoleic acid 10-hydroperoxide as an intermediate during formation of 1-octen-3-ol from linoleic acid in Lentinus decadetes.'' In: ''[[Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry]]'' 67/10/'''2003''' S.&nbsp;2280–2282; PMID 14586122.</ref><ref name="'lip'" />

[[Datei:Octenol-biosynthesis.png|mini|links|440px|'''Biosynthese von ''R''-(−)-1-Octen-3-ol.''' '''1''': Linolsäure. '''2''':&nbsp;10-Hydroperoxy- 8''E'',12''Z''-octadecadiensäure. '''3''':&nbsp;''R''-1-Octen-3-ol. '''4''':&nbsp;10-Oxo-8''E''-decensäure. '''5''':&nbsp;Lipoxygenase. '''6''':&nbsp;Hydroperoxidlyase.]]
{{Absatz}}

== Verwendung ==
Octenol wird als Lockstoff für [[Tsetsefliege]]n, [[Mücken]] und [[Stechmücken|Moskitos]] in professionellen [[Lockstofffalle]]n verwendet. Von den zwei [[Stereoisomer]]en ist hierbei nur das (''R'')-(−)-1-Octen-3-ol wirksam. Meist wird jedoch das technisch leichter synthetisierbare 1:1-Gemisch ([[Racemat]]) eingesetzt.

Weiterhin wird es als Parfümbestandteil verwendet. In manchen Parfüms ist es bis zu 1 Prozent enthalten.<ref>W. A. Qualls und G. R. Mullen: ''Evaluation of the Mosquito Magnet Pro trap with and without 1-octen-3-ol for collecting Aedes albopictus and other urban mosquitoes.'' J Am Mosq Control Assoc 23/2/'''2007''' S.&nbsp;131–136; PMID 17847844.</ref><ref name="epa" />

== Gefahren ==
Octenol wird als gesundheitsschädlich eingestuft: für orale Aufnahme existiert ein [[LD50|LD50]] von 340&nbsp;mg/kg, für Aufnahme über die Haut ein LD50 von 3300&nbsp;mg/kg. Es gilt zudem als augenreizend.<ref name="epa" />

Inamdar und Mitarbeiter konnten in ''[[Drosophila]]'' und in menschlichen [[Zelllinie]]n eine Störung des [[Dopamin]]gleichgewichts durch 1-Octen-3-ol feststellen. Damit ist die Ungiftigkeit von Octenoldämpfen in Frage gestellt. Ausdünstungen von Octenol in verschimmelten Räumen könnten für neuropsychologische Probleme und Bewegungsstörungen verantwortlich sein. Octenol könnte ein Faktor für die [[Parkinson-Krankheit]] sein.<ref name="DOI10.1073/pnas.1318830110">A. A. Inamdar, M. M. Hossain u.&nbsp;a.: ''Fungal-derived semiochemical 1-octen-3-ol disrupts dopamine packaging and causes neurodegeneration.'' In: ''Proceedings of the National Academy of Sciences.'' 8. Oktober 2013, [[doi:10.1073/pnas.1318830110]].</ref>

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr. Dukes">{{DrDukesDB|ID=710 |Typ=c |Name=1-OCTEN-3-OL |Abruf=2021-07-25}}</ref>
<ref name="epa">U.S. Environmental Protection Agency: {{Webarchiv|url=http://epa.gov/pesticides/biopesticides/ingredients/factsheets/factsheet_069037-069038.htm |wayback=20080116121219 |text=''Octenol Fact Sheet: 1-Octen-3-ol (069037) & R-(−)-1-Octen-3-ol (069038) Fact Sheet.'' 07/05/07 }}.</ref>
<ref name="FFJ-2004-351">{{Literatur |Autor=G. R. Mallavarapu, R. N. Kulkarni, K. Baskaran, S. Ramesh |Titel=The essential oil composition of anise hyssop grown in India |Sammelwerk=Flavour and Fragrance Journal |Band=19 |Nummer=4 |Datum=2004-07 |Seiten=351–353 |DOI=10.1002/ffj.1316}}</ref>
<ref name="Ullmann">{{Literatur |Autor=Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg |Titel=Flavors and Fragrances |Sammelwerk=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |Band=15 |Datum=2012 |Seiten=73–198 |DOI=10.1002/14356007.a11_141 }}</ref> 
</references>

{{SORTIERUNG:Octenol}}
[[Kategorie:Allylalkohol]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Pheromon]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]

Zusammenfassung und Quellen:

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1-Octen-3-ol: Websitelink, Titel, Aussage: P2566, Aussage: P662, Aussage: P231, Aussage: P715, Aussage: P3073, Aussage: P232, Aussage: P661, Beschreibung: de

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 Octenol ist eine [[Chiralität (Chemie)|chirale Verbindung]], die ein asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom enthält. Die synthetisch hergestellte Verbindung liegt daher in der Regel als 1:1-Gemisch ([[Racemat]]) von zwei spiegelbildlichen [[Molekül]]en ([[Enantiomer]]en) vor:
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 <ref name="FFJ-2004-351">{{Literatur |Autor=G. R. Mallavarapu, R. N. Kulkarni, K. Baskaran, S. Ramesh |Titel=The essential oil composition of anise hyssop grown in India |Sammelwerk=Flavour and Fragrance Journal |Band=19 |Nummer=4 |Datum=2004-07 |Seiten=351–353 |DOI=10.1002/ffj.1316}}</ref>
-<ref name="Ullmann">{{Literatur |Autor=Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg |Titel=Flavors and Fragrances |Sammelwerk=[[Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry]] |Band=15 |Datum=2012 |Seiten=73–198 |DOI=10.1002/14356007.a11_141 }}</ref>
+<ref name="Ullmann">{{Literatur |Autor=Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg |Titel=Flavors and Fragrances |Sammelwerk=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |Band=15 |Datum=2012 |Seiten=73–198 |DOI=10.1002/14356007.a11_141 }}</ref>
 </references>

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