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== Propiedaes químiques == === Síntesis === Los métodos utilizaos pa sintetizar tioles son análogos a los utilizaos pa la síntesis d'alcoholes y éteres. Les reacciones son más rápides y de mayor rendimientu porque los aniones d'azufre son meyores nucleófilos que los átomos d'osíxenu. Los tioles fórmense cuando un [[haloalcano]] calecer con una solución de hidrosulfuro de sodiu : CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>Br + NaSH calecida en etanol (ac.) + → CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>SH + NaBr Amás, los disulfuros pueden [[amenorgamientu-oxidación|amenorgase]] fácilmente por axentes reductores como l'hidruru de litiu aluminiu n'éter secu o hidruru de boro litiu, pa formar dos tioles. : R-S-S-R' → R-SH + R'-SH [[Ficheru:Thiophenolat Synthesis.png|thumb|420px|]] === Reacciones === El grupu tiol ye l'análogu del azufre al [[grupu hidroxilo]] (-OH) que s'atopen nos alcoholes. Por cuenta de que l'azufre y l'osíxenu pertenecen al mesmu [[Grupu de la tabla periódica|grupu]] de la [[Tabla periódica de los elementos|tabla periódica]], comparten delles propiedaes d'[[enllaz químicu|enllaz]] similares. Al igual que l'alcohol, polo xeneral la forma desprotonada RS<sup>−</sup> (llamáu tiolato) ye químicamente más reactiva que la forma tiol protonada RSH. La química de tioles ta rellacionada cola de los alcoholes: los tioles formen [[tioéter]]es, [[tioacetal]]es y [[tioéster]]es, que son análogos a los [[Éter (química)|éter]]es, [[acetal]]es y [[éster]]es. Per otra parte, un grupu tiol puede reaccionar con un [[alqueno]] pa formar un tioéter. (Ello ye que bioquímicamente, los grupos tiol pueden reaccionar con grupos [[Grupu vinilu|vinilu]] pa formar un enllaz tioéter.) === Acidez === L'átomu d'azufre d'un tiol ye bien [[nucleófilo|nucleofílico]], muncho más que l'átomu d'osíxenu del alcohol. El grupu tiol ye bastante ácidu, col [[pKa|pK<sub>a</sub>]] davezu alredor de 10 a 11. Na presencia d'una [[base (química)|base]] fórmase un [[anión]] tiolato, que ye un bien potente nucleófilo. El grupu y el so correspondiente anión son fácilmente [[redox|ferruñosos]] por reactivos como'l [[bromu]] pa dar disulfuro orgánicu (R-S-S-R). : 2R-SH + Br<sub>2</sub> → R-S-S-R + 2HBr La oxidación por reactivos más poderosos como'l [[hipoclorito de sodiu]] o [[peróxidu d'hidróxenu]] resulta n'ácidos sulfónicos (RSO<sub>3</sub>H). : 2R-SH + 2H<sub>2</sub>O<sub>2</sub> → RSO<sub>3</sub>H + 2H<sub>2</sub>O
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