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黑索金

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黑索金(英文:{{lang|en|cyclonite),一種高能炸藥,學名环三亚甲基三硝胺(cyclotrimethylenetrinitramine),其通稱RDXResearch Department explosive的縮寫。

黑索金
IUPAC名
1,3,5-Trinitroperhydro-1,3,5-triazine
1,3,5-三硝基-1,3,5-三氮雜環己烷
别名 环三亚甲基三硝胺
RDX
海掃更
旋風炸藥
识别
CAS号 121-82-4  checkY
PubChem 8490
ChemSpider 8177
SMILES
 
  • C1N(CN(CN1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
InChI
 
  • 1/C3H6N6O6/c10-7(11)4-1-5(8(12)13)3-6(2-4)9(14)15/h1-3H2
InChIKey XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYAY
UN编号 0072,0391,0483
ChEBI 24556
性质
化学式 C3H6N6O6
摩尔质量 222.12 g·mol−1
外观 无色晶体
密度 1.816 g/cm3
熔点 205.5 °C(479 K)
沸点 234 °C(507 K)
溶解性 难溶
爆炸性
撞击感度
摩擦感度
爆速 8750 m/s
相对当量系数 1.60
危险性
主要危害 爆炸性
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

原設想用於醫藥,後因具有良好的爆炸性能(比硝化甘油強,是TNT的158%)被發展作炸藥用途。爆轟感度良好,起爆容易,是綜合性極佳的炸藥。此外,還用作毒鼠藥。

1899年德国在发表的专利中首次叙述制造黑索金,当时并没有提出作为炸药而是推荐作为医用药物,后来的发表的专利中提出用于制造无烟发射药。[1]

制备

黑索金的製備方法有多種,最常用的是直接硝化法乙酸酐合成法

直接硝化法

浓硝酸硝化乌洛托品(六亚甲基四胺)得到:

(CH2)6N4 + 3 HNO3 → (CH2-N-NO2)3 + NH3 + HCHO + 2 H2O

(CH2)6N4 + 10 HNO3 → (CH2-N-NO2)3 + 3 CH2(ONO2)2 + NH4NO3 + 3 H2O

NH3HCHO可重复使用,继续制取乌洛托品。

乙酸酐合成法

(CH2)6N4 + 4 HNO3 + 2 NH4NO3 + 6 Ac2O → 2(CH2NNO2)3 + 12 HOAc

由于副反应的存在,一般RDX的获得率只能达到理论的80%左右。

注释

  1. ^ 火药 炸药. cast.org.cn. 2008-04-10 [2009-06-24]. (原始内容存档于2009-01-09).