합성 사향

Synthetic musk

합성 머스크는 사슴 사향과 다른 동물 머스크의 향을 모방하기 위한 합성 아로마 화합물의 한 종류다. 합성음악은 동물의 배설물 음이 결여된 깨끗하고 부드럽고 달콤한 향을 가지고 있다. 그것들은 화장품, 세제, 향수, 음식에서 향료와 고정제로 사용되어 많은 향수 공식의 기본 음을 제공한다. 오늘날 향기에 사용되는 사향 향은 대부분 합성향이다.

좁은 의미의 합성 머스크는 동물 머스크의 주요 냄새제를 본떠 만든 화학물질로 사슴 머스크의 뮤스코네, 사향의 사향음이다. 무스콘과 사향은 매크로사이클릭 케톤이다. 구조적으로 다르지만 기능적으로 유사한 다른 화합물들은 또한 musks로 알려지게 되었다.

니트로 머스크

머스크 자일렌

1888년 알버트 바우르가 염화알루미늄이 있는 곳에서 톨루엔을 이소부틸브로마이드로 응축하고 제품을 질화시켜 인공 사향물을 얻어냈다. 그것은 바우르가 좀 더 효과적인 형태의 트리니트로톨루엔(TNT)을 생산하려고 시도한 결과 우연히 발견되었다. 냄새는 세 니트로 그룹의 대칭에 따라 달라지는 것으로 보인다.

(하이드레이트) 인디안

캐시메란

순환 에테르

암브록사이드
갤럭솔라이드

이러한 종류의 머스크의 생성은 광화학적 반응성과 알칼리성 매체의 불안정성으로 인해 니트로 기능군을 니트로 머스크에서 제거해야 할 필요를 통해 크게 촉진되었다. 이는 니트로가 아닌 방향족 사향인 암브록사이드(ambroxide)가 발견돼 니트로가 없는 머스크의 개발 연구를 추진하면서 가능해진 것으로 나타났다. 이는 결국 기바단(Givaudan)의 화학적 구조에 대한 초기 지식 없이 상업화되었기 때문에 (4년 후에 해명된) 팬톨라이드를 발견하게 되었다. 냄새 강도는 떨어지지만, 독한 세제에서 이 화합물 등급의 성능과 안정성은 일반적인 사용으로 이어졌고, 이는 갤럭솔라이드를 포함한 다른 다순환 음각의 개발을 촉진시켰다.[1]

매크로사이클릭 케톤

무스코네

6개 이상의 탄소로 구성된 단일 링(흔히 10-15)으로 구성된 인공 사향의 일종. 모든 인공 머스크 중에서, 이것들은 "큰 고리" 구조에서 톤킨 머스크의 1차 악취 화합물과 가장 유사하다. 식물에서 추출한 매크로클릭 음핵이 큰 고리 모양의 락톤으로 이루어져 있는 반면, 동물에서 파생된 매크로클릭 음핵은 모두 케톤이다.[1]

머스크의 1차 매크로사이클릭 화합물인 머스콘은 오래 전부터 알려져 있었지만, 레오폴드 루지카가 이 화합물을 아주 적은 양으로 합성할 수 있었던 것은 1926년이었다. 이러한 발견과 매크로클릭의 합성을 위한 다른 경로의 발견에도 불구하고, 이 세분류의 화합물은 합성의 어려움과 결과적으로 더 높은 가격으로 인해 1990년대 후반까지 상업적으로 생산되고 일반적으로 이용되지 않았다.[2]

알리파틱 락톤

다순환유당

스클레롤라이드

매크로순환유당

사이클로펜타데카놀라이드

히드로나프탈렌

이소 E 슈퍼

앨리사이클릭 뮤직

헬베톨라이드

시클로알킬 에스테르 또는 선형 머스크로 알려진 알리사이클릭 머스크는 비교적 새로운 종류의 머스크 화합물이다. 이 등급의 첫 번째 화합물은 1975년 사이클로무스크와 함께 도입되었지만, 앞서 시트로넬 옥살레이트 및 로사무스크에서도 유사한 구조가 지적되었다.[3] 앨리사이클릭 뮤직은 변형 알킬 에스테르라는 점에서 이전의 음악(자율, 다순환, 매크로순환)과는 구조가 극적으로 다르다.[4] 1980년 이전에 발견되었지만, 이 클래스의 화합물이 상업적 규모로 생산된 것은 1990년에야 피르메니히에서 헬베톨라이드가 발견되고 소개되었다.[3] 헬베톨라이드에 비해 더 암베르트적이고 과일 맛이 덜한 알리사이클릭 사향인 로만돌라이드가 10년 뒤 도입됐다.[4]

환경 및 보건 문제

합성 음료는 지방질 화합물로 지방조직에 침전되어 지속되는 경향이 있다.[5] 100년 동안 사용되어 온 니트로무스크와 다핵종은 생분해성이 낮고 환경에 축적된다. 향수 공식에서 발견되는 사향 케톤이나 디에틸 프탈레이트 같은 화학물질은 알레르기 반응, 호르몬 교란으로 이어질 수 있으며 향수나/또는 합성 향기에 노출되는 것이 자폐 스펙트럼 장애의 발달과 연관될 수 있다는 주장이 제기됐다.[6]

참조

  1. ^ a b Philip Kraft (2004). "Chapter 7. Aroma Chemicals IV: Musks". In Rowe, David J. (ed.). Chemistry and Technology of Flavours and Fragrances. Blackwell. ISBN 0-8493-2372-X.
  2. ^ Charles (Ed.), Sell; Charles Sell (2005). "Chapter 4. Ingredients for the Modern Perfumery Industry". The Chemistry of Fragrances (2nd ed.). Royal Society of Chemistry Publishing. ISBN 978-0-85404-824-3.
  3. ^ a b Kraft, Philip (2004). "'Brain Aided' Musk Design". Chemistry & Biodiversity. 1 (12): 1957–1974. doi:10.1002/cbdv.200490150. PMID 17191832.{{cite journal}}: CS1 maint : 포스트스크립트(링크)
  4. ^ a b Eh, Marcus (2004). "New Alicyclic Musks: The Fourth Generation of Musk Odorants". Chemistry & Biodiversity. 1 (12): 1975–1984. doi:10.1002/cbdv.200490151. PMID 17191833.{{cite journal}}: CS1 maint : 포스트스크립트(링크)
  5. ^ Tumová, Jitka; Šauer, Pavel; Golovko, Oksana; Koba Ucun, Olga; Grabic, Roman; Máchová, Jana; Kocour Kroupová, Hana (2019). "Effect of polycyclic musk compounds on aquatic organisms: A critical literature review supplemented by own data". Science of the Total Environment. 651 (2): 2235–2246. doi:10.1016/j.scitotenv.2018.10.028.
  6. ^ Sealey, L.A.; Hughes, B.W.; Sriskanda, A.N.; Guest, J.R.; Gibson, A.D.; Johnson-Williams, L.; Pace, D.G.; Bagasra, O. (2016). "Environmental factors in the development of autism spectrum disorders". Environment International. 88: 288–298. doi:10.1016/j.envint.2015.12.021.