메톡시메틸렌트리페닐포스포란

메톡시메틸렌트리페닐포스포란
이름
	IUPAC 이름 메톡시메틸리덴(트리페닐)-γ-포스판5
식별자
CAS 번호	20763-19-3;
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지;
PubChem CID	11748776;
	인치 InChI=1S/C20H19OP/c1-21-17-22(18-11-5-2-6-12-18, 19-13-7-8-14-19) 20-15-9-4-10-16-20/h2-17H, 1H3 키: DYROHZMICXBUMX-UHFFFAOYSA-N;
	미소 COC=P(C1=CC=CC=C1)(C2=CC=C2)C3=CC=CC=C3;
특성.
화학식	C20H19OP
몰 질량	306.345 g/g−1/g
	달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. 정보 상자 참조

메톡시메틸렌트리페닐포스핀은 1958년에 ^[1]처음 보고된 유기 반응인 알데히드와 케톤을 확장 알데히드로의 호몰로지화에 사용되는 위티그 시약이다.시약은 일반적으로 준비되고 제자리에 사용됩니다.핏빛이 붉어 불안정한 일라이드를 나타냅니다.

준비

시약은 트리페닐포스핀에서 두 단계로 제조할 수 있습니다.첫 번째 단계는 클로로메틸메틸에테르에 의한 P-알킬화이다.

PPh₃ + CH₃OCHCl₂ → [CHOCHPPh₃₂₃]Cl

두 번째 단계에서는 생성된 포스포늄 소금을 탈양성자화한다.

[CHOCHPPh₃₂₃]Cl + LiNR →₂ CHOCH₃ → PPH₃ + LiCl + HNR₂

클로로메틸메틸에테르 대신 메틸알과 염화아세틸의 혼합물을 사용할 수 있다.

이 시약은 위티그 반응으로 케톤 또는 알데히드와 반응하여 에놀에테르를 생성하며, 에놀에테르는 산 유도 가수분해로 알데히드로 전환될 수 있다.

반응의 최초 보고는 스테로이드 티고게논에 ^[2]대한 사용을 증명했다.

나중에 Wender Taxol 전체 합성 및 Stork Kinine 전체 합성에 사용되었습니다.

^새로운 알데히드 합성 Samuel G. Levine J. Am. 화학: Soc.; 1958; 80(22); 6150–6151. doi:10.1021/ja01555a068

이름

IUPAC 이름 메톡시메틸리덴(트리페닐)-γ-포스판⁵
식별자
CAS 번호	20763-19-3
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지
PubChem CID	11748776
인치 InChI=1S/C20H19OP/c1-21-17-22(18-11-5-2-6-12-18, 19-13-7-8-14-19) 20-15-9-4-10-16-20/h2-17H, 1H3 키: DYROHZMICXBUMX-UHFFFAOYSA-N
미소 COC=P(C1=CC=CC=C1)(C2=CC=C2)C3=CC=CC=C3
특성.
화학식	C₂₀H₁₉OP
몰 질량	306.345 g/g⁻¹/g
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. 정보 상자 참조