1,4-디히드로피리딘
1,4-Dihydropyridine
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| 이름 | |||
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| 우선 IUPAC 이름 1,4-디히드로피리딘[1] | |||
| 식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
| 켐스파이더 | |||
| 메쉬 | 1,4-디히드로피리딘 | ||
PubChem CID | |||
| 유니 | |||
CompTox 대시보드 (EPA ) | |||
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| 특성. | |||
| 채널 5 7 | |||
| 몰 질량 | 81.1158 g mol−1 | ||
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. | |||
1,4-디히드로피리딘(DHP)은2 식 CH(CH=2CH)NH의 유기화합물이다.모화합물은 [2]드물지만, 1,4-디히드로피리딘의 유도체는 상업적으로나 생물학적으로 중요하다.퍼베이시브 보조인자 NADH 및 NADPH는 1,4-디히드로피리딘 유도체이며, 1,4-디히드로피리딘계 약물은 L형 칼슘 채널 차단제로 고혈압 치료에 사용된다.[3][4]
특성 및 반응
1,4-디히드로피리딘의 반복적인 특징은 2- 및 6-위치에 치환기가 존재한다는 것입니다.디히드로피리딘은 에나민으로, 그렇지 않으면 호변이하거나 가수분해되는 경향이 있다.
디히드로피리딘의 주요 반응은 산화의 용이성이다.질소 치환기로 수소를 사용하는 디히드로피리딘의 경우 산화는 피리딘을 생성한다.
- CH2(CH=CR)2NH → CHRN532 + H2
자연적으로 발생하는 디히드로피리딘 NADH 및 NADPH는 N-알킬기를 포함한다.따라서 이들의 산화는 피리딘이 아니라 N-알킬피리듐 양이온을 생성한다.
- CH2(CH=CR)2NR' → CHRNR532' + H−
「 」를 참조해 주세요.
레퍼런스
- ^ "1,4-dihydropyridine - Compound Summary". Pubchem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 27 March 2005. Identification and Related Records. Retrieved 1 November 2011.
- ^ Duburs, Gunãrs; Sausins, Alvils (1988). "Synthesis of 1,4-Dihydropyridines by Cyclocondensation Reactions". Heterocycles. 27: 269. doi:10.3987/REV-87-370.
- ^ Stout, David M.; Meyers, A. I. (1982). "Recent advances in the chemistry of dihydropyridines". Chemical Reviews. 82 (2): 223–243. doi:10.1021/cr00048a004.
- ^ Lavilla, Rodolfo (2002). "Recent developments in the chemistry of dihydropyridines". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (9): 1141–1156. doi:10.1039/B101371H.
- ^ Cheung, Lawrence L. W.; Styler, Sarah A.; Dicks, Andrew P. (2010). "Rapid and Convenient Synthesis of the 1,4-Dihydropyridine Privileged Structure". Journal of Chemical Education. 87 (6): 628–630. Bibcode:2010JChEd..87..628C. doi:10.1021/ed100171g.