Steele werd geboren in Aden, in de Zuid-Arabische Federatie. Zijn vader diende bij de strijdkrachten van het Verenigd Koninkrijk. Hij groeide op in Surrey bij Londen en bezocht het Girton College van de Universiteit van Cambridge. Tijdens zijn tijd in Cambridge schreef hij voor het studentenblad Varsity.

In 1986 zat hij als president de debatvereniging de Cambridge Union Society voor. Zijn tegenhanger in de Oxford Union Society was voormalig burgemeester van Londen en voormalig minister van Buitenlandse Zaken Boris Johnson. In hetzelfde jaar studeerde hij af in sociale en politieke wetenschappen.

Na zijn studie trad Steele in dienst bij de Britse inlichtingendienst MI6 en werkte daar circa 20 jaar. In 1998 werd hij overgeplaatst als Eerste secretaris naar de ambassade in Parijs. In 1999 werd hij voor MI6 in Moskou gestationeerd. In verband daarmee werd hij met 114 personen in een DSMA-Notice (Defence and Security Media Advisory Notice) afgeschermd voor publieke bekendheid. Na het verlaten van MI6 stichtte hij samen met Christopher Burrows, net als hij een voormalige agent van de MI6, in 2009 het commerciële inlichtingenbureau Orbis Business Intelligence Ltd., gevestigd aan de Grosvenor Gardens nabij Buckingham Palace.

Medio 2017 werden de Britse media opnieuw in een DSMA-Notice gevraagd de naam van Steele niet te noemen. Na de publicatie van het dossier over Donald Trump dook hij onder. Steele geniet bij zijn voormalige Amerikaanse en Britse collega's een uitstekende reputatie en geldt bij Amerikaanse overheidsinstanties zonder meer als geloofwaardig.