Với một diện tích rộng lớn như vậy cùng với thảm động và thức vật phong phú, Sicily đã sớm được con người phát hiện, cư trú và làm nên một lịch sử lâu dài và cổ xưa. Các nghiên cứu khoa học cho biết con người đã xuất hiện và sinh sống ở đây từ thời kỳ đồ đá giữa (khoảng 10 000 năm trước Công Nguyên). Các hình vẽ tìm thấy ở trong hanh động Addaura phía dưới núi Pellegrino gần Parlermo có liên đại 8 000 năm trước Công Nguyên cho thấy rằng văn hoá cuối thời kỳ đồ đá đã xuất hiện và có nhiều điểm tương đồng với vùng Trung và Tây Âu. Người Sicanians được xác định là những người xuất hiện sớm nhất ở đây, là nền văn minh nguyên thuỷ sơ khai nhất của con người ở Sicily, kế tiếp là người Sicels và người Elymians. Khoảng năm 1100 trước Công Nguyên người Sicels (mà theo đó hòn đảo được đặt tên) đến từ bán đảo Italy chiếm đóng ở phía đông, còn người Elymians đến từ Tây Á ( vùng mà ngày nay được gọi là Thổ Nhĩ Kỳ ) chiếm đóng ở phía tây bắc. Nhưng cả người Sicels và người Elymians, người Sicanians sau đó đều bị đồng hoá với quân xâm lược Hy Lạp. Trải qua hàng trăm năm con người giành giật lẫn nhau để chiếm đóng hòn đảo rộng lớn và hùng vĩ này. Sicily được trao tay từ người Hy Lạp sang người Carthage, sang đế chế La Mã, sang Ả Rập, Norman, Pháp, Tây Ban Nha, Áo... Cho đến khi Garibaldi thống nhất Italy và giành lại Sicily vào năm 1860.

Trên đảo Sicily có nhiều đồi núi tạo cho nó một cảnh quan hùng vĩ. Ở phía của tây hòn đảo là núi Etna, ngọn núi lửa lớn nhất Châu Âu cho đến nay vẫn còn hoạt động, dọc theo bờ biển phía nam, từ đông sang tây là các dãy núi Pelorani, Nebrodi và Madonie với chiều cao lên đến 2000m, phía tây sông Torto là vùng địa hình đá vôi chắp nối, kế tiếp là vùng đồi núi thấp. Đi về phía đông, giữa Messina và đỉnh Etna là mũi đông của rặng Peloritani, góc đông nam của đảo là dải cao nguyên hình thành từ nham thạch, đá vôi với những khe núi rất ấn tượng được tạo hình do nước sói mòn hàng trăm năm nay. phần giữa đảo lại được bao phủ bởi vùng đồi với độ cao khoảng từ 500 đến 700m (có những mùa đỉnh đồi lại lên đến gần 1000m với chiếc mũ tuyết tuyệt đẹp).

Hàng trăm năm thay vị đổi ngôi ấy cũng chính là một trong những lí do mà ngày nay xứ đảo rộng lớn này được coi là điểm giao thoa của nhiều vùng đất khác nhau với những nét văn hoá đầy màu sắc. Cho đến tận ngày nay, người ta vẫn không thể khẳng định được rằng Sicily đã từng gắn với Châu Phi hay là Italy lục địa, chỉ biết rằng từ vùng eo Messina, Sicily chỉ cách Calabria (thuộc lục địa Italy) 3 km và cách bờ biển Châu Phi 160 km. Vị trí giao thoa giữa bắc và nam, đông và tây, Châu Âu và Châu Phi, miền tây Latin và phía đông La Mã của Sicily đã khiến cho hòn đảo này trở thành hòn đảo quan trọng nhất trên vùng biển Địa Trung Hải. Khối Liên minh quân sự bắc Đại Tây Dương (NATO) và Hoa Kỳ đã đặt tại hòn đảo này một số căn cứ quân sự để sẵn sàng đối phó với bất cứ biến động nào từ khu vực Châu Phi, Ban Căng hay Trung Đông. Cũng do có vị trí địa lý đặc biệt đó mà người Sicily ngày nay nổi tiếng bởi tính đa chủng tộc và nền văn hoá nhiều màu sắc. Đến Sicily người ta có thể thấy được sự pha trộn của cả những nền văn minh bản địa cổ xưa như Sicanians, Sicels, Elymians, cho đến văn minh của các dân tộc xâm lược như La Mã, Hy Lạp, Ả Rập, Norman, Albani, cho đến Pháp, Tây Ban Nha. Rất nhiều người ở Sicily hiện nay có nguồn gốc từ Albani do dân tộc này đã chiếm đóng và định cư ở đây từ những năm thế kỷ XVI... Người Hy Lạp cũng từng xâm chiếm miền nam Italy và Sicily, nên Sicily bị ảnh rất lớn từ văn hoá, văn minh Hy Lạp đến mức mà ở đây có rất nhiều người Hy Lạp, nhiều đền thờ kiểu Hy Lạp hơn cả ở Hy Lạp. Bởi thế nên cho dù ngày nay người Sicily theo đạo Thiên Chúa Giáo nhưng những nhà thờ Byzantine của các cộng đồng người Albani có nguồn gốc từ Albani và người Hy Lạp có nguồn gốc từ Hy Lạp vẫn tồn tại như những minh chứng sống động cho nền văn hóa đa bản sắc của hòn đảo này. Ngôn ngữ của người Sicily vì thế cũng lai tạp rất nhiều yếu tố nước ngoài (thậm chí có một số cộng đồng người bị ảnh hưởng bởi người Albani đến chiếm đóng ở đây từ thế kỷ thứ XVI ngày nay vẫn còn nói thứ tiếng Albani cổ). Cho đến màu mắt và màu tóc của một số lượng lớn người ở Sicily (tóc đỏ và mắt xanh) cũng được xem là đặc điểm mà họ được thừa hưởng từ người Norman. Thêm nữa ở Sicily cũng có không ít người mang họ có gốc từ Ả Rập. Sicily còn nổi tiếng vì những mối quan hệ thân thiết của gia đình người dân với mạng lưới mafia bắt nguồn ở đây từ thế kỷ XVII, hòn đảo này được coi là quê hương của mafia. Tương tự như miền Tây hoang dã của Hoa Kỳ, Sicily là nơi luật Pháp ít được tôn trọng. Bạo lực được sử dụng bất kỳ khi nào cần còn người sử dụng bạo lực thì được mọi người nể phục. Tuy nhiên, khác với những chàng cao bồi miền Tây sống cuộc đời rong ruổi nay đây mai đó, nam giới ở Sicily ở yên một chỗ và có mối liên hệ chặt chẽ với gia đình. Họ sẵn sàng trả thù đối với những việc nhỏ nhặt nhất để bảo vệ danh dự của gia đình mình. Mỗi gia đình hay mỗi ông trùm mafia thường thống trị một vùng. Họ thẳng tay sát phạt lẫn nhau, làm giàu nhờ những hoạt đông phi Pháp như buôn lậu ma tuý, bắt cóc những nhân vật giàu có để đòi tiền chuộc v..v... Các băng đảng mafia dần dần lan rộng sang nhiều vùng khác ở Italy. Một trong những băng đảng khết tiếng nhất là Camorra ở thành phố Naples, thậm chí trong Chiến tranh thế giới lần thứ hai quân Đồng Minh cũng phải nhờ tới sự giúp đỡ rất nhiều từ các băng đảng mafia này. Ngày nay, mọi người có khuynh hướng gọi tất cả các nhóm tội phạm có tổ chức là mafia. Trong thập niên 1990, chính phủ Italy quyết tâm chống lại các băng đảng mafia sau khi xảy ra vụ ám sát hai vị thẩm phán lỗi lạc của Italy, vì hai vị này chuyên chống lại các băng đảng mafia. Một chiến dịch bố ráp ở Sicily đã giúp chính phủ bắt được một số nhân vật có máu mặt, đáng kể nhất là bố già Salvatore 'Toto' Riina, hiện đang bị án tù chung thân. Người thay thế Riina là Giovanni Brusca cũng bị bắt vào tháng 5 năm 1996 vì dính líu vào các vụ ám sát vừa kể. Những vụ bắt bớ này đã làm cho các tổ chức mafia rung động phần nào, tuy nhiên, cuộc chiến chống mafia của chính phủ Italy còn lâu lắm mới kết thúc.