English Title: Preparation and testing of amino functionalized, organophosphorus flame retardants

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Abstract

Im Rahmen der Arbeiten zu dieser Inaugural-Dissertation wurden Wege zur Synthese verschiedenster phosphorhaltiger, aromatischer Diamine aufgezeigt, die sowohl als Härter als auch als Flammschutzmittel für Epoxidharze Verwendung finden sollten. Unter anderem wurden Wege zur Darstellung von drei neuartigen phosphorhaltigen Diaminotriphenylderivaten mit unterschiedlicher chemischer Umgebung des Phosphors erarbeitet. Ergänzend wurden verschiedene Diaminotriphenylphosphinate dargestellt. Weiters konnte - ausgehend vom aus meta-Nitrobenzaldehyd und meta-Nitroanilin dargestellten Imin - mit 9,10-Dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthren-10-oxid (DOPO) das entsprechende Additionsaddukt synthetisiert und im Anschluss reduziert werden. Es wurden umfangreiche Untersuchungen zur zerstörungsfreien Nitrierung von alkylierten und alkoxylierten DOPO-Derivaten mittels Acetanhydrid und rauchender Salpetersäure unternommen. Die entstandenen Nitroverbindungen konnten teilweise in guten Ausbeuten gewonnen und zu den entsprechenden Aminoderivaten reduziert werden. Letztlich wurden kohlefaserverstärkte Verbundwerkstoffe auf Basis eines kommerziellen Epoxidharzes einerseits und phosphorhaltigen aminischen Härtern sowie Additiven andererseits gefertigt und ihr Brandverhalten im Cone-Kalorimeter untersucht.

Translation of abstract (English)

In the frame of this work, the pathways for the synthesis of several phosphorus-containing, aromatic diamines to be used as flame retardant hardeners in epoxy resins were presented. Amongst others, three novel phosphorus-containing diamino triphenyl derviatives with differing chemical surrounding of the phosphorus were synthesized. Amendatory, different diamino triphenyl phosphinates were prepared. Moreover, starting from the imine prepared from meta-nitrobenzaldehyde und meta-nitroaniline, the corresponding additional product could be synthesized with 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxid (DOPO) and reduced subsequently. Detailed investigations regarding the non-destructive nitration of alkylated and alkoxylated DOPO derivatives using acetic anhydride and fuming nitric acid were performed. The resulting nitro compounds could be obtained in good yields and reduced to the corresponding amino derivatives, partially. Lastly, carbon fiber-reinforced composites based on a commercial epoxy resin on the one hand and phosphorus-containing aminic hardeners and additives on the other were fabricated und their burning performance evaluated in the cone calorimeter.